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维普资讯http:/ww/http://C rn o t1 h rc .1D m ec 2 0,V 1 5o中南药学2 年01 et aS uP h n ay eeb r 0 3 o N .. a 1 302月 1第卷第 5期中药与天然药物板根蓝学成分化研究 ( V )刘云海，吴晓云，方建国，谢委 (华中技科学同大济学院医属附济同院医药学.部武汉 430 3)00要摘目：的合化物。结

提论取分离板蓝根化学成。方法分菘蓝的根 9用乙醇渗漉 ,不同用性极溶剂分级萃，再取分别用 5 1个为首次从自界然中分离得获，个为菘蓝属6物植中首次报道。

胶硅和孔大脂作树层析柱离分根，据各合化物的化理常和波数数据谱鉴，定化学构。结结果分离并定了 1鉴个1关键词：板蓝根菘；蓝化；成学；分邻氨基苯甲；酸大黄一素一))萄葡糖苷8( _ rI中图分类号： R4 8文献标 2码：识A章编文号：1 72- 8 20)0 32—0 6 2 9 (1 035 0 -

C4e l ocsi te o f ia aii hmia c tn uns r rmdxi d s t st uIY u-a,W Xu -u,i Fn i u-,iX eW( h rc p r n f nTj s i l o g id c l nh i i a y na gJ g oa one i P aam yDe a tt o o iHogpt,T n j em aMe i aC l gH,u zo Ugvnr i JS i n n e eho o,yW au 3 0 0ol e eah n i st eo ce、 dc cTn lgy a hn 4 30) M NIil ACT:OB E ITJ C EV To ea tta sdp r th hm i a siou ns fo r dii i a Ms EHTODSR a x c nr e a a e t ec e lcc n te t rm a x tsd. ti —

d wit iw sp oare t 5 eo n h lat n i d ov nb siw iee t lr i pn i la s i n i eia as ec ldw i9 t o ap, tr e s yel t td rf naieoa df lo i cg l s d ht Voih ftsn y l aadm ar rp u e i o u n. T h u iid

c pmu d ba d nwe ie etfd a d rsc u l a ld tc bd he r n c oo o s rs n c m s lepr f o on s o i te r d ni i n tut ry eu ilae y t ie e py io c eia pr isr a dse ta n l s sR EUTLS Ev nl mcpu d x r cre n s ltdfo r—h c s-hm cl p oe t n pcr l aay i .eS e eo n sweo e ea tt d a dio e ram a i sdtd i .CONLUSCON OSn oo n a enfr td os e e r h a mue, a d a oh r sx c nt ett x aii s Iec mp duh sb e is ic v r df toen tr nn t e o si i nsu fo dr is td ir e o d frt e frtt ter m a ixa is a er p r e o h is i.m

EK Y OR WS a i aii; i st n oiia r;ce cfl si o e t;a n 2 ez a i iD: drxi t s siid gt o t hmi n ut n -siomb oncc s d a c ac t ;d de8(--n mo卜i -一)c8gu o ie l c s d板蓝根我在传统国学史医上应用史历悠久， 《神农本草经上》品栏中有“实记”载。当今，板蓝根制剂用量之 蓝大，堪称中成药之最板。蓝性寒根味苦，清热有解毒、凉血消肿之功，临效广泛床用于抑菌抗、病毒，抗血小板聚、集kn Eme9型 8红光外谱仪； uB krA一4M0型磁共— il r5 9cer 0 振仪B; urA kr c Ce一1 0和CA3一型 0磁共 仪；振MT一A 0 0 71和 AT一 9 M15型质谱仪； cLrep P 1 (0~ 6 ih一or p R 84 f0 )m为 Eec司M产。 . r品公k 2方法与结果 2 1取提和分 .

离强机体增疫免功能等方 ,近面年又发现有抗内毒素作用。 为了寻找其理作用药的质基础物.我们对菘蓝根的进行 了化学成分提取分的，离先后分得了个化3合物。前 2化合个1 0物已行进了道报L。本文将

报道这些化合物的提取分离流 2一程一和其他1个化合物的化理性质波谱和数据。 11料材与仪器1 1材 料.

板蓝根 1,碎粉成粗粉 9,乙醇浸泡 7 O 5 2h后渗漉，渗漉液减压缩浓无醇至味，转溶亍水中后，依次用油石醚、氯仿、乙乙酯酸和正丁醇萃取并，别分用胶硅大孔和树脂进行进一步的分离。离分流程见图12。2结构鉴 定.板蓝根：集采辽宁于省沈阳市 家屯苏地区经，沈药材阳分离鉴并定了3个化合物，其中 6为新化合物，3 个 1个首为次从天 界然中分出， O个1为蓝菘属首中次分得，结果见表 。

1采集供应站白世鉴东为十定字花科植物菘蓝 st( d g I ii i—a sonai rF的干燥 .。根层析硅胶(,、硅胶板 (— t o )tc H jF 2 ) SHGF s,青岛海化洋工厂提供；大孔吸附树脂 K( -天， 2) N A津9市光复细精化 工研究所提 )供；显色：剂%5硫酸乙醇溶

黄大一素 )) ( I萄葡糖 (r苷i 8- D c i g )色 _ I e n-￣ -o d黄um d- O -l se片固体状np, 9a: 1℃3I oi应反阳，性水解后层析纸出葡检 V hl l

液、碘蒸s气；其他试：剂萃用为取学化纯层，析用为分析纯。1 2仪器 .

萄。糖S 3 M(r R):304 (基)610(基 ) : 2Ⅳ4。I 0羟 7羰 1,6 0( 3合羰基缔)c。H 1R M显示单 4峰芳质 占76子， n 1N个.274,47 6,9 (a h,HS; 1糖端基个上碳子质：、5 . . 2 ec4 ) l854 H,d(一 7 H6 z6;个上糖质的子 3.:~3 .881, J . 4) . 4K fr lo显微熔点仪 J; ) I一 C11旋仪光；P re A S ( DP型 8—e

基金目项国：自家然科学基金 ( o 3 18 7 97 8 2卫，生部学研科基究金 o( 9—— )1 N. 097 3, 8 7 0) N 82. 10作者简介：刘海 (云9 2 ) 14￣,男，任药师主硕，士生导师E ma l y n atln@ y h co mn- i i uh i幽 ia o .o c : ou

Tl 07 3 04 53200:(e2 8) 69 9,8 64 9

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南药学中2 0 l年月第 1032卷第 5期

C rnl o th c. r Dmbr c03 o .o 5 te uP ahamye e e 0V,11 N. a 21S 2 3 4 5 6 7 8 9 C 1

M

板根蓝0k )(1 gI5 乙醇%漉渗取提9 乙浸膏醇白油醚部分

硅胶l柱 石l醚油：醚乙 (: 1 1) 21 mg O0(2 )2 9 (22mg )氯仿部分硅胶柱乙酸乙部分酯

丁醇正分部

(8 9CH1C I Me 3 O H C HC:l c MO H1 Et 0%OH 3 Et% OO H7 %E Ot O 9H 5 E%t O HCHIC 3

HCC: Ie M OH

( 0: )4 1

(0 1 21HCl:C M OeH0( 1:)C1Cl: H Me OHI

I

I2( 2 mg 9 ) 2( m6g 13 )

I 6 0mg1 0(

2 )(8 )(1 ) 1 ( 0) 92 21 7 8m0 gm g5 m g1f 8gm 2 21 11 l ) 6( 0g m7 03gm 0 ( ) 8 9m g ) (1(1 )8 0 mg1 f 2m1 2 1g (5 1 1 ): 2 4(m0 g) 4 8 ) mg( 5 6(mg2 9 1 ) )( m1g 15(g m33 )2 (5mg 4 1) (0 2 ) 2 6m0g 2 8m( g 1 )73 (2m g 11 )(:)51 2( 88m g )36mg ( ) 5 22(gm1 ) (5m 1g ) 3

3( 1gm 0 3)

1( 1g m45 ) 1f 6mg 81 1 2 (2gm 54 )

图板l蓝根化学成的分离分程流表 1菘蓝根中分离鉴定化学的成分号编 aI nitd o sigod iien一 3一 2 一 }一 0熔点( ℃ )2 42 24~ 260 0 2 48 3> 0 02 7 l2 28 3~ 3 54 8 02 7~2 0 8 8 26 7 l~4l 6 0 O 2 082~ 26 8 l

l称名分子式 C3 2 O 52 H 2N2 2C 1N Hz 0 84 01 1Nz( 67 0Oa HC H l N2 H 0 0 2C liNe H s0 4 C1 1sN2 H 0 0

26CH21N3 s 3 2O

说

明(E )3 (,’di t5 o x d一 xob ze e i一e-n l n 1C HN10 3’4一 meh y 4’y r h n y ld n ) 2 idyo ei no 5 7 a I ino n o s i g t ed新化物合新化合新物化合物新合物化新化合物新化合物

Hvo idr vi dr nxiubn (3一 y xo h )一n( H 一) i olan 2’hd yr e py1 4 3qn u z e noiandIg do n s io i ie靛玉红 ( inu i) idr bn

青黛酮 iga (o eqdnin )n 色胺酮(y t hn )i tp a t rrne oD xvaiio y sc ne

n1H C8 0 j 2N 2 1HC1N le O 0菘蓝属中首次分得天然界中首分次得 l 2 1 33(’苯基基 ) ( H喹)唑酮 E一2 rc oyh n 41 H() 1H ClN 2 2一羧 43 3(’a b peyx 3 )一 j ( 03 )q iz ole u no i n l n a43 H()唑喹酮E ( )qiHa noln43 u lzoe n i C8 06 H zN23氢二一一咯H并 [] 1,4苯并二氮杂革 5 (1 01, l吡 2 l[,1 c,1 H1, 1 a一酮{,i c1d—rlEy,] 14 nb io i _e,H )二 23 d ry Hp r o 1C2[,1 ezda p e 5 h o z n1￣1 ( 0H1, H) ond lla一 i

2 e3 25￣ 22天然界中首分次得焦脱镁叶酸 a绿( yo he p ob e ) pp aro hir da腺苷 (d ns e ae io ) n尿 (苷 rie iun )d

20 2l~ 4 2 63 3 l 56> 3 00l O 5 53 3 2~2 059 6 l3 9 2 3~24 22 2 3 6~ l ll40 24~2 0 04 5 14~l 4 4 l5 59 l 2 l 7l~ l8 33 7~ 272 7

9蓝属中菘次首分得鸟嘌呤 u (n )ng a e i黄嘌呤 (次 yo tai e phx hn )尿 n嘧啶 (r ) uca i l

菘属中首蓝次得分

大黄素 (md eno i)

菘属蓝首次中分得 菘蓝属首次分得中菘蓝中属次首分

得 菘蓝属中次分首得天然中首次界分得 菘蓝属中首次分得菘属蓝中首次分得大黄素一 )萄糖苷) m(d一一 8gDouei (8【葡 _I eo i8( -1一 s )n c d牡荆异苷 (o vxt n mh oii ) e蒙花苷 (nr ) 1ia i n

4(’-4羟。基’一’氧基苯甲 )基一-,53二一3丁烯2酮 E一(, y rx一一4 4一d o v h’,5’3dm e h p e yx) 3 tb n o 2e i to y h n一1一 u e -一 n]丁酸香y(ig ac ) s i ircd n一 邻氨基甲苯酸-( nm ez ia )i a i2ob on c cd杨酸 (水aii ya) slil c c cd苯酸甲( e z iai b)noc c dB谷醇甾( -i seo ) 1so t r1 a t 胡萝 苷( c sar1 d o tu o) e棕榈酸 (a miiai) p l tc cd菘蓝属中次首分得6 06~2

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Cm n l or h t丌 yl e e 0e 3e t uPh Iac . Dcmb r0 .Vo . 1中南药 2学0 a a 2 1S 5 . N 0 o年 1 2月第3 1卷第 5期

(, H)m和1个单峰甲基：艿 02( H,S。 UV其： .16 )3 蒽醌的特征吸收：。”其CNMR显 2个羰基；示 2个1碳芳： 个 4CH,个 8季碳( 3个与中氧相连)其；个 1甲基碳和6

O HOH

,

C H。 3

H~ H￣-n ' o oⅣ个葡萄上糖的碳。据根上以据数，特别是 u,可 V以确定苷 元为黄大。素根据 M异 R头氢的耦合常数为 J. HN一 7Hz6图3化合物可能结构的

明说为苷 ( J一6H7 ) .z另外。,谱碳中异头的碳为8 1%和 41%,说明甲基与 2反式烯质子的空位间 . 1 .个 2置较，近除排结构了Ⅲ和Ⅳ。当射照芳质子 (67 )时， .7 2个烯子占65质 .和7 4 7 1的增.益分别为 56 和4 1, .4. 3为1 13 mp进，一步说明为苷。此将合物的碳谱化与大 0 .黄p的碳素相谱比较只， 1有的碳的位明显移地向高移场动(位△为 26 p m) .3p,提示葡萄糖接在 1位而，邻位碳位的移说明

芳子质与两个反式烯 质子空位间置较近，除了结排构 Ⅱ,有只合 I上以个两条件最。后确定其结构为 4 (符， 4_ _一羟基一，5 二甲氧基苯基)一烯一酮。此化合物首 次从天3 '一-丁 32一然界中分得。(, 1位则 )向低场 移，其余动的碳位移基本不变。综上 32所述可推，断该化物合确定为大素一一黄j葡萄糖此化。 8合 }物为首次从属植该物分中得 。异牡荆 (苷 ovt i黄色固)体，:2 3℃m2~ 4 moih n exp 2 基2) 1 2 (合羰基 )。cH N 5 6缔~ mRM显示对位二取代苯个环峰单芳质子 . 4占. 2 (a h,s和 H7个糖的上质 66,4 ec16 )丁香酸y(i iai)色白状粉固体m:2 245sr g c:cnd p 0~0 C,E SM 9M I:18( )基峰，为峰度很，高提示化合物该芳为香化合 物。IR 3:4 02 03 (基 ) 10 7(基 0 )~ 0羟羰0 8 5( 6取四苯代环 ) mc。H MN显R示 2个有对称的甲氧 1基： 36 (8H, . s O6 ) 2个对和称芳香的质：艿子87(H, . 9

2子。碳显谱示该合化物为黄 苷酮类化合物，有个 2,结碳合 1 MSE给分出子式为 c H2。。 II 。,E M显 S示苷黄 的酮 0s。综合上以数据可推分测子式为 H s )o O其，构是由羧结基羟，及基2甲氧基代取的对称苯环的化合。此物化物合个首次从该属植物中分。得 邻氨基苯甲酸一(iobnmoac) 2i n eaz ic:色无晶，m针p d:41 51 4 4,EC MS3 ( I:1 7 M)一：R3 0 3( ) 16 0基， 7I羟 8

HH(基) 07 (羰 5二取代苯 )c环m M t3 2 4 I基峰离 l子 (80+)23102 C 黄苷酮的特裂征分

。一经标准样与品对照( R, I T I,Cm)而鉴定为氨邻基苯甲酸。该化物合次从首菘蓝 p (t s dgt )中a分得。Iaii io is cn

合综以上数 据可推，定该化台物为牡异荆苷，该化合物首系次从该属植物分中得。花苷蒙 i ( ) r1a i:色白片状晶体 mp C6I n,n:

23R:3 4 0 0 (基羟 )6羰基 )c。MS 8E(, 160 i(n I:2 M-)4fg e M显 R

水示杨酸 a(clc ) s lycia无色：针状 晶体，p 5 m℃, i i:d91E M S3( l:18 M R):2 032 50 6(基 5), I 4 ￣ 0, 6 51,7羰

(位0取二代 环苯 )。邻经标与准品 对照ot(,m J,c- c p i )确定r其水杨为酸。

位二取对苯代上环的个4子质 6:.8. (a92 ,76 e7c Hd, 6一h, J 8H5)单个峰芳质子： .68.3 8. (c .l z;3 5,46,0 e 6H,sh;6 a )2个异头氢的号：信 60.H,(d J I.,1 ( H,4 7 14一，66t) 9.1 - zbs 1;甲 的基峰双信号 6: 70( H,d一 5 8Hz r)个 . 0 1,J. )

甲酸苯 ( eo c)色白片状体晶，mp 2℃, nb i ai: zc d:11 ES 2M I(: 2 1M R:1)9 (基 ),I 0羰 6。经标与准品 T共CL和共熔点，推定其为 苯酸甲，此化合首次物从该属植中物得。分和上的糖子质信号。碳谱显示化该合为黄物酮苷类合化物，结合 EM 8S I(: 42元苷分子 )量。可以推苷得元为金合欢素 (槐素 aaen刺 ct )根 c据谱碳可推知所 接的糖为鼠李糖一 1i (—j甾醇 (i s-r1:白色片状 晶体， m:1 7}谷 sot￣ o )t e p3~1 C,经与标8准品对照 ,(T 3. m p IC, IR)鉴而定为 8谷一醇甾。 6一)葡萄糖。该化合系物次从该属首植中分得物。(4’一基’’二氧基甲苯 )3基丁烯一一4 4一一4 。 3,5羟一一一2酮一 (, hd o y 3 yrx -, 5i o yth n 1 3b t2n oe淡 黄色 deh m p e x )y一-ue -n一胡萝卜苷( a se 1:c色白粉状晶体，m p 7~ d ut o) ro: 2 7 2 C,9经与准品标对照( p I I, 7 m,T .)R而鉴定胡为萝 卜C。苷

块晶体状，p 4:m01~1℃,1EMS 2 M为基)峰， 4 l2:2 (提示化该物合芳为类化合物香。 I 2 R(:503羟 )基 8 1 0,6(羰

基)。 HMNR显示 2对称个的甲氧基占：39 (,Hs; . 6 )0

棕榈 (a酸i c ) p lt a:i白色状晶体，片：6~ n6 mi c ad0 2℃ p, I ￣0602(:32R0 0羟基 ) 9羰基) cI。MN显示有R,65( 1 1Irn -

C— C 2断片：6 08 H(,t J 7H0) .2 (, HH .8 ,一3. ,z16 2 q J. z低；场的 2 c5. H(t J ., z=,o7H )较 H:322,一 75H和)含有 个 2 H宽单的：峰 . 8 ( 4 412 2H,6 b)明说该化合为长物 rs链脂肪酸化合类，经物标与准品对照 (, TC,I )而鉴定 p mL R棕为酸。榈 3讨论2称对的单 芳峰质子 6:7 (,Hs; E构呈型的个两 个. 7 )2质烯：6子47,65 (a h,H一1 d .和 )个1 1 .. 7c 1 eJ 6,Hz3

基的甲单：6峰2 3 .3 (H,5s。据根上以据数以可断推合化 )物可能为图如示所 IⅡ,Ⅲ和，Ⅳ四种这结构( 图3。 )见确定其为结构，做了 NE差实谱验 。当射照甲基质子O . (时，两个5反的式烯子 86质582 ) 3.7和 4 .7的增1益分别

中药化学成分是中药药理作用物的质基，迄今，础们我

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C rnl o t rh cD cmb.r 0 3 .o .e ta SuhPa m ya e e e0,V 112 No 5

报已道 3了板个蓝根化学成分，这些成分的阐明将助于有 1讨板蓝根探临床多种药理作用物质的基础。板根蓝靛玉中红 f]刘云,秦国伟海方建，国， .板等蓝根 学化成分研究 ( ) 141 1_].草中药2,0,3 () 7 J 0 23:2

抗9活癌性早有报道 ,l临床上已用慢性于粒细胞血病白的治 _ _疗亦，用异常骨髓增于生症 及嗜性酸粒细增胞多症的治疗。 板蓝根中离出分的尿、苷次黄嘌呤、尿嘧啶和杨水酸有血抗

]刘E海，云吴云晓方建，国，.等板蓝根化成学研究分Ⅳ[].s J医药导报， 2,0 (2 9) 0 3 29: 5

1[]黄.紫量光外在有谱化机学的应用中(6下)[册]M.京北科:学版出社1,8.4 298 0

小凝板聚活性l。现又发 板现蓝根中丁香酸、氨基邻苯甲8] 、水酸杨酸、苯甲酸等有 酸机有直接抗 菌内细素毒作用 _。琦等侯研究发现，水酸杨在 1 H .0I浓度下 9 0 l1 E 3曾庆田.玉红靛衍生物抗肿的瘤活[性]中草药，1.8, 1 7 9J23 (:) 4 12

][游.中松药板根中活蓝血有成效的分究[研] 8 .中J药通，报819 8, 1 (:3 1 33 )

显可著抑制细内毒菌素诱导 H6 I胞释 放 I抑，制率 细 0一D 8达 .7 8][ PMo la等研究 发现，㈣I idg t 26n 。 1 .1 n n isn oioea[]L u Y HF,n G, iI e a,. An in o ioE f c f i 9 gJa Je t 1 Etd t c x t of— es

可清除次黄嘌/呤呤嘌氧酶化分流生产的过氧化，物制抑黄5脂化氧酶活性白及三烯B一的1分泌水平，并能显著制抑s gr i o R d asdJ .J n ufHu zlog i yU iiAc fa i t Ii][o r a han n n—c d c i o sv r tfS c i n eh o g[ d Sai cs 2, 0 e, soy cee d Tc n ly e Mi l ece] 0 3 n i o c an2 (:2 63 2)

0LS导巨噬细胞放释 P E和 P N介G2。板O蓝抗根内毒素活性物质的础基还在进一步研究。—,—、—,、’,^,~、

O[汉明张，张戈，乔传卓 .板蓝根和大青叶不部同位的靛 蓝、]1靛红含玉量测定其及分部成分的抗内素毒作用较比[].药J参考文献，—,、—、,’^,、~

实学践杂志， 2 01,( ) 4 0 08 5 3: 7 1侯琦[,程桂芳，张成文， .等种刺 4激剂抗炎及对药H6 D]10

][刘云海.板蓝注根射抗内液毒作素用实验研究的[].草中 1 J药1, 92 8, 4: 3 9 3(4) 1

细胞成生I D 8的响影][.药学学，报 2,30() 7 J 00 5 3 1:[32 M lo aP 1]in ,Tr g n sr a A, oGz l n aa zTA, e a. Ih ib e t f 1n ioio ntLeo yt n ot

ty l odaI adn g tenfo Ia i u kc eFu c nsb i hAek l is i oi orm s s

t[]刘云 海秦国伟，,丁水平，等板蓝 .根学化分研成究( 2 I)[].中草药， 02 3,( 2:1 J5 10 2 )107[]丁水平刘云，海，李敬等， .蓝根化学板成分究研( 3Ⅱ )[].J药医导报， 20, 2() 7 0 1 0:845

i ti aad mes w stne ird avs][J N a n g i no e y h t iet e .J t d oc c ivp r。d 2 0, 6(0 )1 9 o701 4 1: 2一

种新蛇的掺胆假的 别品鉴薛漓(￣ ' _￥@ g梧532广/NN g 1 N,州 4 0)+ 0 l摘要目的：新发对现的一种蛇胆掺品假行进鉴别。法方 用采中国药典载的收 L T法。结果检 出一了种新 的 C蛇胆掺假品熟地黄一提取。结液论本法可运 于药用鉴别材，但不适用含于蛇的胆成中药鉴别。

关词键蛇：胆；假掺品；鉴别中图分类号 R: 1593 .文献标识码：C 文章号编 1: -72 80 (35 0 0 -0 26 9 12 00)- 352I eiia i n o e f knk d nift cot fa n w eas eab l e uX i(z O n ute rJDrg nClreL Wu UhIsi t o u o t,o uWh u, u nGx 4 0i2 t zo ag, 5 03 C,ia hn

ABS ) CT￣: KOI I ECqrVE To i e t i e y dso e e n ke bl 1 l d niy a n l wi cv rd s a f e iME t T IOI￣.

TC s Lue . R Ll wI asd E SJ B A

nw a e s e al bd sct . Cee k fn k i wa e t ed OCNUL SOS NThsmeh d io l t ubef rt ee i ci t o fs k i u e I i to s n ys i l h odnt in o a me b b tl f an ett r e a d r . g ho e ymda ed u s

EY K RO WS:Ds a eb l kf n k ie a;e;eii c ot d t niai n

f蛇胆贵为中药重，在中成药产中生量较大用。因资源紧

液、色等素

最近。,我们收检数了批蛇胆酒 ( )汁，其缺,掺假象现常有现出。掺假物通常注是胆囊内入直接加或色泽与正略品有别区，但按献报文道的方法检均验未检出已 报的道述掺上假物。据有关线索，并用 TC反法复试验， L 证实掺是入了地熟黄提取液。现将结果报道下如。T 1 0 726)6 8:(e4 37 52 E m - ai l

:入保蛇胆的存液酒中(液同酒入等药),已报道的掺假有物鸡、鸭鱼、、、牛猪等动物胆汁和淀粉、糊菜青汁、胶明

作者介简薛：漓 (2,9,副女主任中药师，从事药品验检作工 16 )

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