吡咯及二氢吡咯类化合物的合成研究进展(6)

发布时间:2021-06-06

杂环化合物有机合成及其应用

1316

有机化学

、,01.25.2005

叱cr+/。N土o

o—_+

H3c一,≮o

\cN

58

59

60

0』一

CH3CH361

62

GOOCH3

。+莽。

64

度在150℃以上而导致四氢吡咯烯酮的分解,并且反应物二酮胺的合成也较为困难,于是Jacobi等在Eschenmoser的基础上提出了由炔氨以n—Bu4NF为催化剂直接转化为四氢吡咯烯酮的方案并取得了较为满意的效果(Scheme10)【59】.

愁L欺H臣

k欺H

65

3.4二乙酯氨化环合

由于2.硫代.5.氧代一四氢吡咯是维他命B12等四吡咯化合物合成中两环连接时其合成子所经常要转化的形式.而我们经常是先通过生成二氢吡咯二酮然后再转化为2.硫代一5.氧代一四氢吡咯的方法来达到目的.因此二氢吡咯二酮的合成也成为了人们研究的一大热点,目前人们对它合成方法的掌握也日益走向了成熟.首先人们从腈类化合物着手经过酰化等反应合成二氢吡咯二酮,但由于产品得率较低而被放弃.接着人们又开始进一步的研究,以羧酸为反应原料逐步反应得到产物,虽然与上次相比取得了较大的进步但仍然存在着许多问题,如反应物和产物较难分离等.最后经过大量实验研究确定了从二乙酯出发经过四步反应最后得到产品嘶o】

∞囊拙三遮。上E。沈。■

瓷s土

(a)KOH:(b)xCH2COOH;(c)IBCF/NH3:(d),卜Bu4NF

Sdl哪e11

4展望

随着现代实验条件的改善以及光谱技术等检测手段的不断完善,自然界中更多的含吡咯环的大分子化合物被发现,其在医药、生物、食品等领域的用途也越来越多地被人们意识,同时含取代基的各种吡咯单环化合物在人类生活中也扮演着非常重要的角色,因而它无论是作为一类中间体还是作为其本身,其合成方法的研究都将成为研究者们所关注的一个重点.另外随着人们对天然产物性能的进一步改良,对模拟天然产物活性的多吡咯化合物的制备等都不断地迫切需要人们合成含各种取代基的吡咯衍生物,并使之工业化也是广大合成工作者们努力的方向.所以随着对各吡咯衍生物合成研究的不断深入,必将推动天然产物化学、材料化学、药物化学以及能源技术等向前发展,同时也将不断丰富有机合成方法学的内容.

References

0nega'H.G;Cnlsats,J.;Feliz,M.;融bo,J.M.,D,g.

CJlem.2002.67.4170.

Yu,S.;Saenz,J.;SIir蛐g锄,J.K.,D曙.C仇Pm.2伽12,67’

1699.

3BuHingtcln,J.L.;Wblff,R.R.;Jackson,P.F.,0rg.Chem.

2∞2,67'9439.

4Lee,D.;Swager,T.M.Z

Am.劬绷.勋c2003,J25,6870.

Azioune,A.;B锄Slim卸e,A.;AitCbehimj,M.M.;Pe删chot,C.;触s,S.P.上届ngm“扣

H锄ou,L.;PleuⅦA.;

2004,2D,3350.

6Shenoy'S.L.;Cohen,D.;Erlrey'C.;W色iss,R.A.知正砌昏

Ch硎.尺邸.2∞2.4J。1484.

Hh,B.一C.;Lv,C.一X.;Liu,Z.一L.Ch加.Z

D,譬.C而硎.20M,

24,270(illChiIlese).

(胡炳成,吕春绪,刘祖亮,有机化学,20咐,24,270.)8Neva。S.:Funasaki,N.乃fm^甜rD,zk甜.2∞2,钳,1057.

9Naik,R.;Joslli,P.;Kaiw札S.P.;Deshp柚de,R.K.死fm—

吡咯及二氢吡咯类化合物的合成研究进展(6).doc 将本文的Word文档下载到电脑

精彩图片

热门精选

大家正在看

× 游客快捷下载通道(下载后可以自由复制和排版)

限时特价:7 元/份 原价:20元

支付方式:

开通VIP包月会员 特价:29元/月

注:下载文档有可能“只有目录或者内容不全”等情况,请下载之前注意辨别,如果您已付费且无法下载或内容有问题,请联系我们协助你处理。
微信:fanwen365 QQ:370150219