第十一章

《有机化学基础》选修 1.题型分析 2.题型示例

题型探究： 有机推断题的解题策略

3.知识归纳 4.题组精练 5.思维建模

1.题型分析

题型分析： 该类题往往以非选择题形式给出某种有机物的合成 路线或一些有机物转化的关系，有时还会提供新信 息，让考生根据以上信息进行综合推断。考查的知 识包括有机物结构简式的书写、有机反应类型的判

断、化学方程式、同分异构体的书写等，试题综合性强、能力要求高，是高考的经典题型。

2.题型示例

【 示 例 】 (2014· 天 津 ， 8) 从 薄 荷 油 中 得 到 一 种 烃 A(C10H16),叫α­-非兰烃，与A相关反应如下：

已知：

C10H20 。 (1)H的分子式为___________

羰基、羧基 (2)B所含官能团的名称为________________ 。 4 (3) 含两个 —COOCH3 基团的 C 的同分异构体共有 ________种(不考虑手性异构), 构体结构简式为 其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异

________________________________。 加成反应(或还原反应) (4)B → D , D → E 的反应类型分别为 ____________________ 取代反应 、_______________ 。

(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：

____________________。

(6)F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水 聚丙烯酸钠 性树脂，该树脂名称为____________________ 。

(7)写出E→F的化学反应方程式：

________________________________________________ _________________________________________。

(8)A 的结构简式为 ______________________ , A 与等物3 质的量的Br2进行加成反应的产物共有________ 种(不考虑 立体异构)。转 解析

3. 知识归纳

一、根据部分产物和特征条件推断反应物 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物 质的衍变关系， 经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知 或衍变条件已知， 因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种 衍生物之间的转化关系及转化条件。

2.确定官能团的方法 (1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类

性质酸性

结构含有—COOH、酚羟基 含有—X、—COOR、

代表物质乙酸、苯酚

水解

反应

的物质及二糖、多糖；其中在酸性及 碱性溶液中均能水解的物质含有酯基 或肽键

CH3CH2Cl、乙

酸乙酯

使溴水褪 色 使溴的 CCl4溶液 褪色 使酸性高 锰酸钾溶 液褪色

含有 或是酚类物质

或—C≡C—或—CHO CH2===CH2

或—C≡C—

CH≡CH

含有—OH、—CHO、 或—C≡C—及苯环上含有侧链的物质

CH3CHO

与FeCl3溶液作用显紫色 与银氨溶液反应产生银镜或

含有酚羟基

苯酚

与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀

含有—CHO

乙醛

与钠反应放出H2与Na2CO3或NaHCO3反应 放出CO2

含有—OH或 —COOH 含有—COOH

乙

醇、乙酸

乙酸

(2)根据反应数量关系确定官能团的数目

Na ②2—OH(醇、酚、羧酸)― ― → H2 Na2CO3 NaHCO3 ③2—COOH― ― ― ― → CO2,—COOH― ― ― ― ― → CO2 1 mol Br2 ― ― ― ― ― →

④

,—C≡C—(或二烯、烯

2 mol H2 醛) ― ― → —CH2CH2—

⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42 ,则含有 1 个—OH;增加84,则含有2个—OH。即—OH转变为 —OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加 32,则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2,则含有 1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “—CH2OH”;若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构 “ ”。

②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。③由一卤代物的种类可确定碳架结构。

④由加氢后的碳架结构，可确定“ C≡C—”的位置。

”或“—

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH” 的相对位置。