第二讲 官能团与有机反应类型 烃的衍生物

1.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.了解加成反应、取代反应和消去反应。 3.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的 影响，关注有机化合物的安全使用问题。

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1.卤代烃、醇、酚、醛、羧酸，酯的典型代表物的结构 与性质。 2.各类有机物的相互转化关系及重要有机反应类型的判 断。 3.有限制条件的同分异构体的书写。

4.信息给予型的有机合成及综合推断题的解题方法。

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一、有机化学反应的主要类型反应类型 结构特点 反应试剂 X2、H2SO4、 HX、NaOH水溶 液

取代反应

消去反应

浓H2SO4、 Zn、KOH的乙醇 溶液考点通解 能力对接 考向集训 名师揭秘 实验探究 14

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反应类型

结构特点

反应试剂 H2、X2、 HX、H2SO4、 HCN、水

加成反应

氧化反应

氧化剂如酸 能加氧去氢(烃及大多数有机物) 性KMnO4溶 液、O2

能加氢去氧(除烷烃、环烷烃以 还原剂如 还原反应 外的烃、醛、酮、羧酸等) H2、LiAlH4等

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丙烷跟溴水中的Br2能发生取代反应吗？ 提示 不能，只有纯净卤素单质在光照条件下才能与丙烷 发生取代反应，溶液中的卤素单质不能发生取代反应。

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二、卤代烃的结构与性质 1.概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 2.物理性质一氯甲烷 (1)状态：除_________、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体 外，其余均为液体和固体。 (2)沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多 而升高。 (3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃

以外液态卤代烃的密度一般比水大。(4)溶解性：卤代烃都难溶于水，能溶于大多数有机溶 剂。考基梳理 助学提升 考点通解 能力对接 考向集训 名师揭秘 实验探究 14

3.化学性质(以溴乙烷为例)

(1)水解反应C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为H2O CH3CH2Br+NaOH――→CH3CH2OH+NaBr。 ___________________________________________

(2)消去反应

①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如 双键或叁键)化合物的反应。

②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式醇 CH3CH2Br+NaOH――→CH

2===CH2↑+NaBr+H2O。 为：______________________________________________。 △考基梳理 助学提升 考点通解 能力对接 考向集训 名师揭秘 实验探究 14

卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？ 提示 不能。卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相 结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子，遇AgNO3溶 液不会产生卤化银沉淀。

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三、醇和酚

(一)醇1.概念 醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取 代的产物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n+2O(n≥1)。 2.分类

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3.化学性质

醇分子发生反应的部位及反应类型如下：

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条件 Na

断键 位置 ①

反应类 型 置换

化学方程式(以乙醇为例)

2CH3CH2OH+2Na―→ ________________________ 2CH3CH2ONa+H2 _________________ ↑△ CH3CH2OH + HBr ――→ ________________________ CH3CH2Br+H2O ________________ Cu 2CH3CH2OH + O2 ――→ △ ________________________ 2CH3CHO+2H2O ________________________

HBr,△

②

取代

O2(Cu), ①③ △

氧化

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浓硫酸，170℃ 浓硫酸，

②④

消去

浓硫酸 CH3CH2OH ――→ CH2=== ___________________________ 170℃ CH2↑+H2O ___________________________

①或② 取代

浓硫酸 2CH3CH2OH ――→ ___________________________ 140℃

140℃

___________________________ C2H5—O—C2H5+H2OCH3CH2OH+CH3COOH ___________________________ 浓硫酸   CH3COOC2H5+H2O   △

CH3COOH (浓硫酸)

①

取代( 酯化)

————————————

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(二)酚

1.组成与结构 分子式

结构简式

结构特点

C6H6O 羟基 苯环 _______ ____________或C6H5OH _____与_____直接相连

2.物理性质色态 溶解性 毒性考基梳理

粉红 无色晶体，露置于空气中因被氧化而呈_____色 常温下，在水中溶解度不大 高于65 ℃,与水混溶有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤上沾有苯酚 酒精 应立即用_____清洗助学提升 考点通解 能力对接 考向集训 名师揭秘 实验探究 14

3. 化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂。 ①弱酸性 C6H5OH 6H5O-+H+ C 电离方程式为：_______________________,俗称石炭 酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 ②与活泼金属反应

与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH+2Na―→2C6H5ONa+H2↑ ___________

__________________________。

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③与碱的反应 苯酚的浑浊液中 液体变澄清 溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： ________________________________________________ 、

________________________________________________ 。 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚分子中的羟基使与其相邻和相对位置上的氢原子较容易被 取代。 ①苯酚与溴水反应的化学方程式为：考基梳理 助学提升 考点通解 能力对接 考向集训 名师揭秘 实验探究 14

__________________________________________________ 。 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ②缩聚反应：

______________________________________________________ 。 (3)显色反应 紫 苯酚跟FeCl3溶液作用显___色，利用这一反应可以检验苯酚的存 在。考基梳理 助学提升 考点通解 能力对接 考向集训 名师揭秘 实验探究 14