Jiangxi University of Traditional Chinese Medicines

第十一章 吩噻嗪类抗 精神病药物的分析

药物分析http://www.77cn.com.cn

第一节 基本结构与性质吩噻嗪类药物为苯并噻嗪的衍 R ’ :

生物，分子结构中均含有硫氮杂蒽母核，基本结构如下：S 5 10 N R

-H、-Cl、-CF3、COCH3、-SCH2CH3 R:

7 8

6 9

4 1

3 2 R'

具有2~3碳链的二 甲或二乙胺基，或含氮 杂环如哌嗪和哌啶的衍 生物

http://www.77cn.com.cn

Company Logo

第一节 基本结构与性质典型药物分子结构H3C N CH3

CH CH3 CH2 N S

盐酸异丙嗪http://www.77cn.com.cn Company Logo

第一节 基本结构与性质典型药物分子结构H3C N CH3

CH2 N S Cl

盐酸氯丙嗪http://www.77cn.com.cn Company Logo

第一节 基本结构与性质典型药物分子结构N OH N CH2 N S Cl

奋乃静http://www.77cn.com.cn Company Logo

第一节 基本结构与性质典型药物分子结构

盐酸氟奋乃静http://www.77cn.com.cn Company Logo

第一节 基本结构与性质典型药物分子结构N N CH2 N S CF3 O O (CH2)8CH3

氟奋乃静http://www.77cn.com.cn Company Logo

第一节 基本结构与性质典型药物分子结构CH3 N N CH2 N S CF3

盐酸三氟拉嗪http://www.77cn.com.cn Company Logo

第一节 基本结构与性质典型药物分子结构

N

CH3 SCH3

N S

盐酸硫利达嗪http://www.77cn.com.cn Company Logo

主要理化性质一、弱碱性脂肪烃氨基、呱嗪及呱啶等 衍生物所含氮原子碱性较强， 可用于鉴别和含量测定

具有弱碱性，极弱

R N S R'

http://www.77cn.com.cn

Company Logo

主要理化性质二、易氧化性R N SR'

R'

R N S O

R N S R'

O易被硫酸、硝酸、过氧化氢、三 氯化铁氧化，可用于鉴别和含量 测定，过程与产物比较复杂

O

http://www.77cn.com.cn

Company Logo

具体例子

药物盐酸氯丙嗪 盐酸异丙嗪 奋乃静 盐酸氟奋乃静 盐酸三氟拉嗪 盐酸硫利达嗪

硫酸- 显樱桃红色，放 置后颜色渐变深 -

硝酸显红色，渐变为淡黄色 生成红色沉淀，加热即溶解，溶 液由红色转变为橙黄色 - - 生成微带红色的白色沉淀；放置 后，红色变深，加热后变黄色 -

过氧化氢- - 显深红色，放置 后红色渐褪去 - - -Company Logo

显淡红色，温热 后变成红褐色- 显蓝色

http://www.77cn.com.cn

主要理化性质三、与金属离子配合呈色R N S R'

可与靶离子配合生成有色化合物， 可用于鉴别和含量测定。氧化产 物亚砜和砜无此反应

http://www.77cn.com.cn

Company Logo

机理

S N R

S PdCl 2 pH2 R' Pd 2+ 2Cl S

http://www.77cn.com.cn

Company Logo

四、紫外光吸收特性

主要理化性质

硫氮杂蒽母核为共轭三环的π系统，紫外区三个吸收峰值，约 205nm、254nm、300nm,最强多在254nm附近，根据2位、10位取 代基不同，可引起最大吸收峰的位移。当母核的二价硫被氧

化为 砜或亚砜，则呈现四个峰值。药物 盐酸氯丙嗪 溶剂 盐酸 (9→1000) C (μg/ml) λ 5max

(nm)

A 0.46 - - 0.65

百分吸收系数

254 306

915 -

盐酸异丙嗪奋乃静 盐酸氟奋乃静 盐酸三氟拉嗪 盐酸硫利达嗪http://www.77cn.com.cn

盐酸 (0.1mol/L)无水乙醇 盐酸 (9→1000) 盐酸 (1→20) 乙醇

67 10 10 8

249258 255 256 264与315

883~9 37- 553~5 93 630 -Company Logo

-- -

五、红外吸收特性

无图

http://www.77cn.com.cn

Company Logo