晚年，蒋介石经常想起他在大陆的日子，想到与大陆沟通的问题。就在他出任第五届“总统”之前的一个月，即1972年2月21日，毛泽东在会见美国总统尼克松时，竟把他称为“老朋友”。这个消息在美国和香港传了很久。蒋介石注意到，毛泽东对尼克松说：“实际上，我们同他的交情比你们长得多。”对毛泽东说的这句话，蒋介石思考了很久。

此时的蒋介石十分孤立。在国际上，中共的活动空间越来越大，而台湾的国际活动空间则越来越小，连美国总统、日本首相也都访问了大陆。在这种情况下，蒋介石对与中共联系有些犹豫。他认为这时主动向中共提出沟通，有点近似于投降。正在蒋介石这么犹豫之时，中共方面却采取了一系列主动行动。在大陆，中共恢复了“二·二八”纪念活动。廖承志也出面发表讲话，重新强调“爱国一家，爱国不分先后。”“欢迎台湾各方面人员来大陆参观、探亲、访友，保障他们安全和来去自由。”1975年，中共方面又特赦了国民党数百名战犯和特务，还给他们的一些人安排了工作，愿意去台湾或者香港的，也可任其选择。

蒋介石得到这些消息后，心中佩服毛泽东胸怀之博大，但还是没有采取主动行动。其原因，主要是他没有找到合适的沟通人选。曹聚仁已于1972年去世。

正在这时，毛泽东却派人来了。毛泽东派的这个人，是章士钊。章士钊也是一个与国共两党上层领导人都有很深交情的人，但他长期在大陆与共产党共事，与蒋介石等当然没有联系，不过，因为他过去的资望，他到台湾来，当然会受到蒋介石的礼遇。当时章士钊已经92岁高龄，且重病在身，但他还是接受毛泽东与周恩来的委托，愿意承担沟通两岸的任务。为了保障章先生的健康，周恩来特意安排了警卫、医生、护士、秘书、厨师、保姆随侍章先生左右。章先生于1973年5月乘飞机到了香港。他到香港后，就急忙找原来的各种关系，以便恢复与台湾的联系。经过一段时间的努力，终于和国民党方面联系上了。他当时乐观地派他的女儿章含之回北京，要她转告毛泽东、周恩来：各方面关系初步接上，他在香港顶多住三个月即可完成任务回北京。不料，章先生由于劳累，休息不好，于7月1日在香港去世。因为章先生的去世，此次的国共沟通当然就没有建立起来。

但是，蒋介石并没有放弃实现两岸沟通的努力。找不到合适的沟通人选，他就采取了一个特殊的方式向大陆方面打出信号。1975年春节后，蒋介石秘密找来国民党元老陈立夫，让他通过在香港的秘密渠道，向中共方面表示：可以请毛泽东来台湾访问。毛泽东得到这个消息十分高兴。但1975年毛泽东的身体已经很不好了，周恩来也重病在身，他们两人都不能亲自到台湾访问。毛泽东找来邓小平，亲自向邓小平交待：你可以代表我去台湾，两岸可以以此为契机，尽快实现“三通”。陈立夫得知毛泽东打算派邓小平来台湾的消息后，十分高兴。为了配合这次沟通，陈立夫还在香港发表了一篇题为《假如我是毛泽东》的文章，文中说：“欢迎毛泽东或者周恩来到台湾访问与蒋介石重开谈判之路，以造福国家人民。”他说：希望毛泽东“以大事小，不计前嫌，效仿北伐和抗日国共两度合作的前例，开创再次合作的新局面。”但是，正当陈立夫积极努力寻求与大陆沟通之时，蒋介石却因病于1975年4月5日去世。海峡两岸的再次沟通又中断了。