药物合成模拟试卷3(8)

药物合成

1.答案：④②⑤①⑥③

2.氨与卤代烃反应生成伯胺后，由于烃基的给电子作用使伯胺分子中氮原子的碱性和亲核性得到加强（较氨强），从而易进一步的烃化（相对于氨而言）而生成N-多烃化产物，但当氨与2,4-二硝基氯苯发生取代反应生成2,4-二硝基苯氨，由于氨基与苯环相连，氮原子上的孤对电子参与苯环的共轭，从而降低其碱性和亲和性（较氨弱），所以不易进一步反应（相对于氨而言）。 七．问答题

1.Pinacol重排为亲核重排反应机理。

R1

R2

R3

R1

R3R4

R4

OH

OH

R4

R2

-HO

OH

R2OH

R1

R1

-H

R4

RCR3

R23

R4

H3C

CH3

2. (a)

CH3

CH3

H3C

C

H

O

HC

CC

H

首先氧化双键碳上取代基较多一边的烯丙位活性C-H键。 （b）

CH3

Et

CH3

CH

CHCH2OH

CH

Et

CH3+

CH3CH

OH

C

C

CH

CH3

在不违背上述规则条件下，氧化顺序是CH2>CH3 > CHR2