有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编

习题与解答

1.化合物C7H14O2的1H NMR谱图如下，它是下列结构式中的那一种？ a. CH3CH2CO2CH2CH2CH2CH3; b. CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2; c. (CH3)2CHCO2CH2CH2CH3

解：化合物为b

2.化合物C4H9NO3与金属钠反应放出H2,它的 1H NMR谱图如下，写 出它的结构式。

解： C4H9NO3的结构为： CH3 C

CH3 CH2OH

NO2

3. 一个有机溶剂分子式C8H18O3,不与金属钠作用，它的1H NMR谱 图如下，写出它的结构式。

解： C8H18O3为二缩乙二醇二乙醚 CH3CH2OCH2CH2OCH2CH3

4. 丙烷氯代得到的一系列化合物中有一个五氯代物，它的1H NMR谱 图数据为δ4.5(三重峰),δ6.1(双峰),写出该化合物的结构式。

解： CH2-CH-CCl3 Cl Cl

5. 有两个酯分子式C12H12O2,它的1H NMR谱图分别为a和b,写出这两 个酯的结构式并标出各峰的归属。

a 解：

O CH2-O-C-CH2CH3

O

b

CH-O-C-CH3 CH3

6.1,3-二甲基-二溴环丁烷具有立体结构M和N。M的1H NMR数据 为δ2.3(单峰，6H), δ3.21(单峰，4H)。N的1H NMR数据为δ1.88(单 峰，6H), δ2.64(双峰，2H), δ3.54(双峰，2H)。写出 M和N的结构式。

解：

Br

H H H

CH3 Br

H3C

H H H

CH3 Br

H3C

H

Br

H

M

N

7.化合物C11H12O,经鉴定为羰基化合物，用KMnO4氧化得到苯甲 酸，它的1H NMR谱图如下，写出它的结构式并标明各峰的归属。

O

解：

CH=CH-C-CH2-CH3

8. 3-己烯-1-醇13C NMR谱图如下，找出烯碳和羟基连碳的共振吸 收峰。

解：从左至右 1、2吸收峰为烯碳吸收峰 3为CH2-OH吸收峰

9.化合物C3H5Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。

解：左→右①②为烯碳吸收峰、③ 为C-Br吸收 故化合物为：CH2=CH-CH2Br

10.化合物C6H14Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式

解： δ =70为C-O吸收化合物为： CH3 CH3 CH3-CH-O-CH-CH3

11.化合物C9H10O2.的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。

1 2 4 C-O-CH 解：化合物为： 7 2-CH3 3 分子中有7种化学环境不同的碳从右到左 依次为：1、2、6、5、7、4、3

6

5

O

12. ,2-2二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下，找 出下列a,b,c图相应的结构式。

解:

CH3 CH3 CH3CH3

CH3C-CH2CH2CH3 CH3CHCH-CH2CH3 CH3CH-CH2-CHCH3 CH3 CH3

互为同分异构体质谱图中有三个吸收峰的结构如下：

a 图中m/e 71 的吸收峰最强其结构为：CH3CHCH—CH2CH3 CH3CH3 m/e 71CH3 b 图中m/e 57 的吸收峰最强其结构为： CH3C-CH2CH2CH3 CH3 m/e 57