DMAP催化上Boc机理(2)

发布时间:2021-06-11

2. 第一步形成的1-乙酰基-4-二甲氨基吡啶盐分子中心电荷分散,形成一个连接不紧密的离子对,酸碱催化下有利于亲核试剂向活化的酰基进行进攻。

3. 1-乙酰基-4-二甲氨基吡啶盐正离子由于取代基的缘故,可以因共振效应而得到稳定。

对于pKa较小的底物如酚类,可能还有另一种机理,也就是DMAP先将酚羟基去

质子化,然后是生成的酚负离子去进攻乙酸酐,氧负再把乙酸根离子挤出去,生成酯,同时生成的乙酸根把DMAP-H去质子化,DMAP去进攻另一个酚,再生酚负离子。[8]

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