2019-2020年高二化学有机化合物的合成练习题(6)

发布时间:2021-06-11

[生]:氰基取代了溴。

[教师]:氰基取代了溴。由于氰基下来了,所以使碳链增长了,多了一个碳原子,而且后边还有一个后续反应,这一个氰基酸性条件下水解可以得到羧基。这是一个碳链增长的例子。那么同学们结合前面我们所学的反应,思考一下,我们还有哪一些反应能够增长碳链?写出这个反应来,然后小组交流一下,看一看,你们写的反应是不是一致。借鉴以下其他同学的,小组里面把讨论的结果整合一下,到黑板上来展示一下你们讨论的结果。先自己思考一下。

[生自我思考]

[教师]:讨论一下,看看你们举的例子是不是一致。

[教师找一小组代表上黑板展示结果]

[教师]:看一看这个小组写的是不是与你们的结果一样,你们想到看看他们有没有想到。没有的话,上来补充一下。

[教师]:这一个小组已经举了四个例子了,我们看看他们举的例子。第一个是酯化反应,这一个反应能够增长碳链。第二个是醛和氢氰酸菜,这是个什么反应?[生]:加成反应。

[教师]:得到这个物质叫什么名?

[教师]:@羟基丙腈。实际上这个反应是一类的。都由于羟基的存在,醛酮和氢氰酸菜的加成。第四个反应他举了一个聚合反应。实际上我们看到聚合反应,我们可以加上一个定语,哪一些物质可以发生聚合反应?

[生]:烯、炔。

[教师]:还有哪一组你想到了其他的反应?闫存俊。

[生]:醇与醇反应生成醚。

[教师]:这个实际上就是醇与醇之间的分子间脱水反应。还有吗?

[生]:氨基酸合成多肽。

[教师]:氨基酸分子间脱水缩合生成多肽。还有吗?

[生]:没有了。

[教师]:还有哪一组想起来了?

[生]:还有羟醛缩合。

[教师]:羟醛缩合。我们课本上举的例子。还有吗?你看这一个反应,他这里举的是醛酮和氢氰酸菜加成。除了这两个还有谁可以加成。

[生]:烯、炔。

[教师]:烯、炔可不可以和它加成?

[生]:可以。

[教师]:第八个,烯烃、炔烃与氢氰酸的加成。这一些反应我们都可以利用它增长碳链。在这里面有几个是我们用的比较多的。像醛酮和氢氰酸加成,炔烃与氢氰酸的加成,再一个就是卤代烃的取代。其他的反应在有的合成路线中可能用到。那我们继续往后看,冈財我们讨论的是碳链的增长。那么在有的合成路线中我们需要减短碳链。我们课本上举了两个例子。一个是烯烃或者炔烃的氧化。这个我们前面学过,碳碳双键在氧化作用下要断裂。比如说我们举一个例子,你像丙烯在酸性高锰酸钾作用下,这个我们前边研究过。这下碳氢二被氧化成什么?

[生]:二氧化碳。

[教师]:前面这一部分呢?

[生]:羧酸。

[教师]:这样呢它的碳链减短了。这是一个反应式,我们只是举这样一个例子。第二个就是我们课本上提到的脱羧反应。像羧酸或者羧酸盐脱羧得到了比羧酸少一个

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