中药化学教案—第九章强心苷

时间：2025-05-14

中药化学教案

第九章强心苷

课次：26

课题：第九章强心苷

第一节强心苷的结构与分类

教学目的 1. 了解强心苷的含义、分类。

2. 掌握强心苷的结构类型。

教学内容 1. 强心苷的含义。

2. 强心苷的分类。 3. 强心苷的类型。

教学重点强心苷的结构类型。

第一节强心苷的结构与分类

一、含义、结构和分类

（一）含义

强心苷类是指天然界存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类，可用于治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾患，由强心苷元及糖缩合而成，其苷元是甾体衍生物，所连接的糖有多种类型。

（二）结构及分类

强心苷的苷元是甾体衍生物，具有下列特征： 1．苷元部分

苷元部分根据在C17位上连接的不饱和内酯环不同分为两类：（1）甲型强心苷（强心甾烯类）

αβ-也称甲型强心苷元C17位连接的是五元不饱和内酯环，即△γ内酯，大多数是β-构型，少数为α-构型（allo一体），其母核称强心甾。

在已知的强心苷元中，绝大多数属于强心甾烯类。如强心甾烯。（2）乙型强心苷（蟾蜍甾二烯类）

αβ，γδ

又称乙型强心苷元或海葱甾二烯C17位连接的是六元不饱和内酯环，即△-双烯δ内酯，是β-构型，其母核称蟾蜍甾或海葱甾。

自然界中仅少数几种强心苷元属于这一类型。如蟾蜍甾二烯或海葱甾二烯。 2．其它特征：环戊烷多氢菲的结构特点：田字格结构，“山窝窝里两颗树，高山顶上一颗葱”；碳原子的编号与命名。

（1）天然存在的已知强心苷元B/C环都是反式稠合，C/D环都是顺式稠合，A/B环则顺反两种稠合方式都有，但大多数为顺式，如为反式调合，则称异强心甾。

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（2）在苷元母核的C3、C14位上都有羟基，C3位上的羟基大多数是β-构型，少数为α-构型，当C3为α-构型时，命名时冠以“表（epi-）”字。C3羟基与糖缩合而成苷键。C14位上的羟基都是β-构型。C10位上连接的多为甲基或其氧化产物（-CH2OH，-CHO，-COOH）。C13位上连接的均为甲基。

（3）苷元母核的其他位置可能出现羰基、羟基、双键、环氧基等。 3．糖部分

对糖结构的教学，设想通过对比分析和2－羟基糖的结构不同，导出羟基数目与化合物水溶性的关系，再对强心苷中糖结构进行分析，使学生认识强心苷中糖链的特殊性。

构成强心苷的糖有20多种，根据它们的C2位上有无羟基可以分成α-羟基糖和α-去氧糖两类，常见的有：

（1）α-羟基糖

除广泛分布于植物界的D-葡萄糖、L-鼠李糖外，还有：

a.6-去氧糖，如L-夫糖、D-鸡纳糖、D-弩箭子糖、D-6-去氧阿洛糖等。

b.6-去氧糖甲醚，如L-黄花夹竹桃糖（L-黄夹糖）、D-洋地黄糖等。（2）α-去氧糖

a.2，6-二去氧糖，如D-洋地黄毒糖等。

b.2，6-二去氧糖甲醚，如L-夹竹桃糖、D-加拿大麻糖、D-迪吉糖和D-沙门糖等。（三）糖和苷元的连接方式

强心苷中，糖和苷元的连接方式有三种类型： Ⅰ型：苷元-（2，6-去氧糖）x-（D-葡萄糖）y Ⅱ型：苷元-（6-去氧糖）x-（D-葡萄糖）y Ⅲ型：苷元-（D-葡萄糖）y

植物界存在的强心苷种类很多，以Ⅰ、Ⅱ型较多，Ⅲ型较少。（四）结构与强心作用的关系

强心苷为心脏兴奋剂，主要作用是延长传导时间，兴奋心肌。主治慢性心脏病、心代偿失效及重症心房纤维颤动等，其强心作用主要取决于苷元部分，但糖部分对强心苷的生理活性也有影响。 1. 苷元结构与强心作用的关系