第12章杂环化合物

12.1 杂化化合物的分类和命名12.2 杂环化合物的结构与芳香性12.3 五元杂环化合物12.4 六元杂环化合物

新世纪高职高专化工类课程规划教材

有机化学(理论篇)第12章 杂环化合物主编 陈淑芬、汤长青

大连理工大学出版社

12.1 杂化化合物的分类和命名12.2 杂环化合物的结构与芳香性12.3 五元杂环化合物12.4 六元杂环化合物

第12章 杂环化合物

有机化学(理论篇)

12.1 杂化化合物的分类和命名 12.2 杂环化合物的结构与芳香性

12.3 五元杂环化合物12.4 六元杂环化合物

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12.1 杂化化合物的分类和命名12.2 杂环化合物的结构与芳香性12.3 五元杂环化合物12.4 六元杂环化合物

第12章 杂环化合物 【学习目标】

有机化学(理论篇)

掌握杂环化合物的概念及一些主要杂环化合物的命名； 初步掌握主要杂环化合物的化学反应； 了解杂环化合物的结构，各类杂环化合物的芳香性与结

构的关系； 了解主要杂环化合物在自然界中的存在方式与应用。

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第12章 杂环化合物12.1杂环化合物的分类和命名12.1.1杂环化合物的分类

有机化学(理论篇)

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第12章 杂环化合物12.1.2杂环化合物的命名

有机化学(理论篇)

一、译音法

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第12章 杂环化合物

有机化学(理论篇)

杂环上原子的编号，一般从杂原子开始，顺着环编号。当

环上含有两个及两个以上相同的杂原子时，应从连有取代基(或氢原子)的那个杂原子开始编号，并使另一杂原子的位次 保持最小。环上有不同的杂原子时，按O、S、N的次序编号。

例如：

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第12章 杂环化合物

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当环上只有一个杂原子时，有时也把靠近杂原子的位置叫做α-位，其

次是β-位，再其次是γ-位。在五元杂环中只有α- 和β-位，六元杂环则有α-、 β-和γ-位。例如：

当环上连有不同取代基时，编号根据顺序规则及最低系列原则。结构 复杂的杂环化合物是将杂环当作取代基来命名。例如：

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第12章 杂环化合物殊的编号顺序。例如：

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稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同，但有少数稠杂环有特

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第12章 杂环化合物二、系统命名法

有机化学(理论篇)

系统命名法是以相应的碳环为母体来命名，把杂环化合物看作相应碳环 中的碳原子被杂原子取代后的产物。命名时，化学介词为“杂”字，称为“某 杂某”。“杂”字一般可以省略。例如，五元杂环相应的碳环定名为“茂”, 茂中的“戊”表示五元环，草头表示具有芳香性。

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第12章 杂环化合物12.2杂环化合物的结构与芳香性12.2.1五元杂环化合物的结构

有机化学(理论篇)

五元杂环化合物如呋喃、噻吩、吡咯在结构上有共同点：即五元环的五 个原子都位于同一平面上，彼此以σ键相连接；每一碳原子还有一个电子在p轨

道上，杂原子有两个电子在p轨道上，这五

个p轨道垂直于环所在的平面相互交盖形成一个闭合的共轭体系π65。因此五元杂环化合物如呋喃、噻吩及吡咯在 环上都有六个π电子，符合休克尔规则，所以都具有芳香性。如图12-1所示。

图12-1 呋喃、噻吩、吡咯的原子轨道示意图

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第12章 杂环化合物

有机化学(理论篇)

呋喃、噻吩、吡咯分子中，由于杂原子不同，因此它们

的芳香性在程度上也不完全一致，键长的平均化程度也不一样。

芳香性强弱顺序如下：苯>噻吩>吡咯>呋喃。

由于呋喃、噻吩、吡咯环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增大，故它们都 比苯容易发生亲电取代反应，取代通常发生在α\|位上。 大连理工大学出版社11

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第12章 杂环化合物12.2.2六元杂环化合物的结构

有机化学(理论篇)

六元杂环化合物的结构可以用吡啶为例来说明。吡啶环与苯环很相 …… 此处隐藏：2649字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……