用高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸方法的改进

锰酸钾氧化环己醇

　　第16卷第4期　　　　　　延安大学学报(自然科学版)　　　　Vol.16　No.4　　1997年12月　　　JOURNAL　OF　YANAN　UNIVERSITY　　　Dec.1997

用高锰酸钾氧化环己醇制备

己二酸方法的改进

李继忠　　石向林

(延字大学化学系　陕西延安;716000)

目前通用的有机化学实验教科书,[1,2]采用高锰酸钾氧化环己醇制备已二酸。在教学实践中,我们体会到该实验方法有其不尽合理之处:氧化反应要求高锰酸钾分批小量地加入,必须控制反应温度在30℃以下。在此温度下反应很慢,随着高锰酸钾加入量的增多,反应会迅速加快,瞬间温度骤升,常使反应物冲出反应器。因此,学生实验时常常出现上述情况;产率一般仅为30—40%,得不到产品的情况也较普遍。通过极缓慢地加入高锰酸钾以控制反应温度,实验时间需要6—8小时。

为了提高产率,做到实验安全可靠。操作步骤明确,并缩短实验时间,争取在3学时内完实验,我们对实验作了改进。

1　实验部分

在装有搅拌器、温度计的250ml三颈烧瓶中,加入5.2ml(5g,0.05mol)环己醇及7.5g的碳酸钠溶于50ml水的溶液。开动搅拌器,在迅速搅拌下,分批小量地加入研细的22.5g

(0.14mol)高锰酸钾(约1小时)。开始加入高锰酸钾,并用热水浴加热烧瓶使瓶内温度在45℃,温度过高时可用冷水浴冷却。加完高锰酸钾,继续控温(43-47℃)搅拌,直至反应温度不再上升为止。然后在50℃的水浴中加热并不断搅拌30分钟。在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成。如果观察到试剂的紫色存在,继续加热搅拌,直至点滴实验无紫色存在。

将反应混合物趁热抽滤,用20ml10%碳酸钠溶液洗涤滤渣。利用电热套加热,把滤液的体积浓缩到30ml。稍冷后,用浓硫酸酸化直到溶液呈强酸性。冷却,析出己二酸。抽滤,用15ml冰水洗涤。干燥得白色棱状结晶,其熔点为151—152℃,红外光谱与文献报道谱图相符[2],主要吸收峰(Vmax　Cm):3500—2500(-COOH),1700(C=0),1275,1190,920.产量5.5-

6.3g(产率75—85%)。-1

2　结果及讨论

(1)用高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸,采用本文所改进的方法,由于开始加入高锰酸钾:

锰酸钾氧化环己醇

—　　　　　　　　　　延安大学学报90—(自然科学版)　　　　　　　　　　　　第16卷就将烧瓶内温度升至45℃,因此加入高锰酸钾后反应很快开始,通过控制反应温度在43—47℃之间,故反应快,且操作简便、安全。只要高锰酸钾加入迅速度适宜,反应温度不超过50℃,不会发生温度骤升。

(2)从多次实验结果看,不但实验所需时间由5—6小时缩短到3—4小时,而且学生实验失败人数显著减少。按此操作均可得到较高的产量。

(3)将滤液缓慢浓缩至30ml,有利于减少己二酸的损失,提高产率。

参　考　文　献

1　曾昭琼主编。有机化学实验。第二版,高等教育出版社,1987,130

2　大连工学院有机化学教研室编。有机化学实验。人民教育出版社,1979,190—192。

(上接第86页) 12E1=(3+)　　(上半空间)4 1r12r

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　　从以上可以看出,用电象法求解静电问题时,结合本文给出的介质替换法和分区法,可使得不连续介质及全空间(均匀分区)场的求解问题仍然具有连续介质的对称性,象电荷(特别是象电荷的位置)就很自然的确定下来。当然这同一类问题。也可用其它方法求解,只要满足唯一性定理所要求的条件,所得到的结果也都是唯一正确的。但本文给出的方法学生易于理解和掌握,特别是对初学者优为适用。

参　考　文　献

1　郭硕鸿,电动力学,高等教育出版社,1979.2.

2　王一平等.工程电动力学。西北电讯工程学院出版社,1985.11

3　ERIKHALLENELECTROMAGNETIC.THEORYLONDON,1962,P49-50.