香豆素的结构类型(3)

时间:2025-05-01

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在高等植物中,此类化合物主要积累在保卫细胞、上皮细胞、以及叶子亚表皮细胞中心液泡中峥.10],能清除 活性氧达到保护植物的作用。Pe.A_rez—RodroAguez等uu(2001)研究发现当n vermicularis遭受过多紫外线照射 时,其体内的THC(3,6,7一trihydroxyeoumarin),在细胞壁内侧和叶泡膜周围积累,而起到减少紫外线损伤的作 用,主要因其抗氧化特性而阻止过度辐射造成的氧化损伤,此前已经证明THC与其它酚类化合物一样,能抑制 膜脂过氧化、清除超氧自由基和过氧化氢,是有效的抗氧化剂¨2’”1,进一步的研究发现THC有着与抗坏血酸一 样高的抗氧化活性¨¨,其抗氧化活性的贡献主要来自邻二羟基的出现¨“。Chong研究发现6一甲氧基一7一羟基香豆素类化合物在植物中也可以清除过敏反应引起过多的活性氧¨引。

1.2作为植保素的研究

香豆素类化合物作为植物合成的苯丙烷类次生代谢产物,与其它一些苯丙烷类化合物如黄酮、异黄酮、1,2 一二苯乙烯等一样,有许多重要生物功能:抗微生物活性、紫外线保护,可作为调节昆虫、共生菌、病原菌与植物 互作反应的信号分子。许多病原菌诱导的苯丙烷类化合物(例如:香豆素,异黄酮),因为它们在体外有抑菌活性,同时在植物体内可以积累到防止感染的浓度,被认为是植保素¨“。Beier(1983)报道这类化合物影响植物的 许多活动,例如作为植物毒素来保护植物免受感染,可以阻止病原物在植物体内繁殖Ⅲ1。 多种植物在受到微生物侵染或激发子诱导时能够合成香豆素类化合物,早在1960年Hughes等报道,被 Phytophthora infestan,感染的土豆块茎中,在感染部位周围有东莨菪苷的积累u引。20世纪70年代Fritig等在TMV侵染的烟草中也发现有香豆素类化合物东莨菪苷的合成,由TMV造成局部坏死过敏反应中也发现有东莨菪苷的积累u引。此外Houh等(1996)发现胡萝卜被真菌感染时产生一种香豆素羟化衍生物,被认为是具有抗 真菌活性的植保素旧’。Sehalk等(1998)研究结果表明,在对真菌激发子做出反应时,烟草培养细胞中发现有东 莨菪亭的积累。在烟草对TIVlV过敏反应中在局部坏死周围有东莨菪亭所产生的荧光环口¨。Gutie’1TeZ—Mella. do等(1996)发现且tuberosus对植物病原菌或激发子反应时合成天然香豆素化合物Ayapin陋1。Kauss等(1993)以粗制真菌激发子处理大麦悬浮细胞,发现有香豆素化合物的合成旧1。这类化合物的合成与病程相关, 研究发现在一些植物一病原物不亲和互作中东莨菪亭被快速显著地合成,而在亲和互作中东莨菪亭合成很慢并 以还原态形式存在Ⅲ瑚1。Chong等(2002)以烟草BY2原生质体为研究材料,接种烟草花叶病毒前进行东莨菪亭 处理和对照加水处理,所用东莨菪亭浓度不影响原生质体的存活,在接种48h后,用全长’rMV—DNA作探针杂交,结果显示东莨菪亭处理与加水处理相比,TMV基因组RNA在原生质体中显著减少Ⅲ1。

2抑制病原微生物机制的研究

2.1香豆素类化合物抑制病毒机制

早在1978年,Elsevier B.等发现香豆素可用来防止由HSV一1引起的人体感冒疮再发生。Keating(1997)报道香豆素化合物Warfarin能与DNA相互作用,表现抗病毒活性瞳7|。Mazumder等(1996)研究表明4一羟基香豆素类化合物是HIV病毒整合酶的抑制剂,进而阻止病毒复制汹】。Zhao(1997)等通过生物化学和重组整合酶实验,证明包含一个或多个羟基的香豆素化合物可作为整合酶的抑制剂。Huang(1994)发现一种香豆素衍生物Camphanoyl khellaeton(DCK)在纳摩尔水平抑制HIV一1,经过分析DCK的立体异构对其抑制活性是必要的。Sekiguchi等(1996)报道香豆素能抑制牛痘病毒,其机制是:香豆素通过与解旋酶B亚基结合,阻止ATP结合的位点,从而阻止解旋酶与DNA的相互作用,抑制牛痘拓扑异构酶,并且证实香豆素以非共价键结合而抑制拓扑异构酶与双链DNA的结合。蛇床子素在抗病毒机制上有所不同,Hyang等(1996)研究发现,经过蛇床子素处理后HBV表

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