大学有机化学真题-及答案

时间:2025-07-12

适用专业:无机化学、分析化学、有机化学、物理化学

一、命名或写出化合物的结构式(如有立体异构体请注明R/S,E/Z等)(本大题共16小题,13-16题每小题2分,其它每小题1分,共20分)

1. 氯甲酸异丁酯 2. 对甲苯磺酰氯 3. 间氯过氧苯甲酸 4. 四丁基溴化铵

5. (E)- 2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯 6. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮

7. (S)-苯丙氨酸(费舍尔投影式) 8. (S, S)- 2,3-二羟基丁二酸(费舍尔投影式)

2

9.

3

10.

3

CHO

NH2

11.

N

COOH

12.

13.

14.

15. H

OHCH2CH3

16.

二、单项选择题(本大题共15小题,每小题2分,共30分)

1. 下列化合物中含有sp2杂化轨道的碳原子的化合物为( ) A. CH3CH3 B. CH3CH2OH C. CH3CHO D.CH≡CHCH3

2. 下列化合物中,不能跟乙炔钠反应的是( )

A. CH3CH2CH2Br B. CH3CH2OCH2CH3 C. CH3CH2OH D. CH3COCH3

3. 二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少?( ) A.2 B.4 C. 5 D. 6

4. 下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是( )

(1)氢氧化钠 (2)乙醇钠 (3)苯酚钠 (4)叔丁醇钠 A. (1)(2)(3)(4) B. (1)(4)(2)(3) C. (1)(2)(4)(3) D. (4)(2)(1)(3) 5. 下列试剂中,亲核性最强的是( )

A. 苯硫酚钠 B. 苯酚钠 C. 对甲氧基苯硫酚钠 D. 对甲氧基苯酚钠 6. 2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体?( ) A. 2 B. 4 C. 5 D. 6

7. 下列化合物最容易与水反应的是( )

A. 乙酸酐 B. 乙酸乙酯 C. 乙酰胺 D. 乙酰氯

8. 以下化合物碱性最弱的是( ) A. B. C.9. 下列化合物,互为对映体的是( )

CH3HH

OHBrCH3

HH

Br

CH3OHCH3

HHH

NH2

D.

O2NNH2

COOH

BrBrBrBrBrBr

COOH

HHHCOOH

A. 和 B.

C2H5

CH3

3

CHH

C2HC.

3

D.

H

H

1

10. 对苯二甲酸二乙酯的核磁共振H谱有几组峰?化学位移由底到高的信号峰的面积比为多少? ( )

A. 4 组;3:2:1:1 B. 4 组;3:1:1:2 C. 3 组;3:2:2 D. 3 组;2:3:2

11. 下列化合物构型为R的是( )

CH2OHCH2

OCH3HCH3COOHHOHCH2ClHOH

CH3CH2OH B. NH22

A. C. D.

12. 以下化合物在相同的碱性条件下,水解速度由大到小排列的顺序是( ) (1)对硝基苯甲酸甲酯 (2)苯甲酸甲酯

(3)间硝基苯甲酸甲酯 (4)对甲基苯甲酸甲酯

A. (2)(4)(1)(3) B. (1)(3)(2)(4) C. (3)(1)(2)(4) D. (4)(2)(1)(3)

13. 反-2-丁烯与溴加成得到的产物为( )

A. 内消旋体 B. 非对映体 C. 外消旋体 D. 构造异构体

14. 下列有机物进行硝化反应的活性最大的是( ) A. 氯苯 B. 甲苯 C. 苯甲醚 D. 苯甲醛

15. 倍半萜天然产物分子一般含有的碳原子数为( ) A. 5个 B. 10个 C. 15个 D. 20个

三、完成下列反应(本大题共14小题,19问,每问2分,共38分) 1.

CH3CHCHCH2?

2.

?

3.

Br

K2CO3

?

4.

O

5.

Zn(Hg) 浓HCl

?

6.

CHO

+CH(COEt)

22

?

COOEt

?

7.

-

8.

?

OCOCH-?

?

9. CH3CHO + 4HCHO

NOH

H+

?

? 10.

PhCHO +(CH3CO)2O

?

11. 13. 14.

12.

O

?

(CH2)2CO2H

?

?

NaH

?

?

?

四、 化合物的鉴别或分离(本大题共2小题,共10分,请用流程线表示)

1. 鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。(6分,每个化合物1分)

2. 如何分离苯甲酸、苯甲醚、苯酚及N,N-二甲基苯胺。(4分,每个化合物1分) 五、由指定原料出发,合成下列目标产物(本大题共4小题,共24分) 1. 由环

不超过二个碳原子的原料合成

O

C2H5

(CH2)4CO2H

(6分)

BrBr

2. 由甲苯合成3,5-二溴甲苯

(7分)

3. 不超过四个碳原子的原料合成

(5分)

4. 由不超过三个碳原子的原料合成

(6分)

六、结构推断题(本大题共2小题,共16分)

1. 化合物X(C6H14O),其IR在3200 -3500cm–1有一个宽峰,X经氧化可生成化合物Y(C6H12O)。X、Y两个化合物都能发生碘仿反应,Y的1H NMR谱图只有两个单峰(峰面积之比为3:1),试写出X和Y的可能结构。(5分)

2. 化合物Z的分子式为C10H12O,IR在1720 cm–1左右有一个强吸收峰; 1H NMR数据如下:δ 1.0(三重峰,3H),2.3(四重峰,2H),3.6 (单峰,2H),7.2(5H),试判断Z的结构,并指出1H NMR数据的归属。(5分)

3. 某碱性化合物A (C7H9NO)与NaNO2及 HCl于0 °C下反应得盐B (C7H7ClN2O), B在水溶液中加热得C (C7H8O2), C与浓HBr反应得D, D容易被氧化得E (C6H4O2), E的1H NMR谱图只有一个单峰, 试推测A, E, C, D, E的结构式。(6分)

七、写出下列转化的合理的反应历程(本大题共3小题,共12分)

CH3CH3

1. Ph2NaNO+ HCl

CH3OPhCH3 (4分)

2.

-25 (4分)

O

+

OH

3.

(4分)

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