§选5-1-4 研究有机化合物的一般步骤和方法 3分子结构的鉴定

时间：2025-04-30

《选修5》第一章认识有机化合物

第四节

研究有机化合物的一般步骤和方法

三

分子结构的鉴定

学习目标

(1)了解研究有机化合物的一般方法，(2)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法(鉴定官能团)和某些物理方法(红外光谱、核磁共振氢谱)。

研究有机物的几个基本步骤：

实验式：有机物中各元素的物质的量之比(最简式);(或理解为：有机物一个分子中各元素原子个数比。)

分子式：有机物一个分子中各元素的原子个数；结构式：有机物分子中各元素原子的结构方式；(应考虑同分异构体)

有机物相对分子质量的确定1.根据标准状况下气体的密度ρ,计算该气体的摩尔质量，即数值上等于该气体的相对分子质量：M=22.4ρ(限于标准状况下).

2.依据气体的相对密度D,计算气体的相对分子质量： MA=D· MB.

m总 3.根据物质的量计算相对分子质量：M= n总 4.运用质谱法来测定相对分子质量.质荷比 (M )最大值为相对分子质量.+

三、分子结构的鉴定 1.鉴定方法化学方法: 通过特征反应来鉴别官能团 . —OH

—X

物理方法：质谱、紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱 .

2.红外光谱(确定化学键、官能团)用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上将处于不同的位置，从而化学键可以获得分子中含有何种息. 或官能团的信

示例：课本P20示例中有机物A的分子式是C2H6O, 其红外光谱图如下，其结构简式为：CH3—CH2—OH

据红外光谱图分析，该有机物含：C—H键、O—H键、C—O键；

例5、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图, O 则该有机物的结构简式为： CH —C—O—CH 3 3

不对称CH3C—O—C

C=O

例6、某有机物的相对分子质量为74,其红外光谱图如下，确定

分子结构，请写出该分子的结构简式： CH3—CH2—O—CH2—CH3

对称CH3

对称CH2 C—O—C

3.核磁共振氢谱 (1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目 . (2)原理：

处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子个数成正比.

注意：

红外光谱图可确定有机物中含有的官能团，

核磁共振氢谱可以测定分子中有多少氢原子，二者相结合一般可以确定分子的结构。

核磁共振氢谱的观察要点：

化学位移：H原子所处的环境不同，连接的原子不同，则吸收电磁波的频率也不同，这个不同的频率叫做化学位移(d)。H原子处的电子密度越小，则化学位移 d 越大

。

吸收峰：峰的相对高度与分子中这类H原子的数量成正比。右图，二甲醚，含有两个甲基—CH3,连接在同一个O原子之上，六个H原子的化学环境完全等同，所以只有一个吸收峰。

核磁共振氢谱的观察要点：

化学位移：H原子所处的环境不同，连接的原子不同，则吸收电磁波的频率也不同，这个不同的频率叫做化学位移(d)。H原子处的电子密度越小，则化学位移 d 越大。

吸收峰：峰的相对高度与分子中这类H原子的数量成正比。左图，三个吸收峰，说明含有三类H原子，它们的峰高比大约为 2:1:3,分别对应着2 个、1个、3个H原子。 (1)最右边的3个H原子是普通甲基—CH3; (2)最左边的2个H原子对应着 CH3—CH2—O—H 中的 —CH2—,它同时与一个C、一个 O相连； (3)中间的1个H原子是羟基上的H。

核磁共振氢谱的观察要点：

通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目=氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)= 不同氢原子的个数之比

[例3] 核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同.现有一物质的核磁共振氢

谱如图所示.则可能是下列物质中的

(B )

A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2OH C. D.CH3CH2CHO

例7. 某有机物X的分子式为C2H6O,其红外光谱和核磁共振氢谱如下：

你能确定X的结构吗？

分析：由X的红外光谱确定X分子结构中存在C—H键、C—O键、

O—H键.由X的核磁共振氢谱确定X分子结构中有三种不同类型

的氢原子，且强度比为1∶2∶3.

答案： CH3CH2OH