(考生注意:请将笞案做在专用答题纸上,做在该试卷上无效 !∶

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中南大学⒛ 10年硕士研究生入古试科目代码厶名,R:

试题

3233汐

T30

有机化势

注意:1、所有答案 (含选择题、填空题、判断题、作图题等 )一律答在专用答题纸上,写在试题纸上或其他地,点一律不给分。“” 2、作图题可以在原试题图上作答,然后将图撕下来贴在答题纸上相应位置。考生编号 (考生填写 )一、按指定要求回答相关问题 (每小题 4分,共 00分 )1,用 Fischer投影式表达结构式为 HooCCH(oH)CH(OH)CooH的化合物的所有构型异

构体,命名并指出它们之间的相互关系。2,写出下列化合物的结构式:(1)5-羧甲基△ -萘磺酸

(2)反 -3-叔丁基环己醇

(优势

构象。

3.羧酸衍生物:①乙酰氯②乙酸酐③乙酸乙酯④乙酰胺可发生亲核取代反应 (加成ˉ′消除反应 ),试由高到低排列它们的反应活性,并说明理由。

4.化合物

:

虽含有羰基和氨基,但表现出酰胺的性质,为什么?

5.下列反应中,-NHCoCH3显示为间位定位基,为什么?

⒍卤素负离子在极溶剂中翻哐跏子性溶剂中则相反。试解释之。

蠲

「>σ)r¨

而在极眭质

7.化合物

匡3※=<1

具有极性,稳定,难于与溴的四氯化碳溶液加成,试解释之。

8.下列化合物的烯醇式含量由高到低排序,并说明理由。'、

~H3c。 cH2COCH3: CH3c。 cH2CooCH3c

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cH3Po6H5c。 cH2CoC6tJ5

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代码: 730-3⒛ 3O

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9,比较化合物:

〈 Il〉

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反 )的E2消除反应的速率,并说明理由。

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10.比较吡咯、苯和吡啶的亲电取代活性强弱,并说明理由二、完成下列反应 (每小题 2分,共 32分 )

⒈=叩 CH3+曲 t岁CH2COCl

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8.HCooC2H5+2C6H5MgBr9.C6H5CH2CH2Coo「 F百卜(丁 F

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千野 1袒:730-32330

中南大学⒛10年硕士研究生入学考试试题 O12,cH3CH2CCH3II

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730-3233口

共ψ页,第

o页

⒔:」C2H5

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三、根据指定的有机原料和必要的无机试剂完成下列合成,写出反应条件 (每小题 6分共 aO分 )3cH2∶卜Γ

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1. CH3CHo,CH3CH2r∷〓:cH2

ˉΓ

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H(cH3)CH2CHo

CHCHo

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CHCH。 CH。ˇ"2ˇ"3"ˇ

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3.环已酮及不多于五个原子的有机化合物合成孩

:

4.由丙二酸二乙酯,丙烯腈 CH2=cHCl

5.由苯及必要的有机或无机试剂合成:1,2,3ˉ三溴苯。

考试科目:730-3zs3O有机化学

10

0

(考生注意:请将答案做在专用答题纸上,做

在该试卷上无效:!:)

共屮页,第冫页

四、

写出下列反应机理 (每小题 6分,共 18分 )

黼2.

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啷CH3C H

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CsH5-C-CH

♀♀

⒇一c

H

一CI°

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⒊ h2:十 0+(1)冫 ''mσ五、推结构 (共 18分 )

1,化合物 A,分子式为 C6Ht203,在 17液作用,产生黄色沉淀,与吐伦试剂作甩型

子式为 C4H602的化合物 B,B垣吐伦述剂盥用卫堕篓暖瑾别艹 A的数据为δ二重峰:,3.296H,单峰;δ 2,1Lβ H:单蜂;△空L呈吵 4,7,1H,三重峰。试写 (8分 )出 A和 B的构造式及有关的反应式。:

lllNMR谱

小

谱的1砦γ毡挠烈邋雪雠黛罂 3品粽黪】化合物 (B),B的 IR特征吸收峰为:1γ廴 1710;2500ˉ 3000,其 IlNMR谱的δ为 3.8(单峰,3H),13(单峰,1H),呙还芷己 d质子吸收峰。(B)与氯化亚砜反应得 (C),:

述变化过程的反应式。六、实验题 (12分 )

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P⒍B￡比咖

僖ω、D

实验室用苯甲酸与乙醇在浓硫酸催化下合成苯甲酸乙酯,请回答

1.该反应采用什么样的反应装置?

2.实验中采用了什么方法提高反应产率? 3.写出粗产品的分离及纯化过程。 4.可以用什么物理或化学方法测定产物的纯度及表征其结构?

代码: 730-3z330