有机化学课件

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二十四讲 (76-04有机化学》

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第二十三讲——要点复习 第二十三讲——要点复习1、酸性和碱性条件下，卤代反应的比较 、酸性和碱性条件下， O CH3–C–CH–CH3 CH3HOCHI3↓(黄) + 黄 I2 H+ Cl2

O Cl CH3–C–C–CH3 CH3

O -O–C–CH–CH 3 CH3

2、二元醛酮羟醛缩合成环 、 O O CH3–C–CH2–CH2–C–CH3HO-

O

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(三)醛酮的氧化和还原反应 1、氧化反应 、 (1)醛的弱氧化 ) 托伦试剂 (醛) 醛△ △

斐林试剂 (脂肪醛 脂肪醛) 脂肪醛

托伦、斐林 托伦、 试剂是弱氧 化剂， 化剂，不与 C=C反应。 反应。 反应

R–CHO + Ag(NH3)2OH HO-

Ag↓(银镜) + R–COO(银镜) Cu2O↓(红) + R–COO(HCHO Cu↓(铜镜) (铜镜)

R–CHO + Cu(OH)2 + Cu2+ +酒石酸钾钠(蓝色) 酒石酸钾钠(蓝色) R–CH=CH–CHOAg(NH3)2OH KMnO4

R–CH=CH–COOH RCOOH + CO2 + H2O

(2)环己酮的开环氧化 ) OHNO3(浓)

CH2–CH2–COOH 己二酸 CH2–CH2–COOH

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试剂 NaHSO3 (饱和 饱和) 饱和 NaOI 托伦试剂 斐林试剂 练习1: 练习 ： 甲醛 丙酮 √ ×

结构 醛、脂肪族甲基酮、 脂肪族甲基酮、 8个C以下脂环酮 个 以下脂环酮 甲基酮、乙醛； 甲基酮、乙醛； 甲基醇、乙醇 甲基醇、 醛 脂肪族醛 甲醛NaOI × 甲醛

生成物

现象

SO3Na 析出白 C–OH 色晶体 CHI3 Ag Cu2O Cu 黄色↓ 黄色 银镜 红色↓ 红色↓ 铜镜 √(铜镜 铜镜) 铜镜

NaOI 乙醛 托伦试剂√

√ 乙醛 斐林试剂 √(红色↓) 红色↓ 红色 托伦试剂 √ × 丙酮 √ × ×

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2、还原反应 、 (1)还原成醇 ) C=O C–OH 伯醇， 醛→伯醇，酮→仲醇[H]

(2)还原成烃 ) C=O[H]

CH2

①催化加氢 H2/Ni HgHg-Zn CH2 C=O HCl LiAlH4 ②化学 NaBH 4 沃尔夫-凯希纳 凯希纳-黄鸣龙 还原 Al[OCH(CH3)2]3 ②沃尔夫 凯希纳 黄鸣龙 不还原烯) 链接到16 还原法 (不还原烯) 黄鸣龙介绍 ③金属还原 Na+C2H5OH NH2-NH2 C=N-NH2 C=O C=C –C≡N –NO2 腙 –COOR –COOH HOCH2 + N2↑ 分解腙 还原能力与选择性！ 还原能力与选择性链接到15 ! 各种还原剂比较

还原烯) ①克莱门森还原法 (还原烯)

?

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练习2: 练习 ： ①Al[OCH(CH3)2]3 ②NaBH4 ③LiAlH4 O C=C–C– H2 / Ni NH2-NH2 /△ Hg-Zn / HCl Hg-

OH C=C–CH

– OH CH–CH–CH– C=C–CH2– CH–CH–CH2–

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3、岐化反应(坎尼扎罗 、岐化反应 坎尼扎罗 坎尼扎罗)

不含α 的醛 不含α-H的醛

40%NaOH 2HCHO HCOONa + CH3OH △

2

–CHO 40%NaOH△

–COONa

+

–CH2OH

交叉歧化： 脂成酸， 交叉歧化：——脂成酸，芳成醇；简成酸，繁成醇 脂成酸 芳成醇；简成酸，40%NaOH –CHO + HCHO △ 40%NaOH (CH3)3CCHO+HCHO △

–CH2OH + HCOONa

(CH3)3CCH2OH + HCOONa

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练习3: 练习 ：——季戊四醇的制备 季戊四醇的制备 4HCHO + CH3CHOCa(OH)2 △

CH2OH HOCH2–C–CH2OH CH2OH +HCOONa

(HOCH2)3–CCHO + HCHO

OH O 交叉羟醛缩合 HCH + H–CH2CHO H CH2–CH2CHO H

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练习4:由丙烯、 练习 ：由丙烯、甲醛制备 H CH3–C–MgBr + HCHO 交叉坎尼扎罗 CH3 交叉羟醛缩合 H H CH2OH HCHO CH3–C–CH2OH CH3–C–CHO CH3–C–CHO CrO3/Py CH3 CH3 CH3 三、 醛、酮的制备 O CH2=CH2 + O2 PdCl2-CuCl CH3– C–H 1、烯烃催化氧化 、 O PdCl2-CuCl CH3CH=CH2 + O2 CH3–C–CH3 O H2O 2、炔烃水和 R–C≡CH HgSO /H SO R–C–CH3 、4 2 4

CH2OH 返回首页 CH3–C–CH2OH CH3 HCHO 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 2,2-二甲基-1,3-

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3、芳环酰基化 甲酰化反应(伽特曼—科赫反应) 、 甲酰化反应(伽特曼—科赫反应) O ——苯、烷基苯、烷氧基苯 苯 烷基苯、 H—C—Cl CH3 + CO + HCl AlCl3-Cu2Cl2 CH3CHO O O AlCl3 CH3 + CH3–C–Cl CH3–C–CH3 CH3 练习5:以苯、乙烯为原料， 练习 ：以苯、乙烯为原料， 制备2 (3-甲苯基) 制备2-(3-甲苯基)乙醇 CO + HCl CH2CH2OHAlCl3-Cu2Cl2 O2,Ag/250℃ Ag/250℃

CHOBr2 FeBr3

CHO BrHg-Zn HgHCl

CH3

①Mg-干醚 Mg② H2O

+ CH2–CH2 Br O

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——制芳香醛酮 4、同碳二卤化合物水解 ——制芳香醛酮 、 –CH32Cl2

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