有机化学——14氨基酸蛋白质核酸

时间：2025-03-12

有机化学

国家卫生和计划生育委员会“十二五”规划教材全国高等医药教材建设研究会规划教材

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第十四章氨基酸、蛋白质、核酸

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第十四章氨基酸、蛋白质、核酸学习要点1.氨基酸的定义、分类、结构、命名和理化性质 2.蛋白质的定义、结构和理化性质 3.核酸、多肽、酶的定义和结构

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蛋白质和核酸是最重要的生物大分子。是生命的物质基础核酸由几种基本核苷酸组成，蛋白质由约20种氨基酸组成

第一节氨基酸第二节蛋白质第三节核酸

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第一节氨基酸氨基酸在自然界中主要以蛋白质或多肽形式存在于动植物体内，α-氨基酸是组成蛋白质的基本单位

一、氨基酸的结构、分类和命名(一) 氨基酸的结构和分类1. 氨基酸的结构

R–CH–COOH NH2 -氨基酸

或

R–CH–COONH3+内盐或偶极离子

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-氨基酸的构型：除甘氨酸外，其它19种氨基酸 -C都为*C,存在一对对映体

COOH H2N H R L-氨基酸

CHO HO H CH2OH

COOH H NH2 R D-氨基酸

L-甘油醛 (对照标准)

(R表示 -氨基酸的侧链)

生物体内具有旋光活性的 -氨基酸均是L型

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-氨基酸的结构通式

COOH H2N H RL-氨基酸

或

COO H H3N+ R

S-氨基酸 (18种)

一个例外

COOH H2N HR-半胱氨酸

CH2SH

羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代而生成的化

合物称为氨基酸

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2. 氨基酸的分类根据分子中氨基和羧基的相对位置不同，可分为α-氨基酸、

β-氨基酸、γ-氨基酸CH 3 CH-COOH NH2 CH2 CH-COOH NH2 CH 3 CH CH2-COOH NH2

α-氨基酸

-氨基酸

氨基酸又可根据R基团的结构分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸根据分子中所含氨基和羧基的相对数目不同而分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸

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(二) 氨基酸的命名系统命名、俗名、英文三(单)字符号把氨基当作取代基，以羧酸做母体，氨基的位置习惯上用希腊字母α、β、γ 等表示天然产氨基酸普遍使用习惯命名或俗名，按其来源或性质命名如天冬氨酸源于天门冬植物的幼苗，甘氨酸因具有甜味而得名作为合成蛋白质的原料的20种氨基酸，象元素符号一样，都有国际通用的符号，中文用简称表示

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存在于蛋白质中的20种常见氨基酸名称(缩写)

系统命名

三字母单字母

结构式

非极性氨基酸其侧链R无极性，呈中性，具有疏水性，通常分布在蛋白质分子内部，8个甘氨酸(甘)

氨基乙酸

Gly(G)

H3N CH2COOCH3CHCOO NH3+

- 5.976.00

丙氨酸(丙)

-氨基丙酸α-氨基-β-甲基戊酸

Ala(A)Ile(I)

异亮氨酸* (异亮)

CH3CH2CH

CHCOO+

5.98

CH3 NH3

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缬氨酸* (缬)

α-氨基-β-甲基丁酸

l(V)

(CH3)2CHCHCOO+ NH3

5.96

脯氨酸 (脯) 苯丙氨酸* (苯丙) 蛋(甲硫)氨酸* (蛋, 甲硫)

-四氢吡咯甲酸

Pro(P)

+ N H2

COO-

6.48

-氨基- -苯基丙酸

Phe(F)

CH2CHCOO+ NH3

5.48

-氨基- -甲硫基丁酸

Met(M)

CH3SCH2CH2CHCOO NH+ 3

5.74

亮氨酸* (亮)

α-氨基-γ-甲基戊酸

Leu(L)

(CH3)2CHCH2CHCOO NH+ 3

6.02

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不带电荷而具极性氨基酸其侧链R(羟基、巯基等)具亲水性，常分布在蛋白质分子外部，7个丝氨酸 (丝) 谷氨酰胺 (谷酰) 苏氨酸* (苏) 半胱氨酸 (半胱) 天冬酰胺 (天酰) 酪氨酸 (酪) 色氨酸* (色) -氨基- -羟基丙酸 -氨基戊酰胺酸 -氨基- -羟基丁酸 -氨基- -巯基丙酸 -氨基丁酰胺酸 -氨基- -对羟苯基丙酸 -氨基- -(3-吲哚基)丙酸

Ser(S)Gln(Q)

HO CH2CHCOO + NH3

5.685.65

H2N C CH2CH2CHCOO O NH+ 3

Thr(T) Cys(C)Asn(N) Tyr (Y) Try (W)

H3C CHCHCOOH OH NH+3

5.70 5.05

HS CH2CHCOO+ NH3

5.41

H2N C CH2CHCOO O NH+ 3

CH2CHCOO NH+3

5.66