2015年秋高二化学教学课件:1.2.2《有机化合物的同分异构体》2(人教版选修五
时间:2025-07-15
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第一章 认识有机化合物第二节 有机化合物的结构特点第2课时 有机化合物的同分异构体
二、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有 不同的结构现象,叫做同分异构体现象。 2.同分异构体
具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。
三个相同: 分子组成相同 分子量相同 相似、 理解: 分子式相同 完全不同 两个不同:结构不同 性质不同
P10“学与问”的第一问:己烷(C6H14)有5 种同分异构体,你能写出它们的结构式吗? 并总结同分异构体书写的基本规律!
1、排主链,主链由长到短 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C—C—C—C—C—C 2、减碳(从头摘)架支链: 支链位置由心到边,但不到端。 C—C—C—C—C CH3—CH2—CH—CH2—CH3 等效碳不重排 C CH3 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 C—C—C—C—C CH3 C 3、减碳(从头摘)架支链:支链由整到散,由心到边但不到 C 多支链时 ,排布由对到邻再到间 端 CH3 C—C—C—C CH3—C—CH2—CH3 C C—C—C—C CH3—CH—CH—CH3 CH3 CH3 CH3 C C 4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键
3. 同分异构体的书写规律 以碳骨架的同分异构体的书写口诀: 主链由长到短; 减碳架支链 支链由整到散; 位置由心到边; 排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。注: 碳碳单键可以旋转, 整条碳链可以任意翻转。
4. 碳原子数目越多,同分异构体越多下面是烷烃的同分异构体的数目随C原子数变化
碳原 1 2 3 子数 同分 异体 1 1 1 数 碳原 11 12 …. 子数 同分 异体 159 355 …. 数
4 215
5 3
6 520
7
8
9 10
9 18 35 7540
4347
366319
62491178805931
有机物分子普遍存在同分异构现象 (这是有机物种类繁多的主要原因)
己烷(C6H14)有5种同分异构体,其结构简式如下:CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3 CH3—CH—CH—CH3 CH3 CH3 以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起 的异构,这样的同分异构体在化学上叫做“碳链异构” ! CH3—C—CH2—CH3 CH3
有机物的同分异构除了碳链异构, 还有其它类型的异构吗?
5、同分异构体的类型 (1)指碳原子的连接次序不同引起的异构.CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 己烷(C6H14)的一种同分异构体(如上)中的上个 H原子被Cl原子(—OH)取代后有多少种结构? 如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多 少种结构呢? CH3—CH2 —CH —CH2—CH3 CH3—CH2—CH— —CH2—CH3 CH3 CH3
5、同分异构体的类型 (1)碳链异构 指碳原子的连接次序不同引起的异构. : (2)位置异构: 官能团的位置不同引起的异构。Cl HO—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 Cl—CH2 HO
CH3—CH—CH—CH2—CH
3Cl OH CH3 Cl OH
CH2—CH2—C—CH2—CH3CH3 CH3—CH2=CH—CH2—CH3 CH3
CH3=CH2—CH—CH2—CH3CH3
CH3—CH2—C—CH2—CH3 CH3
位置异构: 官能团的位置不同引起的异构。例:写出分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构?
C—C—C—C C—C—C
C=C—C—C C—C=C—C
CH2=CH—CH2—CH3 CH3—CH=CH—CH3
C= C—C
CH2=C—CH3
C CH3 C 方法: 写出碳链异构的种数,再移动官能团!练习:写出分子式为C5H10并含碳碳双键的可能结构?
P10“学与问”的第二问: 分子式为C3H6的有同分异构体吗?如果有, 你写出它可能的同分异构体吗? C—C—C C=C—C C C—C CH2=CH—CH3 CH2
CH2—CH2
5、同分异构体的类型 (1)碳链异构 指碳原子的连接次序不同引起的异构. : (2)位置异构: 官能团的位置不同引起的异构。(3)官能团异构 官能团不同引起的异构。 如: 丙烯和丙环烷、乙醇和甲醚 : 例如:写出C2H6O的同分异体?提示:饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!
醇: C—C 醚: C—C
C—C—OH
CH3—CH2—OH CH3—O—CH3
C—O—C
序号 12
类别烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃
通式
CnH2n CnH2n2
34
饱和一元脂肪醇饱和醚 饱和一元脂肪醛 酮
CnH2n+2 O CnH2nO CnH2nO2
5
饱和羧酸 酯
常 见 的 官 能 团 ︿ 类 别 ﹀ 异 构 现
小结: 同分异构类型异构类型 示例 书写异构体种类C5H12 正戊烷,异戊 烷,新戊烷
产生原因碳链骨架(直链,支 链)的不同而产生 的异构 碳碳双键在碳链 中的位置不同而 产生的异构
碳链异构 位置异构
1-丁烯,2-丁烯, C4H8 2-甲基丙烯
环烷烃(2种)
官能团异构 C2H6O 乙醇,二甲醚 官能团种类不同而产生的异构碳链异构中的各种同分异构体是同类物质 位置异构中的各种同分异构体是同类物质 官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质
三、同分异构体数目的判断方法⑴基元法如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。
⑵定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个 取代基位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。
⑶替代法如二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯也有3种同分异构体。
⑷对称法——等同氢规律
碳碳单键可旋转,整条碳链可以任意翻转!①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。③处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的 。
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