有机化学 环烃
时间：2025-07-05
大学课件-有机化学
第四章 环烃
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第一节 脂环烃一、环烷烃分类和命名 环烷烃分类和命名 环烷烃
(一)分类 (二)命名 命名
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(一)分类
根据环数的多少分为 单环脂烃 多环脂烃
大大 中大 普普大 小大 螺大 桥大 稠大12碳 以上 7~12 5~6 3~4
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环烷烃根据饱和与 不饱和分为
环烯烃
环炔烃
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(二)命名 命名1、单环环烷烃的命名 、 2、螺环烃(helical hydrocarbon)的命名 、螺环烃( ) 3、桥环烃(bridged hydrocarbon)的命名 、桥环烃 的命名 4、二桥环烃命名 、
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1、单环脂烃的命名环烃的命名只是在相应的烷烃或烯烃之前 加环字。 加环字。
环丙烷
环戊烯
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当有取代基时取代基位次最小，有多个取代基时， 取代基位次最小，有多个取代基时，以取代基碳数少为第一位
在环烯烃中双键的位次最小
甲基环戊烷
1,31,3-二乙基环己烷
CH3 CH2CH3H3C
1-甲基-2-乙基环戊烷 甲基-
4-甲基环已烯
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CH2-CH2-CH2-CH21,4-二环丙基丁烷 1,4-
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 31-环丁基戊烷
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2、螺环烃的命名两个环共用一个碳原子的二环化合物叫 螺环化合物。CH2 CH2 C CH2 CH2
螺[3.4]辛烷CH2
CH2
两个环共用的碳原子称螺原子
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根据螺环中所有碳原子的总和称为螺某烃，然后 把各环的碳数(不包括螺原子)用括号标出，先 小后大，阿拉伯数之间用园点隔开。 环上有取代基时要编号，编号从小环开始。与螺 原子相邻的碳原子为第一顺号，同时使取代基的 位次最小。
3 4 CH3
1 24-甲基螺[2.4]庚烷
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3、桥环烃的命名两个碳环共用两个或两个以上碳原子的称桥 环烃。 环烃 。 其中桥碳链的交点原子称为桥头碳原 子。 它又分二环和多环。 它又分二环和多环。
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4、二桥环烃命名二桥环烃(bicyclic bridged hydrocarbon)命名时 ( hydrocarbon) 按成环的碳数称为二环某烷 然后按先大后小原则(不包括桥头碳原子)用方括号标 出各桥的碳原子数目(在连接两个叔碳原子的三个桥链 中，每一个桥链上的碳原子数)。 编号从一个桥头碳开始，先循最长的路径编到第二个桥 头碳原子，然后编次长的，回到原来的起点桥碳原子， 最后编最短的桥。
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2 3 45
8
1 7 66 7 5 1 2 4 3
1-甲基二环[4.1.0]庚烷 甲基二环[4.1.0]庚烷 [4.1.0]
二环[2.2.2]辛烷 二环[2.2.2]辛烷 [2.2.2]
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2 3 4
1 8 5
7
二环[3.2.1] 辛烷
6
二环[2.2.2] -2-辛烯
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二、环烷烃的性质(一)环烷烃的物理性质 (二)环烷烃的化学性质
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2、加成反应(1)加氢反应 加氢反应C H2 H2C CH2
+
H2
Ni 80℃Ni 200℃
CH3— CH2— CH3
H2C—CH2 H2C—CH2 + H2
CH3—CH2—CH2—CH3
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(2)加卤素、卤化氢的反应 加卤素、
环丙烷和环丁烷与溴或溴化氢易发生加成。
Br2 HBr
BrCH2CH2CH2Br BrCH2CH2CH3
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CH3 CH
+ HBrCH2 CH2
CH3CHCH2CH3 Br
CH3 CH CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3
+
HBr
CH3CH C Br
CH3
当环丙烷的烷基取代物与卤化氢作用时 开环加成合符马氏规则。 开环加成合符马氏规则。 环的断裂总是在最多氢和最少氢 最多氢和最少氢碳原子之间 环的断裂总是在最多氢和最少氢碳原子之间
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小环环烃可与溴加成 小环环烃可与溴加成 所有的环烷烃都不被高锰酸钾氧化
褪色 KMnO4 Br2 不褪色
不褪色 褪色
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CH CH2+
Br2
CH2CH2CH CH CH2 Br Br Br Br
如在一个分子内有二个部位可以加成时 ， 要完 如在一个分子内有二个部位可以加成时， 如在一个分子内有二个部位可以加成时 成二部位的反应。 成二部位的反应。
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2、取代反应环烷烃的化学性质与烷烃相似 可进行游离基取代反应 可进行游离基取代反应
+
Br2
300℃
Br
+
HBr
光
Cl + HCl
+
Cl 2
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