同分异构体书写技巧

同分异构体书写技巧

中学化学中同分异构体主要掌握四种：CH3

I

①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3

②位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH 2CH3和CH3CH=CHCH 3

③官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC三C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH 2;这样的异构主

要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。

一、碳链异构

熟记C1-C6的碳链异构：CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。

书写方法：减碳法

例1：请写出C7H16的所有同分异构体

1、先写最长的碳链：

2、减少1个C,找出对称轴，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）：

3、减少2个C,找出对称轴：

1）组成一个-C2H5,从第3个C加起（不超过中线）：

2）分为两个-CH3

a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：

b）两个-CH 3在不同的碳原子上：

4、减少3个C,取代基为3个一CH3 （不可能有—CH2 CH3 ）

【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端，排列由对到邻到间。碳总为四键，规律牢记心间。

二、位置异构

（一）、烯炔的异构（碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构）

方法：先写出所有的碳架异构，再根据对称关系找出等效位置，在不等效的位置上放双键或叁键官能团。

例2 :请写出C5H10的所有同分异构体

（二）、苯同系物的异构（侧链碳架异构及侧链位置“邻、间、对”的异构）例3:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体

（三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物

方法：记忆法、取代等效氢法（对称法）、烃基转换法

【记忆法】

记住已掌握的常见的异构体数：

⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3 —

四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）

、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种;

⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2种；

⑶戊烷、丁烯、戊炔有 3种；

⑷丁基、C 8H IO 有4种；

⑸己烷、C 7H 8O （含苯环）有5种；

⑹戊基、C 9H 12有8种；

【取代等效氢法】 等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：

① 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。

② 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的

四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的

12个H 原子

是等效的。

③ 分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如

取代等效氢法的关键： 观察并找出分子结构中的对称要素

取代等效氢法要领：利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其

方法 是先写出烃（碳架）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，

则一元取代物的结构就有多少种。

例4、C 3H 7X ___________ 种碳链，共有 ___________________ 种异构体 C 4H 9X

_______ 种碳链，共有 _____________ 种异构体 C 5H 11X _______ 种碳链，共有 _____________ 种异构体

温馨提示：这里的一元取代基 X ，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH 、-NH 2、-CHO 、 -COOH 、HCOO -等。因此，已知丁基-C 4H 9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都 有4种异构体。

《针对练习》

1、乙苯的异构体有 4种，则对应环上的一氯代物的种数位

（ ）

A 、12 种

B 、10 种

C 、9 种

D 、7 种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为

从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有

（ ） A . 4 种 B.5 种 C . 10 种 D . 14 种

3、 分子式为C 11H 16的一烷基取代苯的同分异体共有 _________________ 种

4、 对位上有-C 4H 9的苯胺可能的同分异构体共有 —种，写出它们的结构简式 _______________________________

5、 含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有 4种，它们分别是：

6、已知烯烃C 6H 12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为 __________________________________ 。

【烃基转换法】

概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合 于烃的衍生物，如根据丙基有

2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生 物的同分异构体种类。

例5 :分子式为C 10H 20O 2的有机物A 能在酸性条件下水解生成有机物

C 和

D ，且C 在一定条件下可 转化成D ，贝U A 的可能结构有（ ）种3

H 5

H -C

3 -H 分子中的18个H 原子是等效的。

A、2

B、3

《针对练习》丁基异构的应用

（1 ）写出丁基的四种同分异构体：

CH3CH2CH2CH2- _______________________ ______________

（2）写出分子式为C5H io O 的醛的各种同分异构体并命名:

CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛__________

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