2015年秋高中化学 第二章 第2节 芳香烃 第1课时课件 新人教版选修5

第二章 烃和卤代烃第2节 芳香烃(课时1)

本节课的主要教学内容是苯的分子结构、苯的物理性质 和苯的化学性质。首先通过创设情境(硝基苯泄露松花江的新 闻事件)导入新课，然后介绍什么叫芳香烃？苯是最简单的芳 香烃，之后讲授苯的结构及其性质。重点讲解苯的苯的卤代 反应、苯的硝化反应和苯的加成反应。 对于苯与溴的取代反应、苯与硝酸的硝化反应、苯与氯 气的加成反应，课件中都插入了动画，借助于动画有助于理 解反应机理，使学生加深对有机反应的认识，提高课堂学习 效率。

2005年11月13日，中国石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸 事故，大量硝基苯泄漏，引起松花江水体污染 。

约100吨左右苯类污染物进入松花江， 松花江一线150多公里水体遭受严重污染！

当地大量居民出现苯中毒症状，伤亡惨重！

1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃。

2.最简单的芳香烃是？ 苯

一.苯的分子结构及性质:

1.苯的组成和结构： (1)苯的分子式是 C6H6

,结构简式是

键角 120°。

苯分子是平面结构，其中六个C原子构成平面正六边 形。 【小结】①邻位二元取代物无同分异构体。 ②苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其化学性质既具有 双键的性质，又具有单键的性质。可以发生取代反应，在特定条件 下可以发生加成反应。不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。 可归纳为一句话：易取代、难加成。

1.能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，碳碳键不是单双键交 替排布的事实是( C ) A.苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的间位二元取代物只有一种 C.苯的邻位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种 2.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成 两层，下层几乎呈无色的是( C ) A.氯水 B.苯 http://l4 D. KI

2.苯的物理性质 通常情况下，苯是无色，带有特殊气味的液体 ，有毒，不溶于 水，密度比水小 。熔点5.5℃,沸点80.1℃。若用冰水冷却，苯可 以凝结成无色的晶体。 3.苯的化学性质: (1)氧化反应：在空气中燃烧产生浓烟。 点燃 2C H +15O 12CO + 6H O6 6 2 2 2

但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(2)取代反应: ①卤代反应： 在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素： 一是溴为纯的液态溴，与溴水不反应； 二是要使用催化剂，无催化剂不能反应。

+ Br2

FeBr3

Br

+ HBr

① 实验开始后,可以看到哪些现象? ② Fe屑的作用是什么？ ③长导管的作用是什么？

④为什么导管末端不插入 液面下？⑤哪些现象说明发生了取代 反应而不是加成反应？ ⑥纯净的溴苯应是无色的， 为什么所得溴

苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？

【学与问】① 实验开始后,可以看到哪些现象? 液体轻微翻腾，有气体逸出，导管口有白雾产生，溶液中生成浅 黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体出现。 与溴反应生成催化剂 ②Fe屑的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流 ③长导管的作用是什么？ 。 ④为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 ⑤哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反 应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 ⑥纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复 本来的面目？

因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可 以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。

写出苯与氯气取代反应方程式：

+ Cl2

FeCl3

Cl + HCl

资料 卡片

3.苯的化学性质:

(1)取代反应 ①卤代： 在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素：一是溴为纯 的液态溴，与溴水不反应；二是要使用催化剂，无催化剂不能反应 。

②硝化反应：

应把 浓H2SO4 慢慢加入 HNO3 中，混合后会放出大 量的热，所以要使其冷却到50℃~60℃以下，才能慢 慢加入苯，以防止加入苯后，苯挥发。温度过高，硝酸也会分解 。用水浴加热，温度一定要控制在60℃以下。 Fe+HCl ( 硝基苯 ) NH2 (苯胺) NO2 还原

②硝化反应：

a.浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂。 b.加入试剂的顺序： 先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再 加苯。以防苯挥发而损失和硝酸分解。 冷凝回流。 C.长导管的作用： d.温度计的位置： 必须放在悬挂在水浴中。 e.硝基苯是无色有毒、有苦杏仁气味、 不溶于水的油状液体，密度比水大。 Fe+HCl NO2 (硝基苯) 还原

NH2 (苯胺)

③磺化反应：(3)加成反应( 与H2、Cl2 ): Ni

+ 3H2 + 3Cl2

(环己烷)

△光照

H Cl H Cl Cl H Cl H Cl H Cl H