LC-MS方法鉴定黄酮类化合物

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黄酮类化合物的质谱( ) 黄酮类化合物的质谱(MS)鉴定

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黄酮类化合物 (flavonoids)一、 概 述广泛分布于植物中的天然有氧杂环化合物，主要游离态和与糖结合成苷的形式存在。 广泛分布于植物中的天然有氧杂环化合物，主要游离态和与糖结合成苷的形式存在。 藻类、细菌等微生物中没有发现黄酮类化合物的存在。 藻类、细菌等微生物中没有发现黄酮类化合物的存在。

以前，黄酮类化合物主要是指基本母核2-苯基色原酮类化合物， 以前，黄酮类化合物主要是指基本母核 苯基色原酮类化合物，现在则是泛指两个 主要是指基本母核 苯基色原酮类化合物 苯环( 与 环 通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。 苯环(A-与B-环)通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。

O

O

O

B

AO

C

O

色原酮

2-苯基色原酮 苯基色原酮

C6-C3-C6

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二、黄酮的分类根据 C 环三碳的氧化程度对黄酮进行分类：O O

O OH

O OH

O

O

O

O

FlavonesO

Flavonols

Flavanones

FlavanonolsO OH O

O OH

O

ChalconesO

Flavan-3-diolsO

Flavan-3, 4-diolsO C H

O

O

O

Isoflavanones

Isoflavones

Aurones

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三、黄酮的生物合成3 mol 丙二酰辅酶 与1 mol 丙二酰辅酶A与 桂皮酰辅酶A合成 合成。 桂皮酰辅酶 合成。

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R7 R1 R2 R3 R6 O

2’ 6’ R10

R8 4’ R9

7 5 R4

2 3 4O R5

R取代基：H、OH、OCH3 以及糖类等 取代基： 、 取代基 、

众多的取代位点、取代基团的存在使得黄酮类化合物成为一类种类繁多的化合物。 众多的取代位点、取代基团的存在使得黄酮类化合物成为一类种类繁多的化合物。 1974年，1674种 年 种 1980年，2721种 年 种 1993年，超过 年 超过4000种 种 2010年，?? 年

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羟基理论上都是成苷位点，但某些位点羟基更易于成苷： 羟基理论上都是成苷位点，但某些位点羟基更易于成苷：7 - 羟基 in avones, avanones 与iso avones 3, 7 - 羟基 in avanols and avanols 3, 5 - 羟基 in anthocyanidins 6, 8 位易连接碳苷 4位有氧原子时，5位羟基极少成苷 位有氧原子时， 位羟基极少成苷 位有氧原子时

糖

Glucose is the most commonly sugar Galactose, rhamnose, xylose and arabinose are not uncommon Mannose, fructose, glucuronic and galacturonic acids are rare

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四、黄酮化合物的生物功能 1、使植物免除紫外线对植物的辐射损伤； 、使植物免除紫外线对植物的辐射损伤； 2、抵抗昆虫、病原菌； 、抵抗昆虫、病原菌； 3、络合有毒金属离子； 、络合有毒金属离子； 4、参与光敏过程与能量转移； 、参与光敏过程与能量转移； 5、调节植物生长等生理活动等。 、调节植物生长等生理活动等。 同种不同属植物的化学何成分有一定相似性， 同种不同属植物的化学何成分有

一定相似性，故在植物 化学分类学上作为Chemotaxonomic markers。 化学分类学上作为 。

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五、黄酮的生物活性1、对心血管系统的作用 、 芦丁、 降低血管脆性及异常通透性； 芦丁、橙皮苷 降低血管脆性及异常通透性； 芦丁、 有明显扩冠作用等。 芦丁、槲皮素 有明显扩冠作用等。 2、抗肝脏毒作用 、 水飞蓟素等治疗急、慢性肝炎，肝硬化，中毒性肝损伤等疾病。 水飞蓟素等治疗急、慢性肝炎，肝硬化，中毒性肝损伤等疾病。 3、抗炎作用 、 4、雌激素样作用 、HO OHO

大豆素

O

OH

OH

己烯雌酚

5、抗菌、抗病毒作用 、抗菌、 6、致泻作用 、 7、解痉作用 、

机理：抗氧化活性！黄酮C环取代情况对 黄酮 环取代情况对DPPH自由基清除能力影响显著，B环上的相邻羟基 自由基清除能力影响显著， 环上的相邻羟基 环取代情况对 自由基清除能力影响显著 对抗氧化也有影响。 对抗氧化也有影响。

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六、黄酮在人体内吸收、分布、代谢、排泄(ADME) 黄酮在人体内吸收、分布、代谢、排泄( )天然黄酮多以糖苷的形式存在，黄酮的存在形式与其吸收有密切关系。 天然黄酮多以糖苷的形式存在，黄酮的存在形式与其吸收有密切关系。 Hollman 认为槲皮素以糖苷形式较苷元吸收好，但有人持不同意见。 认为槲皮素以糖苷形式较苷元吸收好，但有人持不同意见。 黄酮在小肠细胞内与葡萄糖醛酸结合，然后与蛋白结合并被转运到肝脏， 黄酮在小肠细胞内与葡萄糖醛酸结合，然后与蛋白结合并被转运到肝脏，在肝脏中 进一步结合上硫酸盐或(和)甲基，从而在循环系统中有较长消除时间，半衰期达到22进一步结合上硫酸盐或( 甲基，从而在循环系统中有较长消除时间，半衰期达到 28h。 。 黄酮骨架上结合位点的不同可能与其酶抑制活性、抗氧化活性有关。 黄酮骨架上结合位点的不同可能与其酶抑制活性、抗氧化活性有关。在Manach 的研 究中，大剂量 Quercetin 给以大鼠后，其甲基化代谢产物 Isorhamnetin 含量很高。而 究中， 给以大鼠后， 含量很高。 已知Isorhamnetin对黄嘌呤氧化酶 的抑制能力强于 对黄嘌呤氧化酶 的抑制能力强于Quercetin 。 已知

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