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《有机化学》总复习 有机化学》

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第一章

绪论

1. sp3, sp2, sp杂化对应碳原子空间构型 杂化对应碳原子空间构型

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第二章 烷烃和环烷烃1. IUPAC法命名 法命名 1) 选择主链 (母体 母体) 母体 碳原子数相同时, 取取代基最多的作为主链。 碳原子数相同时 取取代基最多的作为主链。 2) 编号 取代基编号位次最小。有几个取代基时, 取代基编号位次最小。有几个取代基时 取代基位 次的和最小。和相同时, 小的取代基位次小为宜。 次的和最小。和相同时 小的取代基位次小为宜。 3) 命名 有几个不同取代基, 有几个不同取代基 小的在前大的在后

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2. 伯、仲、叔、季碳 伯碳---与一个碳相连 与一个碳相连; 伯碳 与一个碳相连 仲碳---与两个碳相连 与两个碳相连; 仲碳 与两个碳相连 叔碳---与三个碳相连 与三个碳相连; 叔碳 与三个碳相连 季碳---与四个碳相连 季碳 与四个碳相连 3. 环烷烃的化学性质 鉴定反应 (与Br2加成反 环烷烃的化学性质[鉴定反应 与 加成] 应), 与HX加成 加成 马氏规则: 卤素连在含H少的环碳上 少的环碳上. 马氏规则 卤素连在含 少的环碳上 4. 一取代环己烷的优势构象 取代基置于e键上 键上. 取代基置于 键上

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第三章

立体化学基础碳架异构 管能团位置异构 管能团异构 互变异构 构象

1. 同分异构体之间的关系构造异构

立体异构 构型

顺反异构 对映异构

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2. 掌握内消旋体、外消旋体的概念 掌握内消旋体 内消旋体、 3. Fischer投影式的 S构型判断 投影式的R, 构型判断 投影式的对称面 手性碳 旋光性 物质状态 2 内消旋体 有 无 纯净物 外消旋体 无 n≥1 无 混合物(一对等 混合物 一对等 量对映体) 量对映体

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第四章 烯烃和炔烃1. 命名 (顺/反; Z/E) 顺反1) 选择含双键 叁键最长的碳链为主链； ) 选择含双键/叁键最长的碳链为主链 叁键最长的碳链为主链； 2)近双键 叁键端开始编号 叁键端开始编号; )近双键/叁键端开始编号 3) 将双键 叁键位号写在母体名称之前。 叁键位号写在母体名称之前。 ) 将双键/叁键位号写在母体名称之前

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2. 化学性质加成---马氏规则 与HX加成 马氏规则 加成CH3 CH CH2 + HCl

CH3 CH CH3 Cl

自由基加成反应---反马氏 自由基加成反应 反马氏CH3 CH CH2 + HClH2O2

CH3 CH2 CH2 Cl

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氧化反应--氧化反应KMnO4(其它条件 最终氧化产物 其它条件)---最终氧化产物 其它条件KMnO4/H+

C2H5

C CH2 CH3

C2H5

C O + CO2 CH3

反应--与AgNO3/NH3反应 末端炔烃---白色沉淀 末端炔烃 白色沉淀CH3CH2C CH + Ag(NH3)2NO3CH3CH2C CAg + NH4NO3 + NH3

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D-A反应 反应--反应 共轭烯烃的1,4加成 共轭烯烃的 加成

+顺式加成

×

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第五章 芳香烃1. 命名1) 以苯为母体 取代基的名称及位置写

在前 面. 以苯为母体, 2) 当取代基结构较复杂或为不饱和基团, 或为多苯 当取代基结构较复杂或为不饱和基团 基取代芳烃时, 可将苯作为取代基来命名. 基取代芳烃时 可将苯作为取代基来命名

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2. 邻、对位 间位定位基及亲电取代反应 对位, 间位定位基及亲电取代反应 邻对位定位基与苯环直接相连的原子上都只有单 邻对位定位基与苯环直接相连的原子上都只有单 并且含有孤对电子。 键, 并且含有孤对电子。 间位定位基与苯环直接相连的原子上有双键或正 间位定位基与苯环直接相连的原子上有双键或正 电荷。 电荷。

O

O H

N

O

3. 氧化反应 必须有 必须有α-H.CH3KMnO4

COOH

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α-氢的卤代反应 氢的卤代反应--氢的卤代反应 Cl2/Br2均可 NBS/CCl4 均可;CH2CH3 Cl2 hvCHCH3 Cl

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第六章 卤代烃1. 命名 1) 选择含有卤素的最长碳链作主链 根据主链 选择含有卤素的最长碳链作主链, 碳原子数称“某烷” 碳原子数称“某烷” 2) 卤原子和其他侧链为取代基 主链编号使卤 卤原子和其他侧链为取代基, 原子或取代基的位次最小 烷基和卤素有相同编号时, 优先考虑烷基。 烷基和卤素有相同编号时 优先考虑烷基。 双键和卤素并存时, 优先考虑双键的最小编号 的最小编号。 双键和卤素并存时 优先考虑双键的最小编号。

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2. SN, E反应 反应H2O CH CH OH + NaBr CH3CH2Br + NaOH 3 2

Saytzeff (查依采夫 规则： 查依采夫)规则 查依采夫 规则： 氢原子从含氢较少的β-C原子上脱去生成 氢原子从含氢较少的β-C原子上脱去生成 取代较多的烯烃(烯烃的稳定性 。 取代较多的烯烃 烯烃的稳定性)。 烯烃的稳定性CH3 CH3 CH3 CH Br CH3 KOH EtOH

CH3 CH3 CH3 C C CH3

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3. 格氏试剂制备

RX + MgRMgXH 2O

Et2O

RMgX

RH + Mg(OH)XRCOOH

1) CO2 RMgX 2) H+

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4. 不饱和卤代烃的取代反应 现象 不饱和卤代烃的取代反应(现象 现象) 碳正离子的稳定性顺序同碳正离子稳定性顺序) 卤代烯烃取代反应的活性次序为:(同碳正离子稳定性顺序 同碳正离子稳定性顺序

烯丙型(苄基型 烯丙型 苄基型) > 苄基型

孤立型

>

乙烯型(芳卤 乙烯型 芳卤) 芳卤

3°>2°>1°>CH3+ ° ° ° 溶液: 加AgNO3/EtOH溶液 溶液 立刻白色混浊 很快白色混浊 放置一会白色混浊 加热白色混浊 加热放置很久无现象 没有现象

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第七章 醇和醚1. 醇的命名选含羟基的最长的碳链为主链, 选含羟基的最长的碳链为主链 从羟基一端开 始编号, 始编号 其它同烷烃的命名

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2. 伯、仲、叔醇的鉴定反应 Locus试剂 试剂(ZnCl2/HCl): 3°>2°>1°>CH3+ 试剂 ° ° ° 3. 分子内脱水 查依采夫规则 查依采夫规则C6H5CH2CHCH3 + H2SO4 OH

C6H5CH CHCH3

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4. 醚的命名1) 先写出两个烃基的名称 再加上“醚”字即可 习 先写出

两个烃基的名称, 再加上“ 字即可, 惯上“ 字常省略。 惯上“基”字常省略。 2) 混合醚中一般将小烃基放在前面 芳基放在烷基 混合醚中一般将小烃基放在前面; 前面。 前面。 3) 结构较复杂的醚 当作烃的衍生物来命名。将较 结构较复杂的醚: 当作烃的衍生物来命名。 小的烷基与氧一起作为取代基, 称为烷氧基 烷氧基。 小的烷基与氧一起作为取代基 称为烷氧基。

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5. 醚键的断裂反应 混合醚时, 一般是较小的烷基生成卤代烃。 混合醚时 一般是较小的烷基生成卤代烃。

CH3OC(CH3)3

HI

(CH3)3COH + CH3I

芳基烷基醚与氢卤酸作用时， 芳基烷基醚与氢卤酸作用时，总是烷氧键 断裂，生成酚和卤代烷。 断裂，生成酚和卤代烷。OCH3 HIOH + CH3I