乙酰水杨酸的制取(3)

实验报告

中，使晶体尽量析出。抽滤，用少量冷水洗涤2-3次，然后抽干，取少量乙酰水杨酸, 溶入几滴乙醇中，并滴加1-2滴1％三氯化铁溶液，如果发生显色反应，说明仍有水杨酸存在。产物可用乙醇－水混合溶剂重结晶：即先将粗产品溶于少量沸乙醇中，再向乙醇溶液中添加热水直至溶液中出现混浊，再加热至溶液澄清透明（注意：加热不能太久，以防乙酰水杨酸分解），静置慢慢冷却、过滤、干燥、称重、测定熔点并计算产率。

上述两种方案，大体相同。由于，第一种方案操作稍有简便，故本实验采用第一种方案。 2 实验原理：

乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为： OH+(CH3CO)2

+CH3COOH

OH3

OH副反应：

O

2+H2OHOOCOCH3O

+

OHOHHOOO3

3 主要试剂和产品的物理常数

实验报告

4 试验用品：

4.1 仪器

圆底烧瓶（250ml），天平，胶头滴管，水浴锅，温度计，玻璃棒，布什漏斗，真空泵，烧杯，回流冷凝管，锥形瓶（50mL），试管，表面皿，烧杯

4.2 药品

水杨酸（s）,乙酸酐（L）,浓硫酸, 冰块，乙酸乙酯（L），沸石，1％三氯化铁溶液，乙醇，水 5 实验装置图：

6 实验步骤： 反应装置 抽滤装置 回流装置 6.1 乙酰水杨酸的制备 在50mL锥形瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol），再加10滴浓硫酸，充分摇动。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右，维持20min，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤，得乙酰水杨酸粗产品。 6.2 粗品重结晶纯化

将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸。取几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中溶入几滴乙醇中，并滴加1-2滴1％三氯化铁溶液，如果发生显色反应，说明仍有水杨酸存在。产物可用乙醇－水混合溶剂重结晶：即先将粗产品溶于少量沸乙醇中，再向乙醇溶液中添加热水直至溶液中出现混浊，再加热至溶液澄清透明（注意：加热不能太久，以防乙酰水杨酸分解），静置慢慢冷却、过滤、干燥、称重、测定熔点并计算产率。

（乙酰水杨酸为白色针状晶体，熔点132-135℃）

6.3 实验操作流程：

水杨酸，醋酸酐干燥粗产物乙酰水杨酸

7 实验记录及数据处理