高等有机化学

高等有机化学

陶京朝

高等有机化学

参考书:1. F. A. Carey, R. J. Sundberg,

Advanced Organic ChemistryPart A. Structure and Mechanism Part B. Reaction and Synthesis 中译本: 高等有机化学, A卷: 结构与机理; B卷: 反应与合成 夏炽中译2. M. B. Smith, J. March

March’s Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms and Structure中译本: 高等有机化学, 上:反应机理与结构; 下: 反应与合成 陶慎熹, 赵景雯译

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3. T. H. Lowry, K. S. Richardson

Mechanism and Theory in Organic Chemistry4. 高振衡 物理有机化学 上,下册, 高等教育出版社

5. 王积涛 高等有机化学 人民教育出版社6. 恽愧宏, 高鸿宾, 任责忠, 高等有机化学 高等教育出版社 7. 俞凌翀 基础理论有机化学 高等教育出版社 8. 荣国斌 高等有机化学基础 化学工业出版社

高等有机化学

绪论 Introduction有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、 应用以及有关理论和方法的科学C-C键的形成和断裂 有机合成化学 C-X键的形成和断裂

有 机 合 成 方 法 学

试剂，催化剂 温度，溶剂

中间体 生 成

中 间 体 相互转化

中间体 淬 灭

化学键 的形成

化学键 的断裂

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有机学科的发展: ★ 揭示了构成物质世界的有机化合物分子中原子键合的本质以 及有机分子转化的规律，并合成了特定性能的有机分子；CONH2 CONH2 CONH2 H2NCO N

RN

O H2N C NH2H2NCO O NH-

Co II N N CONH2 N N H H O H H

UreaO

O P O O

OH CH2OH

Vitamin B12

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Jean-Marrie Lehn:In its method, Chemistry is a science of interactions, of transformations and of models. In its object, molecule and material, chemistry expresses its creativity. Chemical synthesis has the power to produce new molecules and new materials with properties.★ 为相关学科(如材料科学、生命科学、环境科学 等)的发 展提供了理论、技术和材料。 ★ 有机化学是一系列相关工业的基础，在为推动科技发展、社会 进步，提高人类的生活质量，改善人类的生存环境的努力中， 已经并继续显示出它的高度开创性和解决重大问题的能力。

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有机化学是一门极具创新性的学科

★ 建立在现代物理(特别是量子物理)和物理化学基础上的物理 有机化学，在定量的研究有机化合物的结构、反应和反应机理 等方面所取得的成果，不仅指导着有机合成化学，而且对生命 科学的发展也有重大意义。★ 有机合成化学在高选择性反应的研究，特别是不对称催化方法 的发展，使得更多具有高生理活性、结构新颖分子的合成成为 可能。 ★ 金属有机化学和元素有机化学，为有机合成化学提供了高选 性的反应试剂和催化剂，以及各种特殊材料及其加工方法。

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★ 有机化学以它特有的分离、结构测定、合成等手段，以成为人 类认识自然、改造自然具有非凡能动性和创造力的

武器。

★ 计算机技术的引入，使有机化学的结构测定、分子设计和合成 设计上如虎添翼，发展得更为迅速。同时，组合化学的发展不 仅为有机合成提出了一个新的研究内容，而且也使高通量的自 动化合成有机化合物成为现实。

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在21世纪，有机化学面临着新的发展机遇●

一方面，随着有机化学自身的发展及新的分析技术、物理方法 及生物学方法的不断涌现，人类在了解有机化合物的性能、反 应及合成方面将有更新的认识和研究手段； 另一方面，材料科学和生命科学的发展，以及人类对于环境和 能源新的要求，都给有机化学新的课题和挑战。

●

有机化学将在物理有机化学、有机合成化学、天然产物化学、金 属有机化学、化学生物学、有机分析和计算化学、农药化学、药物 化学、有机材料化学等各个方面得到发展。

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一、物理有机化学 (Physical Organic Chemistry)物理有机化学是用物理化学的方法研究有机化学的科学，是 一门指导有机化学其它学科发展的学科。它研究有机化合物的 结构和性能，有机化学反应如何发生和为什么发生，从中找出 规律，指导设计、合成新的物种，预见和发现新的有机现象。 研究内容：1. 有机化合物的结构与性能的关系 现代光谱、波谱和显微技术的发展为表征分子结构提供了基 础。化合物结构决定着性能，包括化学反应性(立体效应、 电子效应、溶剂效应等),物理性能(光、电、磁性能)、 生命功能等。

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2. 反应机理和活性中间体 时间分辨技术(时间分辨电子光谱、红外光谱和拉曼光谱、 NMR、ESR、X-衍射)的发展和普及，为研究化学反应的全过 程提供了手段，对原有的各种反应机理和活性中间体(协同反 应、自由基反应、离子型反应、卡宾反应、激发态反应、电子 转移反应等)的认识将继续发展。计算机化学在确定分子结构 和反应机理方面有着实验不可替代的作用。 3. 分子间弱相互作用和超分子化学

包括基元结构的设计和合成，分子间弱相互作用的加和与协同产 生的方向和选择性，分子组装和分子识别，超分子的结构和表征， 超分子体系的信息功能和用途等问题，为物理有机化学创造了新 的机遇。

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