林英杰有机化学视频同步课件2

时间:2025-01-10

§2. 烷 烃

§2.1 烷烃的结构及同分异构1、价键理论及 键 : A. 键的形成 2s 2p 激发 2s p 杂化前 sp 杂化后3

2p

杂化

sp3

轨道形状s

+

原子形成化学键的原则: 各原子轨道尽可能相隔最远HC H HH H H C

H

H

B、 键的特点a, 沿键轴方向重叠 b, 电子云成筒型分布 c, 可以任意旋转 C、化学键的有关概念 a,键角: 键与键之间的夹角, 甲烷C-H键角109.5° b,键长: 成键原子核之间的距离, C-H 0.11nm c,键能: 断裂(形成)一个化学键所需要(放出)的能 量, C-H 439.3 kJ/mol

2.烷烃的结构A. 甲烷的结构

H

109.28H H

H

由于烷烃中的碳原子是sp3杂化

B. 烷烃的结构 每个碳都以四面体形式存在 如:

3.烷烃的同分异构A.同分异构:分子式相同但分子结构不同 同分异构可大致分为链异构(骨架异构) 和官能团异构

如:官能团异构

CH3CH2OH 与CH3OCH3CH3COCH3与CH3CH2CHO 骨架异构(链异构)

B.同系物与同系列 CH4中的H被-CH3取代 CH3CH3 CH3CH3中的H被-CH3取代 CH3CH2CH3 形成一个可以用 CnH2n+2表示的系列 这样一系列的化合物称为同系列。 同系列中每个化合物之间互称同系物。

§2.2 烷烃的命名1.普通命名法: 有多少个碳就称其为某烷C10以内: 甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 C10以上: 十一 十二……

如:

庚烷 戊烷 如有支链,用字头正.异.新.来区分

正-表示无支链,即直链烷烃。 异-表示在第二个碳上有一个甲基支链。 新-表示在第二个碳上有两个甲基支链。如:

正戊烷 特例:

异戊烷

新戊烷

异辛烷

2.合理命名法: 把所有的烷烃都看作是甲烷的衍生物,选级 别最高的碳作为甲烷的母碳,称为某某 甲烷。 如:

二甲基乙基甲烷CH

四甲基甲烷

三苯甲烷

碳的分级及烷基的命名 碳的分级:1级碳(伯碳)-与一个碳相连 2级碳(仲碳)-与两个碳相连 3级碳(叔碳)-与三个碳相连 4级碳(季碳)-与四个碳相连

C, H原子的分类 与一个碳相连的碳称为一级碳,伯碳,1°C, 上面的氢为1°H; 与两个碳相连的碳称为二级碳,仲碳,2°C, 上面的氢为2°H; 与三个碳相连的碳称为三级碳,叔碳,3°C, 上面的氢为3°H; 与四个碳相连的碳称为四级碳,季碳,4°C

如:

三个伯碳,一个仲碳, 四个伯碳,一个季碳 一个叔碳

烷基的命名烷基:烷烃去掉一个氢所剩的含一个自由价的部分 命名:将烷字改成基字 如: CH3- 甲基 ; CH3CH2- 乙基

CH3CH2CH2(正)丙基

CH3CHCH3异丙基

CH3CH2CH2CH2(正)丁基

CH3CH2CHCH3仲丁基

CH3 CH3CHCH2 CH3异丁基

CH3 C CH3叔丁基

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