泰山医学院化工学院有机化学教研室 (北楼B5014) 张昌军 教授 0538-6236121

课程学时分配：理论50学时，实验35学时 理论考试70%+实验成绩20%+平时成绩10%

学习有机化学的4个重要环节：1.课前充分预习:按每次课大约讲一章的速度预习 2.课堂认真听讲：重点、要点、难点及基本内容(适当做笔记) 3.课后复习与反复练习： 知识点的深化与巩固(做作业,参考文献的查阅)。在理解的基础上 要充分的记忆，如命名、结构、化学性质，掌握一般规律，从结构 上理解化合物的性质；也要熟记一些重要的特殊反应。

4.一定要保质保量的完成实验课并写好实验报告。

第一章 绪 论1.有机化合物和有机化学 2.共 价 键 3.分子的极性和分子间的作用力 4.有机化合物的功能基和反应类型 5.有机酸碱概念

6.确定有机化合物结构的步骤与方法7.分子轨道和共振3

第 一章 绪 论

第一节 有机化合物和有机化学

第一节 有机化合物和有机化学17世纪中期, 把从自然界中取得的各种物质,按照来源分为:

动物物质 植物物质 矿物物质

有机物(organic)无机物(inorganic)

1828年德国年轻化学家F.Wö hler在实验过程中发现无机 化合物—氰酸铵能转化成有机化合物—尿素。O NH4OCN H2N C NH2

1845年，Kolbe合成了醋酸 1854年，Berthelot合成了油脂上页 下页

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第 一章 绪 论

第一节 有机化合物和有机化学

有机化合物和有机化学的现代定义： 有机化合物(organic compounds) — 含碳的化合物 有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物 的结构、性能和合成方法的一门科学。CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于 其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物

N O F Si P S Cl Br I 有机化合物中常见的元素人民卫生电子音像出版社

H

B

C

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有机化合物有机化合物的特点1、种类繁多，同分异构现象普遍。 2、容易燃烧。 3、熔点较低。 4、难溶于水。 5、反应速度慢。 6、副反应多。

第 一章 绪 论

第二节 共价键(一、路易斯共价键理论)

第二节 共价键一、路易斯共价键理论1916年 Lewis 提出了经典共价键理论：当两个 或两个以上相同的原子或电负性相近的原子相互结 合成分子，分子中原子间可以通过共享一对或几对 电子达到稳定的稀有气体的电子构型，形成化学键。 这种由共享电子对形成的化学键称为共价键 (covalent bonds)。 稀有气体除氦仅有两个价电子外，其他的价电 子层中均为八个电子，路易斯共价键理论又称为八 隅律(octet rule)。人民卫生电子音像出版社

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第二节 共价键(一、路易斯共价键理论)

碳原子既不容易得到电子

,也不容易失去电子。因此, 有机 化合物分子中的原子间主要以共价键相结合, 以满足八隅律。

H HC H H

H H C C H H

H C C H

这种用电子对表示共价键结构的化学式称为 Lewis 结构式。它主要用于说明有机反应机制中电子的转移。

简化的Lewis结构式: .H . O H 或 CH3OH . H C H邓健 制作

H O N

O或 HONO2

O吕以仙 审校

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.

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第二节 共价键(二、现代共价键理论)

二、现代共价键理论基本要点 当两个原子互相接近到一定距离时, 自旋方向相反的 单电子相互配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核 间正电荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸 引力，因此, 使体系能量降低, 形成稳定的共价键。 每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电 子数目, 即一个原子含有几个单电子, 就能与几个自旋方 向相反的单电子形成共价键, 这就是共价键的饱和性。 当形成共价键时, 原子轨道重叠程度越大, 核间电子 云越密集, 形成的共价键就越稳定。因此, 共价键总是 尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成, 这就是共价 键的方向性。人民卫生电子音像出版社

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第 一章 绪 论

第二节 共价键(三、碳的杂化轨道)

三、碳的杂化轨道价键理论揭示了共价键的本质，但它无法解 释甲烷分子(CH4)中4个碳氢键的键角相同，均为 109°28´的事实。1931 年鲍林在价键理论的基础 上，提出了杂化轨道理论 (orbital hybridization theory):原子在形成分子时，由于原子间的相互 影响，同一个原子内的不同类型、能量相近的原 子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与 原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组 合过程称为杂化，所形成的新的原子轨道称为杂 化轨道(hybridization orbitals)。邓健 制作 吕以仙 审校

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第 一章 绪 论

第二节 共价键(三、碳的杂化轨道)

碳原子的6个核外电子运动于各自的原子轨道中：

1s

2s

2px

z

2py

2pz

C:1s2 2s22p2价电子层：1 1 2s2 + 2px + 2py + 2pz0

xy人民卫生电子音像出版社

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第 一章 绪 论

第二节 共价键(三、碳的杂化轨道)

在有机化合物中, 碳并不直接以 原子轨道参与形成共价键, 而是先 杂化, 后成键。碳原子有3种杂化形 式 — sp3、sp2 和 sp 杂化。

sp3杂化

烷烃

杂化2s 2px 2py 2pz

sp2杂化

烯烃

激 激发态: 2s 1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1 发sp杂化2s 2px 2py 2pz1 基态： 2 + 2px1 + 2py + 2pz0 2s

炔烃

邓健 制作

吕以仙 审校

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第 一章 绪 论

第二节 共价键(四、共价键的属性)

四、共价键的属性 键长 ：成键原子的核间

距离 键角：两共价键之间的夹角 决定分子 空间构型 → 化学键强度

键能：离解能或平均离解能

键的极性: 成键原子间的电荷分布 → 影响理化性质几种共价键的键长、键角、键能 C—H C—C C=C C≡C

键长//nm 键长pm

109 0.109

154 0.154109.5 345.6

134 0.134120 610上页

120 0.120180 835下页 首页13

键角/ ° 键能/kJ· -1 415.3 mol

人民卫生电子音像出版社

第 一章 绪 论

第二节 共价键(四、共价键的属性)

对于同种原子形成的共价键，公用 电子由两个原子核均等“享用”:

H3C ——— CH3两个成键原子既不带正电荷 ,也不带负电 荷，这种键没有极性，叫非极性共价键。H C H HC H H H

H C HH吕以仙 审校

H C H H上页 下页 首页14

邓健 制作

第 一章 绪 论

第二节 共价键(四、共价键的属性)

当两个不同原子成键时，由于两个键合原子拉电子能力 不同，即电负性不同，使共用电子对发生偏移，一方原子带 部分负电荷(δ-),另一方带部分正电荷(δ+):

H3C ——— Cl这种成键电子云不是平均分配在两个成键原子核之 间的共价键称为 极性(共价)键 (polar covalent bonds) 。键的极性大小取决于成键原 子的电负性差, 电负性差越大键 的极性越大。一般, 两个元素的 电负性差值≥1.7为离子键；<1.7 为共价键，其中电负性差值在 0.7~1.6为极性共价键。上页 下页 首页15

d+

d-

H2.20

电负性增强

C N2.55 3.04

O3.44

F3.98

P2.19

S2.58

Cl3.16 2.96

Br I

电 负 性 减 弱

人民卫生电子音像出版社

第 一章 绪 论

第三节 分子的极性和分子间作用力(一、分子的极性)

第三节 分子的极性和分子间的作用力一、 分子的极性任何分子都是由带正电荷的原子核和带负电 荷的电子组成的。因此，分子的极性取决于整个 分子的正、负电荷中心是否重合，若两者重合， 就是非极性分子，两者不能重合为极性分子。 分子的极性大小通常用分子的电偶极矩μ表示。

μ= q × dq 为极性分子中正电荷或负电荷中心上的电荷值，d 为正负电荷中心之间的距离。μ的单位：C m (库仑 米) 或“德拜” (debye, D)。1D=3.336×10-30C m。邓健 制作 吕以仙 审校

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