最新高中化学有机推断题大集合

高三化学专题 有机推断

侨光中学

叶永谦

思考：已知有机物 的结构简式为：CH2=CH-CH2OH -CHO ( C )

下列性质中该有机物不具有的是 (1)加聚反应 (2)加成反应 (3)使酸性高锰酸钾溶液褪色 (4)与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 (5)与KOH溶液反应 A (1)(3) B (2)(4) C (4) D (4)(5)

有 机 物 性 质

官 能 团

官 能 团 种 类 官 能 团 数 目

1.由官能团的特殊反应确定2.由反应条件确定

3.由化学式或元素守恒确定4.由反应历程确定

1.由反应时的物料关系确定 2.由有机物的式量变化确定 3.由化学式猜测

有 机 推 断 方 法

1. 根据性质推断 2.根据转化关系推断 3. 根据数据推断 4. 根据新信息推断

1.根据性质推断1.密度比水大的液体有机物 2、密度比水小的液体有机物 3.能发生水解反应的物质 1.能发生银镜反应的物质 4.不溶于水的有机物 2.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质 5.常温下为气体的有机物 3.能使溴水褪色的物质 4.能被氧化的物质

物理性质

化学性质

5.显酸性的有机物 6.能使蛋白质变性的物质 7.既能与酸又能与碱反应的有机物 8.能与NaOH溶液发生反应的有机物

9、有明显颜色变化的有机反应

有特殊性质的有机物归纳 (1)含氢量最高的有机物是：CH4 (2)一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4 (3)完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和H2O的：烯烃、 环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；(符合通式CnH2nOx 的物质，x= 0,1,2… (4)使FeCl3溶液显特殊颜色的：酚类化合物； (5)能水解的：酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括 蛋白质); (6)含有羟基的：醇、酚、羧酸、糖类 (能发生酯化反应， 有些可与Na作用生成H2); (7)能与Na2CO3作用生成CO2的：羧酸类； (8)能与NaOH发生中和反应的：羧酸和酚类等。

例1.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：①可以与金属钠反应产生气体；②与羧酸反应生成有 香味的物质；③可以被酸性KMnO4 氧化生成苯甲酸； ④催化脱氢产物不能发生银镜反应；⑤脱水反应的产 物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色

污染”源之一)。请回答：⑴对该化合物的结构可作出的判断是_B、C__。 A.苯环上直接连有羟基 C.苯环侧链末端有甲基 B.肯定有醇羟基 D.肯定是芳香烃

⑵该化合物的结构简式是____。

⑶A和Na反应的化学方程式：_____。

例2.已知F的碳原子在同一直线上；H为环状化合物，分 子式C4H6O2,请回答以下问题。 如何确 足量 H2 Ni △ 定 + NaOH 醇溶液 H 如何确定A的 H G 官能团？ E F △ 足量△ 醛基 羧基 碳碳双键 结构简式？ ⑴A中可能含有哪些官能团？_________。 ⑵

1molA和2molH2 反应生成1molG,请写出化学方程 式___________________。 HOOCCH=CHCHO ⑶ A的一种同分异构体与A含相同官能团，请写出它的 CH2=C(CHO)COOH 结构简式________。 ⑷推断B、E、F的结构简式。Br2 H+ C NaHCO3 A [Ag(NH3)2]OH △ B NaOH 溶液 △ D

2.根据转化关系推断某些反应类型是一些有机物所特有的，只要 抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的 突破口。 如已知A、B、C、D 四物质间有如下关系： 立即可推出A为一种醇，而 B、C为对应的氧化 产物醛和羧酸，D是醇A与酸 C酯化的产物。这 是因为能连续发生两步氧化的物质只有醇(伯醇) 。再结合题中的其他信息，可以确定A、B、C、 D具体为何物质。

有机物的重要转化关系：

一个重要转化关系：烯烃 氧化 醛 氧化 羧酸

醇一个重要的中心物质：烯烃

一个重要的中心反应：酯化反应

重要的转化关系(1)双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其它原子或 原子团或断开键相互连成链。 (2)醇的消去反应：总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳 原子上的氢原子，若没有相邻的碳原子(如 CH30H)或相邻 的碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH20H]的醇不能发生 消去反应。 (3)醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个 或三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子被氧化为酮 ；若没有氢原子，一般不被氧化。 (4)酯的生成和水解及肽键的生成和水解 (5)有机物成环反应： a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸 脱水，d.二元羧酸脱

例3.下图为有机物A,B经一系列反应制取X,Y的转化关系。水化 氧化 氧化

C

← A → D → E还原

X←F ← B

→YG

→

已知：A,B,X都符合通式CnH2nO n / 2 —1,

X和Y互为同分异构体，又是同类有机物，B分子结构中不具 有支链。写出A,B,X,Y的结构简式。

A:CH2=CH2B:CH3CH2CH2CHO

X:CH3CH2CH2COOCH2CH3Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3

例4.有机物A是一种含溴的酯，分子式为C6H9O2Br,已知有下列转化关系：B,C,D,E 均含有相同的碳原子数，B既能使溴水褪色，又能 与Na2CO3反应放出CO2,D先进行氧化再消去即能 转化为B,经测定E是一种二元醇。 稀H2SO4 A NaOH溶液

B+D NaOH溶液C+EC-C-C (1) (2) (3)

则A,B,C,D,E可 能的结构简式为：

A:CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br 或CH2=CHCOOCH2CHCH3 ∣ Br B:CH2=CHCOOH C: CH2=CHCOONa

D:CH2CH2-CH2OH 或 CH3CH-CH2OH | | Br Br

E:

CH2-CH-CH3 ∣ ∣ OH OH 或CH2-CH2-CH2 ∣ ∣ OH OH