日，为了应付现实中的风风雨雨，内心里早就充满了空虚、软弱和丑恶，在现实与内心的平衡上，也使自己处于进退两难的境地。其情状就像卡夫卡笔下《变形记》的主人公格里高尔或《地洞》中的鼹鼠；其次是下级因为怕他而一个个都变疯了；第三是妻子因长期忧郁而变成了歇斯底里；第四是16岁的女儿总盼望父母出车祸、离婚或者中风；最后是小儿子被汽车撞伤了。小说以独白回忆的方式写成，重在表现人物的内心世界和精神状态。小说也以怪诞的形象和诙谐幽默嘲讽了现实的丑恶。

海勒曾评论作品主人公说：“他是20年以后的尤索林。”

作品通过夸张描写人物的恐惧感，表现中产阶级的思想危机和沮丧心境。其他作品还有政治讽刺小说《像高尔德这么好》和根据《圣经》中故事虚构的小说《上帝知道》。

《像戈尔德一样好》描写犹太后裔的知识分子布鲁斯·戈尔德，他讨厌基辛格，但却羡慕他的官运亨通、成果辉煌。他只身去华盛顿，欲干出一番事业。他写了一本书评，吹捧总统的自传，被总统看中。于是，他准备进入白宫做官，准备抛弃妻儿，同外交官的独生女儿结婚，以作晋升的阶梯。可是，他后来在上流社会的尔虞我诈中看破了官场上的一切，终于抽身隐退。小说充满了喜剧和嘲讽的色彩，也有“22条军规”式的悖论，譬如“同外交官的独生女结婚可以得到政府的任命；但他又必须等到就职之后才能与外交官的女儿结婚”。 《上帝知道》讲述的是《圣经》里大卫的故事。《画这个》描述了拉姆布兰特画亚里斯多德肖像的生动而复杂的过程。《结局》是《第22条军规》的续篇，小说主人公还是尤索林。他经过两次离婚后在纽约曼哈顿区过着孤独的生活，这一回他感到真的无法战胜死亡了。

《第22条军规》是海勒最重要的作品，也是黑色幽默的代表作。小说描写第二次世界大战期间，一支驻扎在地中海“皮亚诺扎岛”（一个虚构的名字）上美国空军大队的生活、内幕。小说中人物众多，都有独立的故事，主要人物尤索林是贯穿全书的主线。

尤索林是一个正直、爱国的军人，因作战勇敢，升为上尉。不久他发现周围的那些长官只为自己争权、发财，不惜牺牲士兵的生命；他们之间在名、利、权的争夺中互相拼命，其优胜者，是那些自私、狡猾、狠心的坏蛋。由这批人形成的官僚体制却用“正义、爱国、为公众服务”的字眼美化自己。尤索林决定退出这场战争。根据第二十二条军规：疯子可以停止飞行，只要自己提出要求就行。但同时又规定：如果本人感到作战有危险，提出停止飞行的，就证明不是疯子，还得飞行。这不仅置人一种进退两难的境地，而且预示着一旦卷进这种生存环境，就别想轻易出来。作品通过超