2.3铃木(Suzuki)发现了一个实用的方法

1979年，铃木研究组在两篇文章中报导了有机硼化合物在碱的作用下，能与乙烯基或芳基卤化物在钯的催化作用下发生偶联反应，碱活化了有机硼试剂，形成的中间体促进了R从硼迁移到钯，这个反应后来被扩展到与烷基的反应。岸根当时也注意到这个反应，但他只是作为一个单独的例子在文章中提到。见反应式（5）。另外一个重大的发现，就是芳基硼酸也能发生这个反应，在后来的例子中发现活性更高而更弱的碱也能参与反应。

稳定而亲核性较弱的硼试剂能使这个反应更实用，它无毒，在较温和的反应条件下进行，使它在制药工业中广为流行，被称为铃木反应。 [6]

2.4 根岸(Negishi)和铃木(Suzuki)反应的机理

根岸和铃木反应反应各自发展了生成C-C单键的方法，其反应机理用图示2表示。

[7]

图示 2 岸根反应和铃木反应的机理

反应的第一步与赫克反应相同；第二步，锌或硼上的R迁移到钯上，被称为反式金属取代，两个有机团（R, R’）通过C-Pd键被加到钯原子上；第三步，R和R’相互连接，形成了新的C-C单键，并从钯上解脱出来，Pd(Ⅱ)到Pd(0)，这步被称为还原－消除反应。这个机理被其他的科学家通过不同的途径证实。

3、交叉偶联反应的应用

诺贝尔化学奖评委会把钯催化下的C-C单键生成的反应称为交叉偶联反应

(cross-coupling reactions)[10]，它包括了上述的赫克反应，岸根反应和铃木反应。该反应被广泛运用于合称合成天然产物和生物活性物质的主要分子结构，还被运用于工业化生产结构新颖的化合物和新药物。赫克反应已被运用于100多个天然产物和生物活性物质的合成，图示3是两个合成实例。化合物Taxol®生成了一个刚性的八元环，这是其他合成方法难以做到的。第二个例子发生了分子内的赫克反应，再经过几步反应生成吗啡结构骨架的生物活性分子。此外，还被用于合成甾体、潘木鳖碱和一些细胞毒素（抗癌药物）[12][8]。

图示 3 赫克反应在天然产物合成中的例子

岸根反应和铃木反应也被频繁的用于合成天然产物，如来自于箭毒蛙科皮肤的毒素

Pumiliotoxin A ，它的全合成是经过一步关键性的赫克反应(见图示 4)，金属有机物是烷基卤代锌。

[9]

图示 4 岸根反应在合成Pumiliotoxin A中的例子