19. 化合物A，分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。A的IHNMR 谱如下: δ2.l (s,3H) ，δ2.6 (d， 2H) , δ3.2(s,6H) , δ4.7(t,1H)。试推测其结构。 解：

O

A:

H3C

H2

C

3 3

20. 某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为 C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C，C能被拆分为对映体。试推测A、B、C结构。 解：

CH3

A:

H

O

CH(CH3)2

B:H3C

CH(CH3)2

C:H3C

CH2CH2CH3

CH(CH3)2

2013-4-9