第四章 二烯烃和共轭体系习题(5)
发布时间:2021-06-07
发布时间:2021-06-07
(十) 下列各组化合物分别与HBr进行亲电加成反应,哪个更容易?试按反应活性大小排列顺序。
(1)
CH3CH=CHCH3, CH2=CH
CH3CH3
CH2=C
C=CH2
CH=CH2 , CH3CH=CHCH=CH2 ,
(2) 1,3-丁二烯, 2-丁烯, 2-丁炔 解:(1) 反应活性顺序:
CH3CH3
CH2=C
C=CH2
>
CH3CH=CHCH=CH2
>
CH2=CHCH=CH2
>
CH3CH=CHCH3
(考虑C+稳定性!)
(2) 反应活性顺序为:1,3-丁二烯 > 2-丁烯 > 2-丁炔 (考虑C+稳定性!) (十一) 下列两组化合物分别与1,3-丁二烯[(1)组]或顺丁烯二酸酐[(2)组]进行Diels-Alder反应,试将其按反应活性由大到小排列成序。
CH3
(1)
CN
CH2Cl
(A) (A)
CH2=C
(B)
CH=CH2
(C)
(C)
(2)
CH3
(B) CH2=CHCH=CH2
CH2=C(CH3)3C
C=CH2 C(CH3)3
解:反应活性:(1) B>C>A;
(2) A>B >C (C难以形成s-顺式构型,不反应) (十二) 试用简单的化学方法鉴别下列各组化合物: (1) 己烷, 1-己烯, 1-己炔, 2,4-己二烯
(2) 庚烷, 1-庚炔, 1,3-庚二烯, 1,5-庚二烯 解: (1)
CH3(CH2)4CH3CH
C(CH2)3CH3
Br/CCl或KMnO4
x
裉色裉色裉色
Ag(NH)NO灰白色沉淀
CH2=CH(CH2)3CH3CH3CH=CHCH=C
HCH3
x
x
白色沉淀
(2)
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