有关有机合成的文献

１４８０

有机化学ｖ０１．２５，２００５

．

２６１（１．ｏ），１８０（１．６），１１７（１００），１１５（２２．７），１０８（１５），１０７（８．２），６７（１１．１）

２．６４（ｓ，３Ｈ，５－ＣＨ３），２．７０（ｓ，３Ｈ，７－ＣＨ３），４．４０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２Ｐｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ，ＳＣＨ２），５．２７（ｑ，１Ｈ，ＣＨ＝），５．７６（ｄ，２Ｈ，２ＣＨ２），６．６７（ｓ，１Ｈ，６－Ｈ），７．２８～７．３４（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）

２．４２（ｓ，３Ｈ，４＿ＣＨ３Ｐｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ，５一ＣＨ３），２．７３（ｓ，３Ｈ，７一ＣＨ３），４．７１（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２Ｐｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ，ＳＣＨ２），６．７８（ｓ，１Ｈ，６一Ｈ），

工１ｌ

１１２

２６１（１４．５），１９３（９．０），１８０（１４．１），１４９（２３．８），１３４（２１．２），１０８（８８．６），１０７（６６．７），８９（１００），７７（５３．９），６７（６４．５）

７．２４～７．５５（ｍ，３Ｈ，Ｊ蜘）

１１３

然－热黑默黑９２，，黑－黑黑ｃ加固ｍ８畿墨嚣皇嚣‰笳。爱毒盛淼％，盖：：盂：；：２；＝；；；ｃ菡，；ｉ：涵…””～“…”…”１…”

（１００），１０７（５８ ８）＇８９（２５ ２），７７（６５ ｏ），６７（５８ １’

Ｉ“

嬲恐激僦热黑罂Ⅲ∞国ｍ７焉％嚣＇５嚣，嚣翟器ｉ嚣臻盖蛩淼１”一一一…”…”一～一～“……””…’

（１００），１０８（６５ ２），１０７（５２ ８），６７（５２ ２）

２６ｌ（６．５），１９３（６．１），１８０（４．９），１４９（９．２），１２７（１００），１０８（４６．３），１０７（３１．Ｏ），６７（２６．０）

２．６４（ｓ，３Ｈ，５－ＣＨ３），２．７４（ｓ，３Ｈ，７－ＣＨ３），４．４８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２Ｐｈ），

Ｉ坫

４．７４（ｓ，２Ｈ＇ＳＣＨ２），６．８８（ｓ，１Ｈ，６－目，７．１８～７．２８（ｎｌ’３Ｈ，

ＡｒＨｌ

。，。裂鬈２黑ｃ４∽， 的ｃ８固ｍ７（２５．４），６７（２４）

１１６

ｃ－㈣ｍ８ｃ３５力， 昕

；鬟鼍嚣，５盏趸封ｓ｛０弓叠｛窆：篙竺嚣詈：：淼博√Ｈ’乩划’ｏ岱叭ｓ’ｌＨ’ｏ－Ｈ凡Ｌ川～Ｌ钾忸ｌ’ｊｎ’

左右均出现ＣＨ２Ｐｈ的特征化学位移，表明反应已按图１进行．１，３，年嗯二唑的２一位不同芳基取代硫醇对苯并三唑环的化学位移影响不大，苯并三唑环上２位和５位甲基的化学位移分别为６２．６４和６２．７２。而环上６位氢的化学位移均出现在Ｊ６．７７左右．目标化合物的ＭＳ碎片峰呈现以下裂分规律：（１）分子离子峰都较微弱，大部分化合物不呈现分子离子峰，说明该系列化合物在高温下不稳定；（２）基峰均为苄基碎片峰；（３）所有化合物都出现了２６１，１９３，１０８，１０７，７７，６７等碎片峰．以化合物１７的ＭＳ谱为例，可对这些碎片峰进行很好的解释，证实其结构与预期相符（图３）．２．４生物活性

病和水稻纹枯病表现出较好的活性，多数化合物的抑制活性均达Ｂ级．其中１１对水稻纹枯病的抑制活性达到Ａ级（９０％）．同时，我们还采用盆栽法，测试了化合物１１～１１７在５００×ｌＯ－６ｇ／Ｌ浓度下对油菜菌核病菌（＆跆ｒＤ砌记

ｓｃ跆ｒＤ砌ｒ姗１）和小麦白粉病菌（奶岱枷昭翮伽撇ｆ）的

表现出１００％的防效．

表３化合物Ｉｌ～１１７的杀菌活性４

Ａｎ曲ａｃ由耐ａｌａｃｄｖｎｙｏｆｃ锄ｐｏｕｎｄｓ１１～１１７

Ｂ

防效，结果表明该类化合物基本不具抑菌活性，但化合物１３表现出异常活性，在该浓度下，其对油菜菌核病菌

Ｔ棚ｅＣ锄ｐｄ．

１１

３

Ａ

Ｃ

４８７４

Ｄ

５８８３

Ｅ９０５８８７

３７８３

Ｃｏｍ】ｐｄ．Ａ

Ｉｌｏ１１１１１２

ＢｃＤＥ

４４５６

６８

５８７４

３３

４４

５８５８

７４３７

７８７０６５

７８

７５７５５０

７５

６８７５８８８０６３７０８０

５７

离体伽ｖ打ｒＤ）平皿试验结果表明（表３），化合物Ｉｌ～

１１７在５０×１０－６

１２１３１４

ｋ

ｇ／Ｌ浓度下，对棉花枯萎病∞改ｒＤｃ自帆缸

３９

４４７２４４４４

６５７８

７０７８

８３８３

８３

３９

３３

５３５８

５８

∞肠ｎｆ）、小麦赤霉病（Ｇ汤易已旭耽翟口Ｐ）、甜菜褐斑病（Ｑｒ－

１１３１１４

１１５

ｃＤ妒Ｄｍ沈ｆｆｃＤ肠阳ｃ已）、苹果纶纹病（蛳如删唧ｆ一．

５６５６３３

３３

４２

７４

７８４８

５７７８

８３６７８３

３３

１６

ｂ

６７

８３８３８３

７２

８３５０７３

ｃＤ肠）、水稻纹枯病（Ｐｅ盯ｆｃ“肠，．缸ｓ口阳崩）等菌种均有一定

活性，但对棉花枯萎病和小麦赤霉病的抑制活性均较低，除少数化合物抑制活性在Ｂ级（＞７２％）外，其余化合物的抑制活性均多为Ｄ级．但该类化合物对苹果轮纹

４

２６

７４

７８

５７

１１６

１１７

６３６８

ＩＢ

Ｉｏ

３３３３

５８８３

Ａ，Ｊ聃坛Ｄｃ仞竹缸∞缸ｍ：Ｂ，Ｇ肋ｅ，讲ｋ∞∞；Ｃ。Ｃ０您掣ｍ抛ｆｆ∞如ｍ卯；Ｄ。

聊徽ｆＤｚ妒凡妒ｆ砌拓Ｂ，＾船“缸砌置删材ｆ．