专论与综述

中

国

酿造

２００９年第５期总第２０６期

７－

美拉德反应在肉味香精中的研究进展

蔡培钿，白卫东，钱敏

（仲恺农业工程学院轻工食品学院，广东广州５１０２２５）

摘要：美拉德反应是还原糖与氨基酸、肽类、蛋白质之问发生的反应，热反应和长时间发酵都可以促使美拉德反应的发生，文中论述了美拉德反应的机理、影响冈素以及在肉味香精中的应用和发展前景。关键词：美拉德反应；肉味香精；反应机理；研究进展中图分类号：０５，ＴＱ６５７．１

文献标识码：Ａ

文章编号：０２５４—５０７１（２００９）０５－０００７—０４

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美拉德（Ｍａｉｌｌａｒｄ）反应又称为非酶褐变反应、羰氨反应，主要是指还原糖与氨基酸、蛋白质之间的复杂反应…。１９１２年，法国化学家ＭＡＩＬＬＡＲＤ发现当氨基酸和葡萄糖的混合液共热时，会形成褐色的类黑精，后来人们将这类氨基化合物和羰基化合物之间的类似反应称为Ｍａｉｌｌａｒｄ

反应‘引。

品种来看，主要包括牛肉、猪肉、鸡肉等肉味香精，鱼、虾、蟹、贝类等海鲜香精，各种菜肴香精及其他调味香精。本文对Ｍａｉｌｌａｒｄ反应机理、影响因素及在食品风味中的应用进行了综述，并对Ｍａｉｌｌａｒｄ在肉味香精中的研究进展进行了展望。

１美拉德反应的机理

美拉德反应是还原糖与氨基酸、肽类、蛋白质之间发生的反应。热反应和长时间发酵都可以促使美拉德反应发生。目前对该反应产生低分子和中分子的反应机理比

肉味香精是由热反应香料、食品香料化合物、香辛料（或其提取物）等香味成分中的一种或多种与食用载体或其他食品添加剂构成的混合物，用于咸味食品的加香。从

收稿日期：２００９－０ｌ－０４

基金项目：粤港科技招标重大项目（２００＂／ｚｌ ｅｂ０１１）

作者简介：蔡培钿（１９８６一），男，广东汕头人，在读硕士研究生，主要从事香精香料应用的研究工作；自卫东’，教授，通讯作者。

（１）：６１ ６４．［２６］ＬＡＤＩＳＣＨ

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万方数据　

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２００９ＮｉＯ．５

８

ＳｅｒｉａｌＮｏ．２０６

ＣｈｉｎａＢｒｅｗｉｎｇ

ＦｏｒｕｍａｎｄＳｕｍｍａｒｙ

较清楚，而对产生的高分子聚合物的机理仍不能满意的解释。食品化学家ＨＯＤＧＥ认为，美拉德反应过程可以分为初期、中期和末期３个阶段，每个阶段又可细分为若干反应ｐ１。该反应是一个复杂反应，包括许多交叉反应和分解反应，生成一系列芳香化合物（包括酮、醛、醇、呋喃及其衍生物、吡咯、吡啶、吡嗪、噻吩、噻唑、嗯唑、噫唑林、硫化物）。

Ｍａｉｌｌａｒｄ反应的具体过程¨’３一“：

起始阶段：①氨基酸与还原糖加热，氨基与羰基缩合生产席夫碱（ＳｈｉｆｔＢａｓｅ）；②席夫碱环化生成Ｎ．取代糖基胺；③Ｎ．取代糖基胺经Ａｍｉａｄｏｒｉ重排形成Ａｍａｄｏｒｉ化合物（１一氨基．１一脱氧＿２一酮糖）。

中间阶段：在中间阶段Ａｍａｄｏｒｉ化合物通过３条路线进行反应。①酸性条件下，经１，２－烯醇化反应，生成羰基甲呋喃醛；②碱性条件下，经２，３．烯醇化反应，产生还原酮类褐脱氢还原酮类。有利于Ａｍａｄｏｒｉ重排产物形成１一ｄｅ．ｏｘｙｓｏｍｅ，其是许多食品香味的前驱体；③Ｓｔｒｅｃｋｅｒ聚解反应：继续进行裂解反应，形成含羰基和双羰基化合物，以进行最后阶段反应或与氨基进行Ｓｔｒｅｃｋｅｒ分解反应，产生Ｓｔｒｅｃｋｅｒ醛类。

最终阶段：此阶段反应复杂，机制尚不清楚，中间阶段的产物与氨基酸化合物进行醛基－氨基反应，最终生成类黑精。美拉德反应产物除类黑精外，还有一系列中间体还原酮及挥发性杂环化合物，所以并非美拉德反应的产物都是呈香成分∞Ｊ。

控制美拉德反应的原料和反应条件，可以产生不同的肉香味，以美拉德反应为基料的肉味香精质量一般较好。２影响美拉德反应的因素

美拉德反应产物与反应时间、温度、ｐＨ值、溶剂等有重要关系，也与参与反应的糖（包括单糖、寡糖和多糖）、氨基酸、蛋白质等有很大关系。２．１底物

在美拉德反应中，参与反应的糖可以是双糖、五碳糖和六碳糖。可用的双糖有乳糖和蔗糖；五碳糖有木糖、核糖和阿拉伯糖；六碳糖有葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖等。反应的速度为五碳糖＞巳醛糖＞巳酮糖＞双糖，开环的核糖比环状的核糖反应要快，因为开环核糖更利于Ａｍａｄｏｒｉ产物的形成。双糖产生的风味较差，五碳糖中反应最快的是核糖，但成本高，且难以购买，所以通常使用葡萄糖和木糖。但是ＢＯＥＫＥＬ研究发现，若没有蛋白质、肽和氨基酸的存在，Ｓｔｒｅｃｋｅｒ降解也不可能发生，因此也就没有风味物质的形成垆１。２．２反应时间

反应时间对风味形成的影响较大，时间太短，不能形

万　

方数据成足够的风味物质，风味比较淡；时间太长，反应过度，容易产生过度的焦糖化反应，产生苦味，使产品整体风味较差。同时，反应时间对产品的色泽影响也比较大，时间太短或者太长都不利于诱人色泽的形成。另外，对不同的咸味香精应该采取不同的反应时间，如牛肉风味料需要较长的加热时间，而鸡肉与猪肉风味料所需的时间相对较短。２．３温度

温度不仅影响反应的速度，而且影响反应物的浓度和相互作用。２０℃一２５。Ｃ氧化即可发生美拉德反应。一般每相差１０℃，反应速度相差３—５倍。３０℃以上速度加快，高于８０％时，反应速度受温度和氧气影响较小ｐ１。２．４氨基酸的种类

不同的氨基酸具有不同的反应产物与释放氨的能力，同时，不同的氨基酸具有不同的Ｓｔｒｅｅｋｅｒ醛。氨与Ｓｔｒｅｃｋｅｒ醛都是Ｍａｉｌｌａｒｄ反应形成风味与色泽的重要中间体。增加糖与氨基酸的浓度可以提高Ｍａｉｌｌａｒｄ反应的速率，同时糖与氨基酸的比例也对Ｍａｉｌｌａｒｄ反应产物具有显著影响。有研究表明，Ｇｌｙ、Ａｌａ、Ｔｙｒ、Ａａｐ等氨基酸于１８０％和等量葡萄糖反应可产生焦糖香气；而Ｖａｌ能产生巧克力香气；Ｈｉｓ、Ｌｙｓ、Ｐｒｏ可产生烤面包香味；Ｐｈｅ则能产生一种特殊的紫罗兰香气。胱氨酸、半胱氨酸可以产生肉类香气。

２．５

ｐＨ值

当ｐＨ值＞７的时候，反应产生颜色生成的很快；当

ｐＨ值＜７的时候，吡嗪类物质难以形成；当ｐＨ值＜２的时候（强酸溶液），氨基处于质子化状态，使Ｎ一糖基化合物（葡基胺）难以形成，从而使反应难以进行下去。当ｐＨ值＞８的时候，反应速度过快，难以控制。一般Ｍａｉｌｌａｒｄ反应随着ｐＨ值（３—１０）上升呈上升趋势，在偏酸性环境中，反应速率降低，因为在酸性条件下，Ｎ．葡萄糖胺容易被水解，而Ｎ．葡萄糖胺是Ｍａｉｌｌａｒｄ特征风味形成的前体物质‘１｜。

２．６水分

水在Ｍａｉｌｌａｒｄ反应中作为一种溶剂，一方面有利于反应剂的分子扩散性，从而促进Ｍａｉｌｌａｒｄ反应；另一方面，过多的水分将大大稀释反应剂的浓度，从而降低反应速率。食品中水分含量与Ｍａｉｌｌａｒｄ反应速度有一定的关联，一般要求食品水分含量在１０％以上，通常以１５％为好。在一定范围内（１０％一２５％），Ｍａｉｌｌａｒｄ反应速度随水分的增加有上升趋势。

３美拉德反应中的肉味化合物¨一冉１

生肉是没有香味的，只有在蒸馏和焙烤时才会有香味。在加热过程中，肉内各种组织成分间发生一系列复杂变化，产生了挥发性香味物质，目前有１０００多种肉类挥发性成分被鉴定出来，主要包括：内酯化合物、吡嗪化合物、

专论与综述

中国呋喃化合物和硫化物。研究表明，形成这些香味的前体物质主要是水溶性的糖类和含氨基酸化合物以及磷脂和三甘酯等类脂物质。肉在加热过程中瘦肉组织赋予肉类香味，而脂肪组织赋予肉制品特有风味，如果从各种肉中除去脂肪，则肉的香味没有差别。３．１内味的低分子置前体物质

肉类蛋白质降解生成包括游离氨基酸、游离糖、肽、有机酸、糖肽等水溶性的小分子物质，这些物质可以作为肉味前提物质参与美拉德反应，形成熟肉特有的香味归Ｊ。

３．２呋喃与呋喃酮类物质

呋喃类物质是最丰富的美拉德反应挥发性产物。其对应于碳水化合物被加热后所产生的焦糖气味。主要的代表性物质有２．乙基呋喃、２一羟基５一甲基－３（２Ｈ）．呋喃酮、３一苯基呋喃等。呋喃酮在硫供体存在的条件下会进一步反应生成噻吩酮和噻吩。３．３吡嗪类

吡嗪是美拉德反应所产生的主要的挥发性物质之一。这些芳香成分已经被确认为对烧烤香韵作出直接贡献的化合物。３．４含硫化合物

肉类风味化合物中另一个重要的成分是含硫化合物。ＭＡＣＬＥＯＤ列举了含肉香味的７８种化合物，其中６５种是杂环含硫化合物，７种是脂肪族的含硫化合物，６种是非含硫杂环物质。其中２５种在肉中已被鉴定出，而且大多数可能都是由美拉德反应形成的。

３．５噻唑

噻唑已经被证明是产生肉类特征风味的主要成分之一。它们是在硫胺的热降解中产生的，被广泛地用于仿肉风味的生产。主要代表物有２一甲基噻唑、４一甲基噻唑、２一甲基．４。乙基噻唑、苯并噻唑等。３．６噻吩

。

噻吩广泛存在于洋葱等蔬菜中，在熟肉中也有发现，如熟牛肉中曾发现了３７中噻吩化合物。噻吩的嗅觉域值非常低，风味特征也非常显著，但是成分不是很稳定，所以在加工风味中的重要性可能不会太高。

其他的一些化合物（如吡咯、吡啶、醛酮等）也对肉类的整体风味有一定的贡献。总之，美拉德反应体系是一个复杂的体系，产品的风味是各种产物共同作用的结果。４美拉德反应在肉味香精中的应用

肉味香精是近年来迅速发展的食品香精，目前主要用于肉制品行业、速冻食品、米面制品、膨化休闲食品¨引。早在１９６０年ＭＯＲＴＯＮ等在英国申请了第一项关于Ｍａｉｌ．１ａｒｄ反应制备肉味香精的专利，专利中介绍了戊糖、己糖和半胱氨酸反应可得到具有浓郁肉香味的物质。因此

万　

方数据酿造

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Ｍａｉｌｌａｒｄ反应一直是科研机构关注的焦点，大量的科学实验证明，该反应是产生肉类风味化合物的重要途径，并且可通过改变原料、温度等工艺条件制备出风味不同的香味物质（如核糖分别与半胱氨酸、谷胱甘肽反应会产生烤猪肉香味和烤牛肉香味）。目前国内已有通过Ｍａｉｌｌａｒｄ反应制备肉味香精的相关研究报道，如肖作兵等¨ｍ…以猪骨素、糖类物质、辛香料等为原料，通过美拉德反应制备出了高品质的天然肉味香精；宋焕禄¨¨利用鸡肉酶解物等原料制备了肉香味化合物。张谦益等以牛肉酶解物、木糖和半胱氨酸盐酸盐为主要原料，制备出了强烈而协调的带有烤牛肉味的香物质；李宏梁等¨２－研究了以牛肉、大豆蛋白粉、葡萄糖和半胱氨酸等为原料，制备出牛肉味香物质。谢建春等¨副研究了鸡脂控制氧化工艺并将鸡脂氧化产物应用到美拉德反应中制备了鸡肉香精。成坚等¨４１利用氧化鸡油通过Ｍａｉｌｌａｒｄ反应生成鸡肉风味物质的研究，可以显著提高鸡肉的风味。欧阳杰等¨纠以脂肪为原料，经过空气氧化，过氧化值为８ｍｅｑ／ｋｇ～１０ｍｅｑ／ｋｇ后，再加入糖类、含硫化合物、氨基酸混合物进行美拉德反应得到了集肉香、脂香和烤香于一体的脂肪香精；刘锐等¨刨利用鸡肉酶解产物为原料，与氨基酸和还原糖进行美拉德反应，生产出具有逼真鸡肉香味的香精；高行恩¨刊利用豆粕和鸡血通过美拉德反应生产天然肉味香精；吴肖等¨副利用花生粕蛋白水解液通过Ｍａｉｌｌａｒｄ反应制备鸡肉香味料；龚钢明等¨引利用氧化牛油Ｍａｉｌｌａｒｄ反应制备牛肉香精。

随着人们对美拉德反应不断深入了解，近年来大部分咸味香精厂家大量利用各种还原糖和氨基酸反应来制备香味料，如通过加热糠醛和半胱氨酸以及甘氨酸、精氨酸、脯氨酸等制备肉类香精。随着技术人员的深入研究，各种合适的天然原料，如水解植物蛋白（ＨＶＰ）、酵母抽提物（ＹＥ）、水解动物蛋白（ＨＡＰ）、酱油、废骨抽提物、类脂肪质等都作为氨基酸来源制备香精，这些原料的应用可以使产品的风味更加多样化。据报道。脂肪氧化产物中的小分子醛、酮、羧酸等含羰基化合物及其与氨基酸、肽、多肽、蛋白质等含氨基化合物进行美拉德反应的产物，具有较强的挥发性，可产生不同种类肉的特征风味。５展望

Ｍａｉｌｌａｒｄ反应受到各国科学家的重视。我国肉类香精的发展始于２０世纪８０年代，经历了萌芽阶段、成长阶段、快速发展阶段和成熟阶段。从２００１年开始，中国的肉味香精工业进入了创新提升阶段，酶法水解的ＨＶＰ受到欢迎，超临界二氧化碳萃取的油树脂得到了广泛应用，以脂肪氧化产物为原料的脂质香精开始出现。近２—３年来，随着我国肉味香精生产技术的进步和产品质量的提升，中国制造的肉味香精已经批量销往日本、韩国、东南亚等国

２００９Ｎｏ．５

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ＳｅｒｉａｌＮｏ．２０６

ＣｈｉｎａＢｒｅｗｉｎｇ

轻工业学院学报，１９９９，１７（３）：４０一４３．

ＦｏｒｕｍａｎｄＳｕｍｍａｒｙ

家，表现出强劲的发展势头。

未来ｌＯ年，为满足咸味食品工业发展的需要，中国咸味香精将继续保持１５％左右的年增长速度１，产品应用领域将继续扩展，从方便面、肉制品、鸡精和其类似产品到休闲食品、速冻食品以及饲料等。以咸味香精为核心原料的各种烹调用调味料将全面进入餐馆和家庭厨房。咸味香精将保持产销两旺的势头。

随着科学技术的不断进步，高新技术在肉味香精的生产中得到了应用，如ＧＣ．ＭＳ、ＬＣ－ＭＳ、电子鼻、电子舌等先进仪器和设备的应用，对香精的质量起到了极大的促进作用，肉昧香精将真正成为技术密集型产业。定向酶解技术、发酵技术、美拉德反应、脂肪控制氧化技术、微胶囊技术等将在咸味香精生产中得到更加广泛的应用。美拉德反应作为产生肉香味的重要反应之一，将受到更多的关注。目前美拉德反应集中在水溶液中的模式反应研究，醇溶液等中的反应模式正日益得到关注。研究新的反应模式，寻找新的原料，引进新的技术，生产出风味逼真、品种丰富、质量上乘的安全成味香精，对促进香精工业的发展具有重要的现实意义。肉类香味是最受人们喜爱的嗅感风味之一。随着食品工业的蓬勃发展，肉类香精的需求逐渐增大。对于天然肉味香精的研制，在肉味前体物质、复杂的反应机理及反应的影响因素等方面已取得了许多成果，制备出牛肉、猪肉、鸡肉香精等，但是无论是国内还是国外都还没有研制出逼真且留香时间符合要求，成本又低的肉味香精来。我国对于天然肉味香精研究己近１０年，但还未大规模生产，仍处于起步阶段。参考文献：

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需求和销量都呈现减弱的趋势。从目前的数据来看，葡萄酒受金融

从大洋彼岸传来消息，经济衰退时期，由于消费者节减开支，美国葡萄酒销售额１５年来出现首次下滑。数据显示，

？危机影响较大，企业未来应加大营销力度来应对金融危机带来的影响。

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２００８年美国葡萄酒销售额降至３００亿美元，较２００７年的３０４亿美元略有下降。

我国的数据也表明，葡萄酒受金融危机影响较大。２００９年３月，葡萄酒产量６．８７万吨，同比减少９．４０％。一季度负增长４．７０％，低－ｆ＇２００８年前３个月增速６３．７５％。

海关数据也表明，葡萄酒销量出现下滑，进口增速放缓。海关数据显示，２升以下包装进口葡萄酒在去年增速明显放缓，２升以上大桶装葡萄酒进ＩＳｌ量更是连续３年停滞不前。

随着经济危机的蔓延，人们减少对葡萄酒的消费，从而影响葡萄酒的增长。同时，国内葡萄酒市场竞争将更加激烈，葡萄酒企业也将采取各种措施来应对危机，抢占市场。

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万方数据　

美拉德反应在肉味香精中的研究进展

作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：被引用次数：

蔡培钿， 白卫东， 钱敏， CAI Peidian， BAI Weidong， QIAN Min仲恺农业工程学院,轻工食品学院,广东,广州,510225中国酿造

CHINA BREWING2009(5)2次

参考文献(19条)

1.陈海燕.姜梅 美拉德反应及其在咸味香精生产中的应用[期刊论文]-中国调味品 2008(10)

2.郭新颜.宋焕禄.孙宝国 Maillard反应和肉味香精的研究[期刊论文]-北京轻工业学院学报 1999(03)3.肖怀秋.李玉珍.林亲录 美拉德反应及其在食品风味中的应用研究[期刊论文]-中国食品添加剂 2005(02)4.白卫东.钱敏.蔡培钿 脂肪氧化在鸡肉味香精中的应用研究[期刊论文]-中国调味品 2008(12)5.潘丽红.周光宏.徐幸莲 美拉德反应在肉味香精生产中的应用[期刊论文]-肉类工业 2007(08)6.张谦益.臧勇军.吴洪华 牛肉酶解物制备肉味香精的研究[期刊论文]-肉类研究 2006(04)7.刘梅森.何唯平 美拉德反应在肉类香精中的作用[期刊论文]-中国调味品 2004(08)8.马相杰.谢华 美拉德反应与肉味变化[期刊论文]-肉类工业 2002(11)

9.王仲礼.赵晓红 新型咸味风味物质的研究与开发[期刊论文]-中国调味品 2006(05)10.肖作兵.艾萍 天然肉味香料和香精制备新工艺研究[期刊论文]-香料香精化妆品 2002(04)

11.宋焕禄 利用鸡肉酶解物/酵母抽提物一美拉德反应产生肉香味化合物的研究[期刊论文]-食品科学 2001(1O)12.李宏梁.马雅鸽 酶法制备肉味香精及其风味调配的研究[期刊论文]-中国食品添加剂 2006(09)13.谢建春.孙宝国.汤渤 鸡脂控制氧化一热反应制备鸡肉香精[期刊论文]-精细化工 2006(01)

14.成坚.刘晓艳 氧化鸡油通过Maillard反应生成鸡肉风味物质的研究[期刊论文]-食品与发酵工业 2005(06)15.欧阳杰.武彦文 脂肪香精--一种新型天然肉类香精的制备和研究[期刊论文]-香料香精化妆品 2001(05)16.刘锐.黄水民 美拉德反应制备鸡肉香精的研究[期刊论文]-广州化工 2005(04)17.高行恩 豆粕和鸡血在天然肉味香精制备中的应用[期刊论文]-中国酿造 2008(23)

18.吴肖.赵谋明.崔春 花生粕蛋白水解液通过Maillard反应制备鸡肉香味料研究[期刊论文]-中国食品添加剂2007(GOO)

19.龚钢明.肖作兵.荣绍丰 氧化牛油MAILLARD反应制备牛肉香精研究[期刊论文]-中国调味品 2008(06)

引证文献(3条)

1.綦艳梅.孙宝国.黄明泉.刘玉平.陈海涛 同时蒸馏萃取-气质联用分析月盛斋酱牛肉的挥发性风味成分[期刊论文]

-食品科学 2010(18)

2.王吉桥.张坤.姜玉声.张剑诚 在无藻粉饲料中添加包膜氨基酸对幼刺参生长、消化和免疫指标的影响[期刊论文]

-海洋科学 2010(9)

3.周永生.周文娟 美拉德反应及其对食品加工过程的影响[期刊论文]-安徽农业科学 2010(27)

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