有机化学华北师范版本18 萜类和甾族化合物

第十八章 萜类和甾族化合物

第一节 萜 类

1.1 萜的涵义和异戊二烯规律

1.萜的涵义

萜类亦称萜烯类，是香精油的主要成分。某些植物的叶，花或果实用水蒸汽蒸馏的方法，可以得到有香味的油状液体，称为香精油。原来把存于香精油中的脂环烃C10H16叫做萜。后来又发现了不少与萜具有类似构造的含氧衍生物，以及挥发性不大的含有15，20，30，40甚至50个碳的化合物。现在把存在于自然界的这一类化合物都叫萜。不管它们是烃类或是含氧衍生物。

2.异戊二烯规律

对大量萜类分子式及其结构的测定表明，其共同点是分子中的碳原子数是5的整数倍。而且是由异戊二烯的碳干骨骼相连构成的。即萜烯化合物的碳干骨骼可划分成若干个异戊二烯单位。这就是曾称之为的异戊二烯规则。大多数萜烯类分子构造都是由异戊二烯骨骼头尾相接而成，少数也有头头相连或尾尾相连的。

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异戊二烯单位

如： 异戊二烯

月桂烯 2个异戊二烯单位 对薄荷烯2个异戊二烯单位

松节烯(α-蒎烯)2个异戊二烯单位

1.2 萜的分类和命名

1. 分类

根据萜类的碳骼含有几个异戊二烯单位可分为：