有机化学

第十四章 碳水化合物

14.8 下列化合物哪个有变旋现象？

CH2OCH3

a.

b.CH3O

O

CH2OCH3

e.

HOH2CH3OCH3O

33

f.

CH2OHCH2OHOCH3

c.

OCH2OH

d.

CH3O

CH2OHCH2OH

答案： a .b. f.有变旋现象。因为属半缩醛，可通过开链式α–β互变。

14.9 下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？

3

a.

(CHOH)3HCCH2OH

O

b.

CH2OHCOCH2OH

c.

3HCCH2OH

Od.

CH2OH(CHOH)3CH2OH

答案： b 可以。

14.10 哪些D型己醛糖以HNO3氧化时可生成内消旋糖二酸？ 答案： D--阿洛糖，D--半乳糖

14.11

三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为

2OH，写出其它两个异构体的投影式。

答案：

CHO

CHO

CH2OHO

CH2OHCH2OH

CH2OH

14.12 用简单化学方法鉴别下列各组化合物

a. 葡萄糖和蔗糖 b. 纤维素和淀粉 c. 麦牙糖和淀粉 d. 葡萄糖和果糖 e. 甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖

有机化学

答案：

a. Bendict 试剂;b. I2

c. I2d.Br2

_

H2O

e. Tollen试剂

14.13 写出下列反应的主要产物或反应物：

a.

CHO

2CH2OHOH

b.

OCH2OH

+

c.

d.(β--麦芽糖)

+

e.(α-纤维二糖）

f.（某个D型丁糖）

内消旋酒石酸

答案：

a.

CHO

2CH2OHO

CHO

CH2OHOH

CH2OH

COOH

CH2OH

b.

OCH2OH

+

CH2OH

c.

3

d.

CH2OH

(β--麦芽糖)

COOH

有机化学

e.

2+

CH2OHCOOH

(α-纤维二糖）

CHO

COOH

f.

CH2OH

HNOCOOH

14.14 写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物：

a. Br2-H2O b. HNO3 c. C2H5OH+无水HCl d. 由c得到的产物与硫酸二甲

酯及氢氧化钠作用 e. (CH3CO)2O f. NaBH4 g . HCN，再酸性水解 h. 催化氢化 i. 由c得到的产物与稀盐酸作用 j. HIO4

答案：

OCH2CH3

CH2CH2OH

+ C2H5OH

2CH3

+

CH2OH

CH2OH

14.17 D-苏阿糖和D-赤藓糖是否能用HNO3氧化的方法来区别？

答案：D--苏阿糖和D--赤藓糖可以用HNO3氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光,后者比旋光度为零.

14.18 将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A，而将果糖还原，除得到A外，还得到另一糖

醇B，为什么？A与B是什么关系？

答案： 因为果糖的还原所形成一个手性碳,A与B的关系为差向异构体.

有机化学

14.19 纤维素以下列试剂处理时，将发生什么反应？如果可能的话，写出产物的结构式或

部分结构式。

a. 过量稀硫酸加热 b. 热水 c. 热碳酸钠水溶液 d. 过是硫酸二甲酯及氢氧化钠 答案：

a.

D--葡萄糖

OH

b.

不反应

c.不反应

d.

甲基化

n

14.20 写出甲壳质（几丁）以下列试剂处理时所得产物的结构式。

a. 过量稀盐酸加热 b. 稀氢氧化钠加热

答案：

a.

HO

HO

3Cl

_

NH2

b.

HOH2O

HOH2HO

2

n