时间： 年 月 日 地点：生科院B108实验室 温度： 实验名称：酚、醇、醛、酮的化学性质 实验性质：基础性 实验要求：必修

实验五 酚、醇、醛、酮的化学性质

一．实验目的

1．学习经典的化学分析方法，了解经典化学分析方法操作简单、成本低廉、易于观察、适用性强的特点；

2.通过实验进一步理解掌握醇、酚、醛、酮的相关化学性质。

二．实验原理

1．卢卡氏实验：

因含C3—－C6的各种醇类均溶于卢卡氏试剂，反应能生成不溶于试剂的氯代烷，使反应液呈浑浊状，静置后溶液有分层现象出现，反应前后有显著变化，便于观察；

2．高碘酸实验：

CH2(OH)(CHOH)nCH2OH ＋ (n＋1) HIO4 H2

O + 2HCHO ＋ (n＋1) HIO3 3．酚和三氯化铁的反应：

OH 2 +2Fecl

+2Fecl3 +2HCl OH

4．与2，4－二硝基苯肼的反应：共轭醛酮与2，4－二硝基苯胺反应生成的沉淀为红色或桔红色；

5．碘仿反应： O O NaOH

C—OH （R） CH3—CH3+ Nao ——H (R)

三．实验器材

正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、卢卡氏试剂、乙二醇、甘油水溶液、高碘酸溶液、饱和亚硫酸溶液、希夫试剂、苯酚、三氯化铁溶液、甲醛、乙醛、丙酮、2，4-二硝基苯肼试剂、碘溶液、氢氧化钠溶液

四．操作步骤

1．卢卡氏实验：

取三支试管分别加入1mL正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，然后各加2mL卢卡氏试剂；用软木塞塞住管口，观察记录混合液变混浊及分层时间；

2．高碘酸实验：

取两支试管分别加入3滴10%乙二醇、10%甘油水溶液，然后各加3滴5%高碘酸溶液，混合静置5min,各加3~4滴饱和亚硫酸溶液，最后再加1滴希夫试剂，静置数分钟，分别观察溶液颜色变化；

3．苯酚和三氯化铁的反应：

取一支试管加入5滴苯酚，3滴1%三氯化铁溶液；

4．醛，酮与2，4－二硝基苯肼的反应：

取三支试管分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮，然后加入2，4－二硝基苯肼试剂。边加边振荡试管，滴10滴左右即可，观察有无沉淀生成；产生沉淀的颜色；颜色不同说明了什么？

5．碘仿反应：

取三支试管分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮，然后各加入7滴碘溶液，溶液呈深红色，再加5%NaoH,边滴边振荡试管，直到深红色小时为止。

五．实验结果

1．卢卡氏实验：

（1）正丁醇+卢卡氏试剂

反应方程式： 无水ZnCl CH3(CH2)3OH＋HCl CH3(CH2)3Cl＋H2O 反应现象：反应缓慢，有白色油状物质，溶液变浑浊

（2）叔丁醇+卢卡氏试剂

反应方程式：

无水ZnCl CH3CH2CHOHCH3＋HCl CH3CH2CHClCH3＋H2O 反应现象：反应缓慢，有白色油状物质，溶液变浑浊

（3）仲丁醇+卢卡氏试剂

反应方程式： 无水ZnCl C(CH3)3OH ＋ HCl C(CH3)3Cl＋H2O 反应现象：反应迅速，溶液变浑浊且2min后溶液分层，上层油状，下层浑浊

2．高碘酸实验：

（1）10%乙二醇+5%高碘酸+饱和亚硫酸钠溶液+1滴希夫试剂

反应方程式： HOCH2CH2OH＋HIO4 2 HCHO ＋ HIO3 ＋ H2O 2HIO4＋7Na2SO3 === I 2 ＋ 7 N a 2 S O4 ＋ H2O

I2 ＋ SO2 ＋ 2 H2O === 2 H I ＋ H 2 S O 4 (少量)

反应现象：加入亚硫酸钠后有褐色沉淀生成；加入希夫试剂后无明显现象

(2) 10%甘油+5%高碘酸+饱和亚硫酸钠溶液+1滴希夫试剂

反应方程式：

CH–OH 2 | CH – OH +HIO 2 HCHO ＋ HCOOH ＋ HIO3 ＋ H2O 4 | CH2–OH

2HIO4＋ 7Na2SO3 === I2 ＋ N a 2 SO4 ＋ H2O

反应现象：加入亚硫酸钠后有褐色沉淀生成；加入希夫试剂后颜色加深

3．酚和三氯化铁的反应：

反应方程式：

O OH ＋ + 3 + Fe3 Fe )3 + 3 H

反应现象：溶液迅速由无色变为紫色并分层，上层为紫色络合物，下层为无色油状液体

4. 醛，酮与2，4－二硝基苯肼的反应：

（1）甲醛（2ml）+2，4－二硝基苯肼

反应方程式：

2 HCHO ＋

2 NO2

2

NH = CH2 NO2

+ H2O

NO2

色

（2）乙醛（2ml）+2，4－二硝基苯肼 反应方程式： = CH CHNH2

3NO2 NO2 CH3CHO ＋

+ H2O 22 ,沉淀变为桔黄色

（3）丙酮（2ml）+2，4－二硝基苯肼

反应方程式：

C(CH3)3 2 NO2 CH 3— — NO2 + H2O CH + 3

NO 22

反应现象：无色透明溶液先有淡黄色沉淀生成，随着试剂不断加入,沉淀变为桔黄褐色

5．碘仿反应

（1）甲醛（3滴） +碘水（7滴）+氢氧化钠溶液（5%）

反应方程式：

HCHO I HCOONa

NaOH

反应现象：滴半滴氢氧化钠溶液后深红色消失，再无变化

（2）乙醛（3滴） +碘水（7滴）+氢氧化钠溶液（5%）

反应方程式：

CH3CHO I CHIO3 + HCOONa NaOH

反应现象：滴两滴氢氧化钠溶液后深红色消失，生成浅白色乳浊液

（3）丙酮（3滴） +碘水（7滴）+氢氧化钠溶液（5%）

反应方程式： I CH CH — 3 — 3 NaOH CHIO3 + CH3COONa

反应现象：滴一滴氢氧化钠溶液后深红色消失，生成白色乳浊液

五、 实验结果：

五、 思考题：

1. 在卢卡氏实验中水多了行不行？为什么？氯化锌在实验中起何作用？

2. 有的碘仿反应需要加热，因此，为了使碘仿能尽快产生，而用沸水浴。这样做，能很快有碘仿产生吗？为什么？