2009药学有机化学期末试卷(公办)[B]答案(3)

,

四、推断题及合成（本大题共2题，10 分。）

1、化合物A、B和C，分子式均为C6H12，三者都可使KMnO4溶液褪色，将A、B、C催化氢化都转化为3-甲基戊烷，A有顺反异构体，B和C不存在顺反异构体，A和B与HBr加成主要得同一化合物D，试写出A、B、C、D的结构式。 A: CH3CH＝C(CH3)CH2CH3 B: (CH3CH2)2C＝CH2

C: CH2＝CHCH(CH3)CH2CH3 D: CH3CH2CBr(CH3)CH2CH3

2、化合物A分子式C6H12O，能够与羟胺反应，而与Tollen’s试剂以及饱和亚硫酸氢钠溶液都不反应。A催化加氢能得到B，B的分子式是C6H14O，B和浓硫酸脱水作用能够得到C，C的分子式C6H12，C经过臭氧化,在锌还原性水解条件下生成D和E,两者的分子式均为C3H6O。D有碘仿反应而无银镜反应，E有银镜反应而无碘仿反应。

A: (CH3)2CH-COCH2CH3 B: (CH3)2CH-CH(OH)CH2CH3

C: (CH3)2C＝CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E: CH3CH2CHO

五、合成（本大题共1题，5分。）

以甲苯为主要原料合成4-溴苯甲酸，无机试剂任选（5分）。