N-甲基-1-苯并异噻唑啉-3-酮的合成研究

发布时间:2021-06-08

苯并异噻唑啉酮的合成,很有用

第6期化学世界 361

Ⅳ-甲基一1,2一苯并异噻唑啉一3-酮的合成研究

方永勤.张雁

(江苏工业学院精细化工研究所.江苏常州213164)

摘要:N-甲基一1,2一幕并异噻唑啉一3一酮是一种广谱高效的杀茵刺,以邻氨基笨甲酸为原料,经重氮二硫代、酰氯化、氮酰化、Zincke二硫化物分裂以及碱性条件下环合五步反应制得目标产物,总收率为53.5%,产品含量≥99%,产品结构经红外、核磁得到确认。关键词:N.甲基一1,2一苯并异噻唑啉一3一酮;杀茵荆I邻氨基苯甲酸中图分类号:TQ

455.4

文献标志码:A

文章编号:0367—6358(2009)06—0361一03

Synthesisof

N— Methyl-—benzisothiazolin-3-one

ZHANGYan

University JiangsuChangzhou213016.China)

FANGYong-qin,

(Institute,ofFineChemicalEngineering,Jiangsu

Polytechnic

Abstract:N-Methyl—benzisothiazolin-3一oneis

kindofbroad-spectrumandefficient

fungicide芦.It

Was

preparedfromo—aminobenzoicacidbydiazotizationanddisulfurization,chloridization,N-Acylation,Zinckedisulfidecleavageandring—closurereactioninalkalinesolution.Thetotalyieldwas53.5%.Thecontentoftheproductwasmorethan9

9%.The

structure

ofproductwasidentifiedbyIRand

HNMRspectroscopy.

Keywords:N-methyl-benzisothiazolin-3-one

fungicide,o-aminobenzoicacid

异噻唑啉酮类化合物对细菌、霉菌、酵母菌等多种微生物都具有广谱抗菌作用,因而被广泛应用于工业循环冷却水、粘合荆、纺织、涂料、造纸、建材、制革、轻工、金属加工油、农林环保等领域[1]。20世纪50年代,该类化合物最早由美国罗门哈斯公司生产;20世纪80年代,英帝国化学公司投产的1,2一苯并异噻唑啉一3一酮(benzisothiazolin-3-one简称BIT)是一种应用最为广泛的杀菌防腐剂。N-甲基一1,2一

苯并异噻唑啉一3一酮(N-methyl—benzisothiazolin-3-.one简称MBIT)属于异噻唑咻酮类化合物,拥有比BIT更持久的杀菌效果,因而应用更广泛,目前国内未见制备该物质的文献报道。参考相关文献[2d],设计了以邻氨基苯甲酸为原料,经重氮二硫代、酰氯化、氮酰化、Zincke二硫化物分裂以及碱性条件下环合五步反应制得MBIT,总收率为53.5%,其合成路线如下:

:、一COOHN~aN02+:G嚣鲁p≈旦伶爿

《一,::∞喁Ⅱ

收疆日期:2008-10-31,修囱日期:2008—12-19

作者简介:方永勘(1966~).女,江苏莹堰人.高级工程舜-主要从事有机中问体的研究与开发.E-mail,f13506119729@126.呻.

万方数据

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