大学有机化学真题-及答案
时间：2025-07-12
适用专业：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学
一、命名或写出化合物的结构式（如有立体异构体请注明R/S，E/Z等）（本大题共16小题，13-16题每小题2分，其它每小题1分，共20分）
1. 氯甲酸异丁酯 2. 对甲苯磺酰氯 3. 间氯过氧苯甲酸 4. 四丁基溴化铵
5. (E)- 2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯 6. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮
7. (S)-苯丙氨酸（费舍尔投影式） 8. (S, S)- 2,3-二羟基丁二酸（费舍尔投影式）
2
9.
3
10.
3
CHO
NH2
11.
N
COOH
12.
13.
14.
15. H
OHCH2CH3
16.
二、单项选择题（本大题共15小题，每小题2分，共30分）
1. 下列化合物中含有sp2杂化轨道的碳原子的化合物为（ ） A. CH3CH3 B. CH3CH2OH C. CH3CHO D.CH≡CHCH3
2. 下列化合物中，不能跟乙炔钠反应的是（ ）
A. CH3CH2CH2Br B. CH3CH2OCH2CH3 C. CH3CH2OH D. CH3COCH3
3. 二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少？（ ） A.2 B.4 C. 5 D. 6
4. 下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是（ ）
（1）氢氧化钠 （2）乙醇钠 （3）苯酚钠 （4）叔丁醇钠 A. (1)(2)(3)(4) B. (1)(4)(2)(3) C. (1)(2)(4)(3) D. (4)(2)(1)(3) 5. 下列试剂中，亲核性最强的是（ ）
A. 苯硫酚钠 B. 苯酚钠 C. 对甲氧基苯硫酚钠 D. 对甲氧基苯酚钠 6. 2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体？（ ） A. 2 B. 4 C. 5 D. 6
7. 下列化合物最容易与水反应的是（ ）
A. 乙酸酐 B. 乙酸乙酯 C. 乙酰胺 D. 乙酰氯
8. 以下化合物碱性最弱的是（ ） A. B. C.9. 下列化合物，互为对映体的是（ ）
CH3HH
OHBrCH3
HH
Br
CH3OHCH3
HHH
NH2
D.
O2NNH2
COOH
BrBrBrBrBrBr
COOH
HHHCOOH
A. 和 B.
和
C2H5
CH3
3
CHH
C2HC.
和
3
D.
H
和
H
1
10. 对苯二甲酸二乙酯的核磁共振H谱有几组峰？化学位移由底到高的信号峰的面积比为多少？ ( )
A. 4 组；3:2:1:1 B. 4 组；3:1:1:2 C. 3 组；3:2:2 D. 3 组；2:3:2
11. 下列化合物构型为R的是（ ）
CH2OHCH2
OCH3HCH3COOHHOHCH2ClHOH
CH3CH2OH B. NH22
A. C. D.
12. 以下化合物在相同的碱性条件下，水解速度由大到小排列的顺序是（ ） （1）对硝基苯甲酸甲酯 （2）苯甲酸甲酯
（3）间硝基苯甲酸甲酯 （4）对甲基苯甲酸甲酯
A. (2)(4)(1)(3) B. (1)(3)(2)(4) C. (3)(1)(2)(4) D. (4)(2)(1)(3)
13. 反-2-丁烯与溴加成得到的产物为（ ）
A. 内消旋体 B. 非对映体 C. 外消旋体 D. 构造异构体
14. 下列有机物进行硝化反应的活性最大的是（ ） A. 氯苯 B. 甲苯 C. 苯甲醚 D. 苯甲醛
15. 倍半萜天然产物分子一般含有的碳原子数为（ ） A. 5个 B. 10个 C. 15个 D. 20个
三、完成下列反应（本大题共14小题，19问，每问2分，共38分） 1.
CH3CHCHCH2?
2.
?
3.
Br
K2CO3
?
4.
？
O
5.
Zn（Hg） 浓HCl
?
6.
CHO
+CH(COEt)
22
?
COOEt
?
7.
-
8.
?
OCOCH-?
?
9. CH3CHO + 4HCHO
NOH
H+
?
? 10.
PhCHO +(CH3CO)2O
?
11. 13. 14.
12.
O
?
(CH2)2CO2H
?
?
NaH
?
?
?
四、 化合物的鉴别或分离(本大题共2小题，共10分，请用流程线表示)
1. 鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。（6分，每个化合物1分）
2. 如何分离苯甲酸、苯甲醚、苯酚及N,N-二甲基苯胺。（4分，每个化合物1分） 五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共4小题，共24分） 1. 由环
不超过二个碳原子的原料合成
O
C2H5
(CH2)4CO2H
（6分）
BrBr
2. 由甲苯合成3,5-二溴甲苯
（7分）
3. 不超过四个碳原子的原料合成
（5分）
4. 由不超过三个碳原子的原料合成
（6分）
六、结构推断题（本大题共2小题，共16分）
1. 化合物X（C6H14O），其IR在3200 -3500cm–1有一个宽峰，X经氧化可生成化合物Y（C6H12O）。X、Y两个化合物都能发生碘仿反应，Y的1H NMR谱图只有两个单峰（峰面积之比为3:1），试写出X和Y的可能结构。（5分）
2. 化合物Z的分子式为C10H12O，IR在1720 cm–1左右有一个强吸收峰; 1H NMR数据如下：δ 1.0（三重峰，3H），2.3（四重峰，2H），3.6 (单峰，2H)，7.2（5H），试判断Z的结构，并指出1H NMR数据的归属。（5分）
3. 某碱性化合物A (C7H9NO)与NaNO2及 HCl于0 °C下反应得盐B (C7H7ClN2O), B在水溶液中加热得C (C7H8O2), C与浓HBr反应得D, D容易被氧化得E (C6H4O2), E的1H NMR谱图只有一个单峰, 试推测A, E, C, D, E的结构式。（6分）
七、写出下列转化的合理的反应历程（本大题共3小题，共12分）
CH3CH3
1. Ph2NaNO+ HCl
CH3OPhCH3 （4分）
2.
-25 （4分）
O
+
OH
3.
（4分）
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