电致发光材料

第17卷第5期2005年9月

化　学　进　展

PROGRESSINCHEMISTRY

Vol.17No.5

　Sep.,2005

芴类电致发光材料研究进展

(复旦大学先进材料研究院　上海200433)

3

33

姜鸿基　冯嘉春　温贵安　韦　玮　徐筱杰　黄　维

摘　要　有机电致发光材料是光电信息功能材料领域的研究热点之一。相比于无机电致发光材料,有

机电致发光材料具有很多的优势。芴类化合物作为一类具有刚性平面联苯结构的电致发光材料,由于具有宽的能隙、高的发光效率等特点,备受各方面的关注。本文结合作者的工作,从材料合成的角度介绍了国内外在研究该类材料方面所取得的一些最新进展,并对一些有待进一步研究的问题做了展望。

关键词　电致发光　芴　电子Π空穴传输　量子效率中图分类号:O62111;O64411;TN38311　文献标识码:A　文章编号:10052)0520818208

ProgressinFluorene2BasedJiangHongji　FengWenWei　XuXiaojie　HuangWei

33

(,University,Shanghai200433,China)

Abstract　Theoforganicelectroluminescentmaterialsisoneoftheforefrontsandhotareasoftheoptoelectronicinformationmaterials,onaccountoftheadvantagesoforganicelectroluminescentmaterialscomparedtoinorganiccounterpart.Fluoreneanditsderivativeswhichhaveanaromaticbiphenylstructurewithwideenergygapinthebackbonesandhighluminescentefficiencyhavedrawnmuchattentionofmaterialschemistsanddevicephysicists.Theprogressaboutfluorene2basedelectroluminescentmaterialsdomesticandabroadaswellasourownworkinthepastfewyearsisreviewed.Someissuestobeaddressedandhotspotstobefurtherinvestigatedarealsodiscussed.

Keywords　electroluminescence;fluorene;electronΠholetransportation;quantumefficiency

一、引　言

尽管从上个世纪60年代人们就已观察到有机材料的电致发光现象,但直到1987年EasternKodak公司才发明三明治结构的器件。采用荧光效率很高且能用真空镀膜法制成均匀致密的高质量薄膜的有机小分子材料82羟基喹啉铝(Alq3),用其制成的有机EL器件具有高亮度、高量子效率、高发光效率等优良性能

[1]

点之一。在各种有机电致发光材料中,芴具有较高的光热稳定性,固态芴的荧光量子效率高达60%—80%,带隙能大于2190eV,因而成为一种常见的蓝

光材料。芴可以通过在2位、7位以及9位碳上引入不同的基团来得到一系列衍生物,因而芴的结构上又具有一定的可修饰性。但是芴具有的刚性平面联苯单元又使得材料在发光时容易形成激基缔合物而产生长波发射,严重影响了器件发射光的饱和色纯度以及发光颜色的稳定性。为改善芴类材料的综合发光性能,国内外进行了大量的研究工作。本文在结合自己工作的基础上,从材料合成的角度对国内外在研究该类材料方面所取得的最新进展进行了简要评述,并对一些热点问题作了展望。

,使得有机电致发光材料的研究工作进

入一个崭新的时代。有机电致发光材料由于具有材料选择范围广、能耗低、效率和发光亮度高、超薄、全固化、响应速度快、主动发光以及可大面积柔性显示等特点,而有望成为新一代平板显示技术的核心部件,因而成为有机电子学和光电信息领域的研究热

　　收稿:2004年9月,收修改稿:2004年11月　3国家自然科学基金资助项目(No.60325412)33通讯联系人　e2mail:wei2huang@http://

电致发光材料

第5期姜鸿基等　芴类电致发光材料研究进展 819

二、芴类电致发光材料研究进展

11芴类电致发光材料概述

在有机电致发光二极管中,要实现大面积全彩

色显示,必须有稳定的红、绿和蓝三基色。但是目前只有红色和绿色具有商业开发所必需的发光效率和寿命,实现材料蓝光发射的高稳定、高效率目前还是一个难题。常见的用于制备有机电致发光二极管的材料是由苯、咔唑、对苯乙炔撑、芴、噻吩以及它

[4—6]

们的衍生物等组成。聚芴1是一种具有刚性平面联苯结构的化合物,可以通过苯环上有限的几个反应点,特别是9位碳,得到一系列衍生物。因此,聚芴也已成为一种非常重要并被许多学者认为最有希望商业化的蓝光材料

。

[2,3]

材料发光的基础理论尚没有建立完全,这使得在有机电致发光材料的研究过程中会遇到不少的变数。高分子材料由于结构具有多分散性的特点,使得研究结果重复性不好,有时还会出现自相矛盾的结果。而小分子的有机电致发光材料结构明确,材料性能与结构之间的正交关系比较直接明确,实验也比较容易控制。此外,小分子发光材料在溶解性以及可加工性等方面具有高分子材料所不可替代的优势,因此合成各种结构的芴类小分子发光材料就成为一种很重要的手段。

以芴与2,72二炔芴通过钯Π铜催化

下的Sonogashira反应得到了芴与炔交替的发光材料2。,最终制备的发,光致发光效率为64Tsutsui等

[14]

。

根据文献报道,Fukuda等人用三氯化铁氧化偶联芴得到,但是得到的聚合物由于分子量低、支化比较严重,并且残留的铁离子对激子有强烈吸收,最终导致聚合物材料无法发光而没有实用价值。后来经过不断的改进,在芴的聚合物制备上取得了长足的进步。其中最具开拓性的工作是Suzuki等完成的。他们得到的聚芴分子量高、支化度小,且分子量分布比较窄。其中,发绿光的聚芴发光二极管可以在发光效率为22lmΠW、驱动电压小于6V的情况下,发光亮度超过10000cdΠm。

芴及其衍生物之所以能成为有机电致发光材料中的明星分子,主要是由于芴较宽的能隙和高的发光效率等特点。但是芴的电子亲合性小,且聚芴的溶解性有限,芴的9位碳原子又比较容易氧化而成为羰基,而羰基对由电子空穴复合产生的激子易形成“陷阱”而有一定的“猝灭”作用,最终会降低器件的发光效率

[9,10]

2

[8]

[7]

2

Wong等合成了两类芴的小分子衍生物3。由

于芴9位上苯环的位阻所导致的扭曲螺旋结构,使

得材料聚集态为无定形,防止了激子在分子间的传递,材料的光致发光效率在90%以上。该类材料的玻璃化转变温度在200℃以上,显示出良好的热稳定性。进一步的研究表明,这两种材料对载流子的迁移率高,呈双极性传输特性:其中材料3a对电子

-32

的传输率为10cmΠV s;而材料3b对空穴的传输

-32

性能比较好,可以达到4×10cmΠV s,这可以跟传统的空穴传输材料———芳香胺类相媲美

[15,16

]

。

3

。为了改善芴的综合电致发光性

能,目前主要采用制备小分子芴的发光材料,在芴上引入不同的侧基后聚合制备芴均聚物,芴单体与其

他单体共聚以及制备由芴衍生而来的支化聚合物等方法

[11]

合成了一系列由芴衍生而来的杂

π环小分子化合物4,该类化合物具有典型的D22A

电荷转移结构。通过实验,他们发现当将S原子用Se原子取代,对材料的分子内电荷转移没有太多的

Dmitrii等

[17]

。在材料合成的过程中常用的反应有Suzuki

[12,13]

反应、Yamamoto反应、Wittig反应以及Stille反应等,其中又以Suzuki反应用得较多

。

21芴的小分子类电致发光材料

由于有机电致发光现象被发现时间较短,有关

影响。但是当上述原子由1,3位变为1,2位时,可

使得材料发光波段红移,该类材料有望在全息照相技术方面得到很好的应用。

[18]

Kim等通过单溴代螺旋芴与蒽的Suzuki反应,合成了小分子蓝光材料5。该小分子玻璃化转

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4

变温度为207℃,具备良好的热稳定性。材料在常见

有机溶剂中可溶,通过热蒸镀方法制备的膜平滑没有针孔。在分子中引入螺旋结构的芴单元,使得材料保持一种无定形聚集态,克服了对发光性能有害的材料链间激子失活。材料的能隙为2181eV;717eV

2

的驱动电压、300cdΠm亮度,发光效率为1122lmΠW;最大发光波长位于424nm附近,发射峰的最大半峰宽度为48nm,基本上实现了纯蓝光发射环伏安法,合,

此外,将一些具有很强荧光性的小分子染料搀杂到聚芴体系,形成主客体能量传输体系。通过对Forster能量转移的调节,也可以使材料发光波段转移,该种方法已成为调节材料发光波长的一种有效

[21]

手段。有人通过聚芴主链的部分侧基化后得到了一种含芳香酰胺侧基的发光材料7,可以使材料

[22]

最大发光波长从558nm

。

41芴的共聚物类电致发光材料

31芴的均聚物类电致发光材料

相比于芴的均聚物,人们对芴的共聚物研究得更加深入透彻。一方面,与芴共聚单体的选择余地比较大,可以在更大范围里调节材料的最高占有轨道和最低空轨道,从而调节其最大发光波长、发光效率、饱和色纯度以及载流子传输能力,使之更容易满足实用化的需要。另一方面,可能与芴上苯环互相影响所导致的可反应点有限有关系。一种材料的综合发光性能是由各方面的因素所决定的,单纯对芴引入不同的侧基进行改性,不可能同时兼顾各方面的因素。如在引入一些改善芴材料溶解性以及载流子传输性能基团的同时,也可能破坏材料的共轭结构,使得材料发光性能下降甚至难以发光。因此单纯对聚芴引入不同的侧基只能起到局部“修饰”的作用;通过芴与其他单体二元甚至三元共聚的方法,则可以在更大范围里改善甚至拓展芴的综合发光性能,得到一些性能更佳的芴类电致发光材料。

DOW公司在有机电致发光材料方面进行了大量研究,获得了一系列芴的共聚物类发光材料,并申请了大量专利。他们得到了芴与一系列单体共聚得到的发光材料8,通过调节不同单体与芴的共聚比例,可实现对共聚物的溶解性、最大发光波长、分子量以及热稳定性等性质的优化,使芴电致发光材料

[23]

更加满足实用化的需要。

对芴均聚物改性主要集中在芴的高反应活性9位碳上。引入的侧基通常为脂肪碳链、芳香环或者

[19]

其它基团。引入的侧基一方面提高了聚芴在有机溶剂中的溶解,改善了最终材料的加工成膜性能;另一方面可以通过位阻来调节材料的聚集态结构,在一定温度范围里保持聚芴的晶型稳定,防止激子在高分子主链之间传递猝灭,提高材料的发光效率。

[28]

一般认为空穴比电子运动要快100倍,因此提高材料对电子的传输性能更具有调节材料最大发光波长的作用。在侧基上引入一些对电子有较好亲合性的基团如腈基等,来提高材料的电子传输性也就成为一个常用的研究手段。

[20]

Setagesh等合成了一种含新发色团的芴基单体,然后通过镍配合物催化下的Yamamoto偶联反应得到了含有联苯侧基的芴均聚物6,该均聚物所具有的“大”侧基可以防止材料发光范围的扩大,使发蓝光的饱和色纯度增加。器件的驱动电压小于4V,由此可确定侧基并没有引起芴单元之间共轭结构的

严重破坏。

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π键的重叠程度,防止了分子间激子迁移形成。芴的共聚物类电致发光材料的另一个研究热点

是制备软2硬双嵌段聚合物。这种嵌段聚合物用一定的单官能团化合物封端就得到三嵌段聚合物,由该聚合物通过分子自组装后所形成的超分子有序单分子膜所制备的器件,比一般聚合物器件有更高的

[27—29]

分辨率。

本研究小组在芴类电致发光材料方面也做了一定的工作,已经合成了一系列芴与噻吩、含氮季铵盐或硅杂原子的芳香环以及一些主链具有p2i2n(positive2interfacial2negative)双嵌段结构的高分子电致发光材料。、发射波长的色纯度、溶解性、[30—34]

。比较有,得到了11。螺旋芴的。当R为正辛烷时,所得聚合物在常用有机溶剂中有很好的溶解性,加工成膜性能好。虽然材料在12V的电压下才可以点亮发光,但其发射高纯度蓝光,在薄膜形式下光致发光效率为42%—48%,最大外量子效率为0145%。研究表明,正是螺旋芴具有的位阻破坏了材料的结晶,降低了激子在链间的传递失活,因而提高了材料的发光效率

。

[35]

由于有机共轭材料最大发光波长是由材料共轭长度所决定的,共轭长度越短,发射波长越蓝移,因此通过调节芴材料共轭长度,可以实现该材料的高纯度蓝光发射,有效防止普通芴材料发蓝光时的红移。在一些共轭高分子的主链上引入一定量的脂肪烃、色纯度。有人在梯形聚合物9构比较规整,

]

较高,分子主链之间易于形成激子迁移而使得最终材料有461和600nm两个吸收峰。通过引入非共轭的脂肪烃则可以调节材料的共轭长度,部分抑制后一个发光峰的出现,降低材料发光波长的半峰谱宽。此外,以上尝试也为研究有机共轭材料电致发光机理提供有意义的思路。

聚芴作为蓝光材料在经过退火或者通过电流以后往往更容易形成激子。IBM公司的Miller

[25]

　　Wu等则合成出了含　二唑侧基的芴共聚物12。含　二唑的三维结构单元一方面提高了材料的热稳定性,另一方面可以保证聚芴主链的共轭结构没有由于位阻原因而扭曲,防止了主链间的π重叠以及激子的链间迁移失活,提高了材料蓝光发射的饱和色纯度。此外,可以通过　二唑向主链的载流子传输来一定程度地改善聚芴对电子的亲合性。该

2

材料在714V的驱动电压下,在亮度为537cdΠm时,外量子效率可达0152%

。

[36]

通过

在聚芴主链上引入三联苯,得到了一种芴封端的蓝光材料。实验发现封端基在该材料电致发光过程中扮演了很重要的角色。该化合物在200℃下退火3天,仍然可以稳定地发射蓝光。Miller将其归因于三联苯可以捕获激子,防止了激子的迁移失活。同样有研究表明,具有分子内交联结构的材料也有助于改善材料的综合电致发光性能。Inaoka等

[26]

合成了

具有新颖结构的聚芴电致发光材料10,侧链上的芴可以增加整个高聚物与其它化合物的亲合性,易于进行多层器件的制备;芴侧基可以降低整个高分子

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最后,制备含金属有机配合物的芴类电致发光

材料也是提高材料性能的途径之一。根据量子化学的自旋守恒原理,光激发产生的激子只有25%才可以发光。通过引入一些含重金属离子的配合物,由于重金属离子与配体之间强的自旋2轨道偶合作用,可以实现产生的激子100%发光。红色作为全彩色显示的三基色之一,现在已经开发出了不少的红光材料。但是这些材料在发红光的同时,往往伴有一定的杂色光,发射光波长的半峰宽度通常在50—

[37]

200nm之间,不能很好地实现纯红色发射。Pei等在芴与苯酚的共聚物侧链上引入联吡啶配体,然后

3+

与Eu配位,合成了一系列含不同配体的聚合物发光材料13。该类高分子配合物的溶解性好,加工性能优异;相对于没有配位的化合物,材料的热稳定性得到很大的提高;制成发光二极管器件以后,虽然驱动电压高达15V,但是选择合适的配体,在630nm纯红光发射,右,可以说是一个突破

。

14

过化学键直接连接到卟啉核上,得到了一种支化的星形卟啉寡聚物15

。通过化学键将芴臂吸收的蓝

光能量快速地转移至卟啉核,最终发出饱和的红光。

51芴的支化类电致发光材料

除上述改性方法外,合成具有支化结构的芴类电致发光材料也是近年来研究的热点之一。具有支化结构的化合物虽然尚未在大工业生产中得到应用,但是它的研究意义已经在主2客体化学、超分子自组装以及生命科学的基础理论等方面得到了很好的体现

[38]

通过对比实验发现:当芴臂超过一定长度时就可以

得到饱和的红光,这使得其更适合于制备器件。芴臂的引入使得卟啉具有相当好的溶解性,芴环的位阻效应也使材料在膜中不发生聚集,发光量子效率比常见的卟啉衍生物提高了一倍多。

。该种技术在合成有机电致发光材料方

[39]

面得到应用也是大势所趋。

Loy等

以2,72二溴芴为核,以一系列芳香胺

为外层空穴传输层合成了3类空穴传输材料14。与同类以联苯为核的支化材料比较,该类材料的热稳定性提高,且由于芴的离子化势降低而更有利于空穴的注入,降低了阳极与有机半导体层之间的能垒,在器件应用上有很好的结果。

Marsitzky等

[40]

设计合成了以2,72二溴芴为核,

以芴的9位为衍生点并以联二酚作为层间连接的支化化合物,该化合物与9位取代的芴共聚,得到了包埋在树枝状聚合物中的复合有机电致发光材料。该材料在常用有机溶剂中可溶,材料蓝光饱和色纯度高,最终二极管的光量子效率在41%—100%之间。

Bo等

[41]

则直接将蓝光材料——

—芴的寡聚物通

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第5期姜鸿基等　芴类电致发光材料研究进展 823

三聚茚是一个高度对称的稠环芳烃类化合物,

是制备液晶材料、富勒烯衍生物及不对称催化材料的理想化合物之一。如果能将三聚茚进行适当的化学修饰,并作为结构基元构筑新型有机共轭功能材

[42]

料,必会产生独特的光电行为。Pei等以苯为核合成了目前已知同类分子中分子量最大的支化电致发光材料16。该化合物在常见有机溶剂中可溶,化合物四氢呋喃溶液的最大吸收以及发射波长分别在310nm和330nm,是一种良好的蓝光材料。这类支化分子内芳环平面间的扭转角非常大,以至于有效共轭长度随着芳环数的增加而增长得极其缓慢,这使得可以通过化学修饰的办法来更精细地调节该共轭材料的光物理性能。

61芴的纳米晶或纳米乳液类电致发光材料纳米科学是自然科学研究的热门学科之一。随着研究不断深入,纳米科学已经在生物、化学、机Π[43,,但制备具有纳米尺寸的有机共轭电致发光材料已经成为一个很重要的研究方法。借助纳米尺寸粒子的一些特殊性质,另辟蹊径,有望达到改善甚至拓展现有电致发光材料的发光性能的目的。

针对在制备具有多层结构的发光二极管时传输层与发光层之间的材料容易互相渗透问题,

[45]

Landfester等用微乳法制备了尺寸在70—250nm之间的共轭聚合物17a的颗粒。图17b显示所得的Me2LPPP纳米颗粒尺寸分布比较均匀。反应原理主要是依靠纳米颗粒表面的表面活性剂之间的静电排斥力防止了颗粒的结合团聚;并可以通过控制溶液浓度、搅拌速度以及表面活性剂的添加量来控制纳米粒子的大小与分布。另外,电致发光材料中的杂质对材料的光致发光性能有很大危害。他们通过考察退火等因素对聚合物纳米颗粒大小形态以及微乳法工艺条件对纳米颗粒发光性能的影响,提出了先通过浸涂热蒸发制备第一层材料,然后在上面涂覆纳米微乳液的办法。这样就可以防止两种在同一溶剂中可溶高分子材料在器件层层之间的穿插渗透,减少了各层中杂质的含量,真正做到了多层结[46]

构。这样更加明确了器件结构与性能之间的正交关系,改善了材料的综合发光性能。

[47]

Piok等则采用微乳法制备了化合物18尺寸在60—100nm的颗粒,并进行了相应的器件应用

。

:该种方法

、发光效率高的特点。“钟乳石”提高了电子注入效率的缘故。此外,该种具有纳米结构的乳液可以转化为溶液而没有在材料中引入杂质,纳米乳液的光物理性能跟聚合物本体也没有区别,体现出了纳米技术在有机电致发光领域的良好应用前景。

虽然纳米科学的研究目前仍处于初步阶段,但纳米科技在有机电致发光材料的合成与应用中已经崭露头角,随着纳米科技研究的不断深入,必将会有更多激动人心的实验结果与新的基础理论出现。而有机电致发光材料的研究跟纳米科技的这些最前沿的研究结果与手段的精密结合,相信必将会产生更多革命性研究成果。

三、研究热点及展望

有机电致发光材料经过了几十年的发展,已经取得了长足进展。材料的亮度、稳定性以及发光效率都得到了很大的提高,一些基色材料已经达到或者接近商业化开发的程度,并已经有一些小尺寸的器件投放到了市场。但是蓝光材料仍没有达到真正可商业化开发应用的地步,这在一定程度上成了制约有机柔性平板显示技术发展的瓶颈之一,归结起来这很大程度上跟有机电致发光理论的不成熟有关。现行的有机电致发光理论很大程度还是借鉴经典无机半导体物理理论而发展起来的,对现有有机电致发光研究中不断涌现的一些问题,只能是就事论事地进行经验解释,不能像经典半导体物理那样可以有很好的规律性理论来直接指导和规范具体研究,给人以“摸着石头过河”的感觉。

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第17卷

有机电致发光材料研究中的一些比较突出问题

主要体现在以下方面。首先,对电极功函的准确测定,对电极功函与材料的LUMO和HOMO能级之间的匹配而形成的势垒在具体器件性能中所扮演角色的定位,以及一些共聚物材料的LUMO和HOMO能量的确定等问题目前还没有一个圆满解决方案。其次,由量子化学原理,有机半导体材料电致发光效率一般是光致发光效率的25%,但是已经有报道称有器件的电致发光效率可达到10%,而这样高的电致发光效率是现有很不完善的器件工艺所不可能达到的,这也是对传统半导体理论的巨大挑战。就寡聚物而言,由于共轭长度有限的缘故,电子空穴对复合产生的激子由三线态激发态返回到基态的速度较快,所以该类材料的发光效率严格符合量子自旋规律。而对具有较长共轭长度的高分子材料而言,如到基态的速度较慢,机模拟计算的方法得到了高分子材料在光激发下产生的三线态与单线态之间的能隙大约在3—6meV之间,并且发现该能隙跟高分子材料的凝聚态结构有很大关系,但是真正意义上实现聚合物材料以

[48]

100%的量子效率发光目前还没有实现。最后,传统整流器是基于电压而设计的,而要真正实现有机柔性大屏幕平板显示,开发基于电流的整流器也必须提到研究日程上来,相信这方面的研究开发只

[49,50]

是一个时间的问题,不久就会有重大突破。就芴类有机电致发光材料而言,今后的研究重点仍集中在提高材料发光的饱和色纯度、色稳定性、发光效率、材料对载流子的传输能力以及降低材料驱动电压和延长器件寿命等方面;从方法而言,相信芴类材料结构所赋予的可修饰性与有机金属配合物、纳米技术和支化聚合物以及灵活多变的聚合技术等方法的完美结合,必将会催生出新的性能更佳的芴类有机电致发光材料。

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