【创新设计】2014-2015学年高二化学鲁科版选修5课件：2.2 醇和酚 2

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物

第2节 醇和酚

一、醇 ㈠.醇的概念和分类1.醇和酚的概念醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物。

2.醇的分类①根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇、多元醇等。一般将分子中含

有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。

②根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为 饱和醇、不饱和醇等。 ③根据醇分子中的烃基是否有芳香烃基，可以将 醇分为芳香醇、脂肪醇等。

3.醇的通式醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式为 CnH2n+2,则相应的饱和一元醇的通式为CnH2n+2O;烯 烃的通式为CnH2n,则相应的一元醇的通式为CnH2nO; 苯的同系物的通式为CnH2n-6,则相应的一元醇的通式 为:

CnH2n-6O。

㈡ 醇的命名和同分异构体

⑴、醇的命名

①选主链： 选含C—OH的最长碳链为主链，称某醇 ②编号： 从离C—OH最近的一端起编号 ③写名称： 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称 (羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、 “三”等表示。) 例1.给下列醇命名.

⑴CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH 5-甲基-2-乙基-1-己醇 ⑵CH3CH2CH(CH2OH)2 2-乙基-1,3-丙二醇

练习

写出下列醇的名称

①CH3CH(CH3)CH2OH 2—甲基—1—丙醇 ②CH3CH2CHOHCH32—丁醇 2,3—二甲基—3—戊醇 CH2OH CHOH 苯甲醇

③CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3CH2OHCH2OH 乙二醇

CH2OH

CH2OH 1,2,3—丙三醇 (或甘油)

⑵、 醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有： ①碳链异构 ②羟基的位置异构， ③相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团 异构 例2.写出下列物质可能有的结构简式(同一碳上 不含两个-OH): ⑴C4H10O醇：4种；醚：3种

⑵C3H8O醇：2种；醚：1种

㈢ 醇的物理性质 思考与交流： 对比表格中的数据，你能得出什么结论？名称甲醇

结构简式CH3OH

相对分子质量 沸点/℃32 64.7

乙烷乙醇

C2H6C2H5OH

3046

-88.678.5

丙烷丙醇 丁烷

C3H8C3H7OH C4H10

4460 58

-42.197.2 -0.5

结论：相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远高于烷烃

㈢ 醇的物理性质醇分子间形成氢键示意图：R O R O R O

H

HO R

H

HO R

H

HO R

原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟 基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用 叫氢键。(分子间形成了氢键)

㈢ 醇的物理性质

学与问：

你能得出什么结论？

乙二醇的沸点高于乙醇，1,2,3—丙三醇的沸 点高于1,2—丙二醇， 1,2—丙二醇的沸点高于

1—丙醇，其原因是： 由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例

混溶，这 是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。

随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小

一、醇 ㈣、乙醇1.组成与结构:分子式 C2H6O 结构式H H H—C—C—O—H

结构简式 CH3CH2OH或C2H5OH

官能团

—OH (羟基)

H H

空间结构:

乙醇的分子式结构式及比例模型① ④

③②

⑤

球棒模型

比例模型

㈣、乙醇⒉ 物理性质 乙醇是一种无色、有香味的液体，密度比水小，易挥 发，易溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精。

⒊ 化学性质 醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的碳 氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的 可能。

(1)跟金属反应

(如K、Na、Ca、Mg、Al):

2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑。

该反应中乙醇分子断裂了O—H键。

[问题1]比较钠与水、乙醇反应的实验现象， 比较二者 羟基上氢原子的活泼性钠与水 钠是否浮在液面上 浮在水面 钠的形状是否变化 熔成小球 有无声音 有无气泡 剧烈程度 化学方程式 发出嘶嘶响声 放出气泡 剧烈 2Na+2H2O= 2 NaOH +H2↑ 钠与乙醇 沉在液面下 仍是块状 没有声音 放出气泡 缓慢

[结论1]乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。

(2)消去反应

实验现象：①温度升至170 ℃左右，有气体产生，该 气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液 的紫色依次褪去。 ②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。 实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃时发生消去反应生成乙烯。 作用：可用于制备乙烯

制乙烯实验装置⑤为何使液体温度迅速升 到170℃,不能过高或高 低？ ④温度计 的位置？ ⑦有何杂质气体？ 如何除去？

③酒精与浓硫酸 混合液如何配置 ②浓硫酸的 作用是什么？ ①放入几片碎 瓷片作用是什 么？

⑧用排水集 气法收集

⑥混合液颜色如 何变化？为什么？

①放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 ②浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3? 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够 的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无 水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 ④温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度。 ⑤为何使液体温度迅速升到170℃? 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下 主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一 种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。