高中化学必修二 苯、芳香烃

第二节 来自石油和煤的两种 基本化工原料

苯、芳香烃

一、苯的结构：

化学式：Ｃ6Ｈ6

H C C C H H C C C H H

苯的结构式：

H

苯的结构简式：

右图是单双建 交替吗？

凯库勒式

凯库勒式若是单双键交替的话，则不能解释： 1、苯不能与溴水发生加成反应，只是萃取。 2、也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

凯库勒苯环结构的的缺陷

凯库勒式

缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：

－ CH3 与 CH3 － － CH3

CH3 －

性质完全相同，是同种物质

对苯分子结构进一步研究表明:

苯分子具有平面正六边形结构。分子里的6个碳 原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间 的独特的键。

结构简式：

或

12个原子共平面。

二、几个概念

1、芳香族化合物

含有苯环的化合物。

2、芳香烃

含有苯环的烃。

3、苯的同系物

分子中只有一个苯环，且侧链为烷基。

三、苯的物理性质

无色，易挥发，有特殊气味，密度 比水小，熔(5.5℃)沸(80.1℃)点低,不 溶于水，易溶于有机溶剂的有毒液体。

四、苯的化学性质

结构

苯的特殊结构

性质

苯的特殊性质

饱和烃 取代反应

不饱和烃 加成反应

1、氧化反应：

不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。

2C 6 H 6 15O2 12CO2 6H 2O

点燃

现象：火焰明亮，有浓黑烟．

CH4和C2H4

？ ？C2H2？

2、 取代反应

①溴代反应

a、反应原理： b、反应装置： c、反应现象：

导管口有白雾，锥形瓶中滴入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶 中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯 底部出现油状的褐色液体。

Br3

无色液体，密度大于水

溴与苯反应实验思考：

1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？ Fe能被Br2氧化

2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减 少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的 设计和考虑？ 长导管，作用是冷凝回流。 3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？

防倒吸,AgNO3

在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发 生取代反应。该反应常温即较为剧烈，故不应加热！

②硝化反应

硝基苯 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液 体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振 荡使之混合均匀。 b、本实验应采用何种方式加热？ 水浴加热，便于控制温度。

苯 的 硝 化 实 验 装 置 图

苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应

硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别）

③磺化反应 磺化反应的原理： 苯磺酸 磺酸基与苯环的连接方式：

磺酸基中的硫原子和苯环直接相连 （磺酸基：—SO3H）

（3）加成反应

注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪

色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。

跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：