大学本科有机化学考研及本科复习题精选

1. 下列化合物中能通过分子间氢键缔和的是（ ），能与水分子形成氢键的是（ ）。 A．CH3CHO B．CH3CH2Cl C．(CH3)2NH D．(CH3)3N E．CH3OCH3 F．CH3CH2OH 2. 按沸点高低排列下列化合物的顺序。 A．正戊烷 B．正己烷 C．异戊烷 D．新戊烷

3. 推导结构

1) 写出所有分子式为C6H12，其1H NMR谱图中只有一个单峰的化合物的结构式。

2) 化合物A和B，分子式均为C5H10O，二者的IR谱图在1720cm附近都有强吸收，

1

其H NMR谱数据如下： A δ=0.9（3H，三重峰），δ=1.6（2H，多重峰），δ=2.1（3H，单峰），δ=2.4（2H，三重峰）。

B δ=1.1（6H，三重峰），δ=2.5（4H，四重峰）。

试推测化合物A和B的结构。

3) 化合物A和B，分子式均为C4H8O2，二者的IR谱图在1735cm-1附近都有强吸收，其1H NMR谱数据如下： A δ=1.3（3H，三重峰），δ=2.0（3H，单峰），δ=4.1（2H，四重峰）。 B δ=1.2（3H，三重峰），δ=2.3（2H，四重峰），δ=3.7（3H，单峰）。 试推测化合物A和B的结构。 4. 用系统命名法命名下列化合物

CH3

CH3CH22CH2CH3

CH(CH3)2

1)

2) 5. 按要求写出下列化合物的结构式

1) 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的优势构象式 2) 1,2-二苯基乙烷优势构象的Newman投影式

6. 下列化合物发生亲电加成反应活性最大的是（ ）。

A．CH3CH=CH2 B．ClCH=CH2 C．(CH3)2C=CH2 D．CH2=CH2

7. 下列化合物发生亲电加成反应的取向违背马氏规则的是（ ）。

A．(CH3)2CHCH=CH2 B．ClCH=CH2 C．(CH3)3CCH=CH2 D．F3CCH=CH2 8. 下列反应的机理属于（ ）

CH2CH3Cl

CHCH3-1

A．自由基取代 B．亲电取代 C．亲核取代 D．亲电加成 9. 下列化合物发生苯环硝化反应主要得到间位产物的是（ ）。

Cl

NHCH3 A． B．

O

3 D．

C．

N(CH3)2

10. 在加热的条件下能被酸性高锰酸钾氧化的化合物是（ ）

A． B．

C(CH3)3

C．

CH3

D．

11. CH2=CHCH2CH(CH3)2在高温条件下与氯气发生一氯代反应可得到（ ）种产物。 A．2 B．3 C．1 D．4 12. 下列化合物或离子具有芳香性的是（ ）。 A．

B．

C．

D．

13. 下列化合物能发生苯环傅-克酰基化反应的是（ ） A．

SO3H

B．

NO2

C．

NH3

D．

NH2

14. 下列化合物在室温下能溶于浓硫酸的是（ ）。 A．己烷 B．苯 C．环己烷 D．1-己烯

15. 下列自由基中间体的相对稳定性顺序为 。

A．C6H5CHCH2C6H5 B．C6H5CH2CHCH3C6H5 C．(C6H5)3C D．(C6H5)2CH 16. 下列化合物沸点高低顺序为。

A．3,3-二甲基戊烷 B．2-甲基庚烷 C．庚烷 D．2-甲基己烷 17. 下列碳正离子的相对稳定性顺序为 。 A

．

B．

C．

D．

CH2

18. 完成下列反应（写出主要产物）

CH(CH3)2

1)

?

2)

浓H?

O

CCH3

3）

4）19. 命名下列化合物

CH3BrH

2) H3CH22CH3

F

NO2

1)

3)

NO2

2C(CH3)3

20. 按要求写出下列化合物的结构式

1) 2,3-二溴二环[2.2.2]辛烷

2) （1R,3R）-1-叔丁基-3-氯环己烷的优势构象式

3) 内消旋3,5-二溴环戊烷

21. 下列化合物发生SN2反应活性最大的是（ ）。 A．

Br

B．

Br

C．

Br D．

Br

22. 下列化合物中，最容易与AgNO3乙醇溶液反应的是（ ）。 A．

Cl B．

Cl C．

Cl D．

Cl

23. 下列化合物在氢氧化钾醇溶液中脱卤化氢反应活性最大的是（ ）。

A．1-溴戊烷 B．2-溴戊烷 C．2-甲基-2-溴丁烷 D．3-溴戊烷 24. 下列化合物在氢氧化钾醇溶液中不发生消除反应的是（ ）。

ClA．CH3CH2Cl B．

C．

CH32Cl

D．(CH3)3CCl

25. 下列化合物中，属于（R）—乳酸对映体的是（ ）

COOHCOOHOH C．H3CH B．HCOOH D．HOH2CCOOH A．HO

CH3CH2OHOH26. 下列化合物相对密度小于1的是（ ）。

A．四氯化碳 B．氯乙烷 C．溴乙烷 D．氯仿

27. 判断正误

1) 相对构型为D-型的化合物，其绝对构型一定是R-，一定是右旋异构体。（ ）

2) 3) 4) 5)

分子内部只要有限制碳碳单键相对旋转的因素，就存在顺反异构体。（ ） 凡空间构型不同的异构体均为构象异构体。（ ）

外消旋体是一对对映体的等量混合，所以没有固定的熔点。（ ） 只要是右旋乳酸，在恒定温度和波长条件下测得的旋光度一定相同。（ ）

6) 只要分子中含有n个手性碳原子，则必定存在2n种旋光异构体。（ ） 7) 能够生成碳正离子中间体的任何反应都有可能发生重排。（ ）

8) 卤代烷的E1反应是指包括两步基元反应的消除反应。（ ） 9) 如果具有旋光性的某卤代烷为右旋体，则该化合物发生SN2反应所得产物一定为左

旋体。（ ） 10) 如果作为反应试剂的碱进攻卤代烷β-碳原子上的氢原子，经过过滤态得到烯烃，则该反应为E2机理。（ ） 28. 完成下列反应（写出主要产物）

1)

C(CH3)3

NBS/CClhv

OH-

2)

3

H,

3)

(CH3)2CCH2CH=CHBr

Cl

25

4)

CH2=CHCH2CHCH2CH3

CHONa3

?

5)

2Cl

高温

6)

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