第四节 有机合成一、有机合成的过程

阅读P64第1~3自然段，回答：1、什么是有机合成？zxxkw

利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和 功能的有机化合物。学.科.网

2、有机合成的意义？①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进 行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成具有特 定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要

3、有机合成的任务？①目标化合物分子碳链骨架的构建； ②官能团的转化。

二、有机合成的常规方法 (一)常见引入官能团的方法1、引入碳碳双键

(1)卤代烃的消去 (2)醇的消去 (3)炔烃与氢气 1:1 加成2、引入卤素原子

(1)烃或烃的衍生物与X2取代反应 (2)醇与HX取代

①甲烷和氯气 ②苯和溴 ③酚和溴水

(3)加成反应： 烯烃、炔烃等与X2或HX加成3、引入羟基

(1)卤代烃水解 (3)醛/酮加氢

(2)烯烃与水加成 (4)酯的水解

4、引入醛基

(1)某些醇氧化 (2)炔烃水化5、引入羧基

(1)醛氧化 (2)苯的同系物被强氧化剂氧化 (3)羧酸盐酸化 (4)酯的酸性水解学.科.网

6、引入酯基

酯化反应

(二)官能团的衍变1. 不同官能团间的转换(利用衍生关系)

RCH2CH2-X RCH2CHO

R-CH=CH2 RCH2COOH

RCH2CH2OH RCH2COOCH3

2. 通过某种化学途径增加官能团

CH3CH2OHCH2=CH2 CH2=CHCH2CH3 CH3CH2CH2OH

HOCH2CH2OHClCH2CH2Cl CH3CH=CHCH3 CH3CH(OH)CH3

3. 通过某种途径使官能团的位置改变

CH3CHClCH2CH3

CH3CH=CH2

(三)合成分析法1、正向合成分析法 (顺推法) 从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物， 逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物

2、逆向合成分析法 (逆推法) 将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体 同辅助原料反应可以得到目标化合物。 目标化合物 中间体 中间体 基础原料

讨论：以乙醇或乙烯为原料，合成乙二酸乙二酯。

COOH

6

COOHCH2OH CH2OH

5 3CH2Br CH2Br

4 2

CH2OH CH2OH

CH2==CH2

1CH3CH2OH

主要有机物之间转化关系图 烷zxxkw

烯

炔

卤代烃

水解

醇

氧化还原

醛

氧化

羧酸

酯 化

水 解

酯

用化学方法人工合成物质

叶绿 素分 子的 结构 式

维 生 素 B12 的 化 学 结 构

zxxkw

解热镇痛药物——阿司匹林

CH3

卡托普利CH3 HSCH2CHCO N

青霉素

CH3C

CHCOOH

SH NH2

COOH

创造新物质(如尼龙、涤纶、炸药、医药等)

宇航服中应用了一百三十 多种新型材料。其中多数 是有机合成材料。

“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙 烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。