天然药物化学考研复习资料

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甾体及其苷( Steroids and glycosides )

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学习要点[掌握]

1.甾体类化合物的基本骨架类型及甾核的稠合方式。2. 强心苷型：

甲、乙两型强心苷类化合物的骨架特征。甲、乙型强心苷的显色反应(不饱和内酯环及2-去 氧糖的显色反应)。 强心苷的波谱特征，利用UV及NMR特征区别 乙两型强心苷类。 甲、

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学习要点3. 甾体皂苷：

甾体皂苷的主要类型。四种类型甾体皂苷类化合物的结构特征。

F开环的呋甾烷醇类的特殊性质及显色反应。甾体皂苷类化合物的理化性质(颜色反应)及波谱 特征，根据IR、1H-NMR及13C-NMR特征识别螺甾的 C25异构体；根据波谱的综合信息推测皂苷的结构。

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本 章 内 容一、概 述 二、C21甾类 三、强心苷

四、甾体皂苷A Free sample background from http://

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一、概 述(一)定义；以环戊烷骈多氢菲为母核而衍生的产物。

(二)生物合成途径：甲戊二羟酸(MVA)途径。

(三)分类：根据母核的稠合方式及C17不同侧链进行分类。A Free sample background from http://

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一、概 述甾类化合物的分类及母核的稠合方式 C17侧链 羟甲基衍生物 A/B 反 B/C 反 C/D 顺

C21甾类

强心苷甾体皂苷 植物甾醇 胆酸类

不饱和内酯环含氧螺杂环 脂肪烃 戊酸

顺、反顺、反 顺、反 顺 顺

反反 反 反 反

顺反 反 反 反

昆虫变态激素 脂肪烃

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一、概 述(四)甾类的化学性质 甾类成分与三萜化合物类似。在无水条件下，遇

强酸亦能产生各种颜色反应，1. Liebermann-Burchard反应

2.三氯化锑或五氯化锑反应3. Rosenheim反应：样品+25%三氯醋酸/乙醇溶液 4. Salkowski反应(氯仿-浓硫酸反应):氯仿层显 血红色或青色，硫酸层显绿色荧光。A Free sample background from http://

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本 章 内 容一、概 述 二、C21甾类 三、强心苷

四、甾体皂苷A Free sample background from http://

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二、C21甾类C21甾(C21-steroides)是一类含有21个碳原子的甾体衍生物，具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等生物活

性。主要结构类型有以下两种：2 1

C H C

3

C H5 4

3

R

2 3

0

R R

R R

34

H C

R R

4 3

R

1

R

1

R H O

2

O H H O

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Ⅱ

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本 章 内 容一、概 述 二、C21甾类 三、强心苷

四、甾体皂苷A Free sample background from http://

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强心苷类(一)概述

(二)化学结构及分类 (三)理化性质 (四)提取分离 (五)波谱特征

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三、强心苷(cardiac glycosides)(一)、定义: 是存在植物中具有强心作用的甾体苷类

化合物。现临床上应用多达二、三十种，主要用以治疗充 血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病，动物中至今尚 未发现有强心苷类存在。

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强心苷类(一)概述 (二)化学结构及分类 (三)理化性质 (四)提取分离 (五)波谱特征

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三、强心苷 结构分类结构组成: 由强心苷元与糖两部分构成.222 0

(二)、结构分类：

α

23 O

222 0

23 24 O

β2 1

O

γ δ2 1

O

R

R

O H H O HH O H

O H

甲 型A Free sample background from http://

乙 型

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三、强心苷组成苷的糖的种类:

六碳醛糖、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚和五碳醛糖;还有2, 6-二去氧糖，2, 6-二去氧糖甲醚。O H O R O H

O

H O O C H 3

O

HO

O

H

O

H O R

O

C

H

3

R

R=H L-夹竹桃糖A Free sample background from http://

R=OH D-毛地黄糖

R=H D-毛地黄毒糖

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强心苷类(一)概述 (二)化学结构及分类 (三)理化性质 (四)提取分离 (五)波谱特征

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