大学有机化学课件第五章 旋光异构1

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有 机 化 学

第五章 旋光 异 构

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异构现象是有机化学中存在着的极 为普遍的现象。其异构现象可归纳如下：碳干异构 位置异构 构造异构 官能团异构 互变异构 同分异构 构型异构 立体异构 构象异构 对映异构 顺反异构

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对映异构是指分子式、构造式相同，构 型不同，互呈镜像对映关系的立体异构 现象。 对映异构体之间的物理性质和化学 性质基本相同，只是对平面偏振光的旋 转方向(旋光性能)不同。

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为什么要研究对映异构呢？因为： 1.天然有机化合物大多有旋光现象。 2.物质的旋光性与药物的疗效有关 (如左旋维生素C可治抗坏血病，而右旋 的不行)。 3.用于研究有机反应机理。

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5.1 物质的旋光性5.1.1 平面偏振光和物质的旋光性 1.平面偏振光 光波是一种电磁波，它的振动方向 与前进方向垂直。光束前进方向

A B C

D' C'

光源

D A'(1 )光的前进方向与振动方向

B'

( 2) 普 通 光 的 振 动 平 面

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在光前进的方向上放一个(Nicol)棱镜，只允许与棱 镜晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱镜，而在其它平 面上振动的光线则被挡住。这种只在一个平面上振动的光称 为平面偏振光，简称偏振光或偏光。晶轴

A B C D A' 普通光 N ic o l棱 晶 B' D' C'

A

A' 平面偏振光

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2.物质的旋光性 能使平面偏振光振动平面旋转的性质称 为物质的旋光性，具有旋光性的物质称 为旋光性物质(也称为光活性物质)。亮

α 丙 酸

暗 亮

乳 酸

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能使偏振光振动平面向右旋转的物质 称右旋体(用―+‖表示),能使偏振光振动 平面向左旋转的物质称左旋体(用―-‖表 示),使偏振光振动平面旋转的角度称为 旋光度，用α表示。

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5.1.2 旋光仪与比旋光度1. 旋光仪 测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪 主要部分是有两个尼可尔棱镜(起偏棱镜和检 偏棱镜),一个盛液管和一个刻度盘组装而成。 若盛液管中为旋光性物质，当偏光透过该 物质时会使偏光向左或右旋转一定的角度，如 要使旋转一定的角度后的偏光能透过检偏镜光 栅，则必须将检偏镜旋转一定的角度，目镜处 视野才明亮，测其旋转的角度即为该物质的旋 光度α 。如下图所示

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光源

起偏镜

样品管

检偏镜

2. 比旋光度旋光性物质的旋光度的大小决定于该物 质的分子结构，并与测定时溶液的浓度、盛液 管的长度、测定温度、所用光源波长等因素有 关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的 大小，一般用比旋光度来表示。

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比旋光度与从旋光仪中读到的旋光度关系如下 ：测定温度t

旋光度(旋光仪上的读数)

α = L x C溶 液 的 浓 度 ( g /m l)

[α ]比旋 度 光

λ

波长 (

钠 光 D)

盛 液 长 度 ( 分 米 dm )

当物质溶液的浓度为1g/ml,盛液管的长 度为1分米时，所测物质的旋光度即为比旋光 度。若所测物质为纯液体，计算比旋光度时， 只要把公式中的C换成液体的密度d即可。

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最常用的光源是钠光(D), t [ α ]D λ=589.3nm,所测得的旋光度记为 所用溶剂不同也会影响物质的旋光 度。因此在不用水为溶剂时，需注明溶 剂的名称，例如，右旋的酒石酸在5% 的乙醇中其比旋光度为：[ α ] = +3.79 (乙20D

醇，5%)。上面公式即可用来计算物质的比旋 光度，也可用以测定物质的浓度或鉴定 物质的纯度。

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5.2 旋光性与分子结构的关系5.2.1 手性与手性分子 手性：实物和镜像不能完全重叠的特征 (以乳CH3C*HOHCOOH为例来讨论) 乳酸有两种不同构型(空间排列):

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特征：(1)、不能完全重叠

(2)、呈物体与镜象关系 (左右手关系)。 物质分子互为实物和镜象关系(象左手和 右手一样)彼此不能完全重叠的特征，具有 手性，称手性分子。 手性分子构成的物质具有旋光性，非手性 分子构成的物质没有旋光性

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5.2.2 对称因素 1. 对称面假设分子中有一平面能把分子切成互 为镜象的两半，该平面就是分子的对称面。H 对称面 Cl H C H Cl C Cl 对称面

CCl

CH 3

具有对称面的分子无手性

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2.对称中心若分子中有一点P,通过P点画任何直线， 如果在离P等距离直线两端有相同的原子或基 团，则点P称为分子的对称中心。例如：

有对称中心的分子没有手性。