高三化学《有机化学部分——烃》复习总结及经典例题分析点拨

【知识体系】

1． 烃的分类、通式和主要化学性质

氧化：燃烧

饱和烃：烷烃 CnH2n+2(n≥1) 甲烷 取代

结构：链状、碳碳单键 裂解

氧化：燃烧、使KMnO4(H+)褪色

烯烃 CnH2n(n≥2) 乙烯 加成：H2、 X2、 HX 、H2O等

链烃

(脂肪烃

结构：链状、碳碳双键 加聚

氧化：燃烧、使KMnO4(H+)褪色 炔烃 CnH2n-2(n≥2) 乙炔 加成 不饱和烃 结构：链状、碳碳叁键 加聚

氧化：燃烧、使KMnO4(H+)褪色 烃 CnH2n-2 (n≥3) 1，3—丁二烯 加成：1，2加成、1，4加成 结构 ：链状、两个碳碳双键 加聚 饱和环烃：环烷烃CnH2n (n≥3)

结构：环状、碳碳单键

氧化：燃烧、不能使KMnO4(H+)褪色，

不能因反应使反应使溴水褪色

加成

取代：卤代、硝化、磺化

结构：环状、大 键

氧化：燃烧、使KMnO4(H+)褪色 稠环芳烃：萘、蒽 甲苯 取代

加成

苯及其同系物CnH2n-6 (n≥6)

2．烃的转化关系

烷烃(CH3CH3) CH3CH2Cl 石油

烯烃(CH2 = CH2) CH CH CH2 = CH 2 n

Cl Cl C2H5OH CH2BrCH2Br 2-CH2 n

焦炭 CaC2 煤 C6H5NO2 C612 C6Br C6H5SO3H

3．重要的实验

+Br2 Fe

Br

溴 苯

苯、液 溴、 铁屑

+HBr

烧瓶、 长 导管、 锥 形瓶

后开始反应并逐渐剧烈呈微沸状。 加入 的铁屑与溴反应生成的 FeBr3 是该反应 的催化剂。 3.反应是放热反应故无须加热，反应 时挥发的苯和溴的蒸气在长玻璃导管 壁上冷凝回流。 4.锥形瓶内，导管近水面而不入。导 管口附近可见白雾,反应后在锥形瓶内 滴入硝酸银溶液有浅黄色沉淀。 5.纯溴苯无色，比水重，不溶于水。 新 制 溴 苯 因 含 Br2 而 呈 褐 色 ， 可 用 NaOH 溶液洗涤除去。

浓H SO + HO-NO2 2 4

硝 基 苯

浓硝酸、 浓硫酸、 苯

NO2 +H2O

1.混合酸时应将浓硫酸缓缓加入到浓 硝酸中，混合时放热。 2.混酸降温后，逐滴加入苯，边加边 振荡。 液 液 3.利用水浴加热控制反应温度在 60℃ 水 浴 加 左右，防止硝酸受热分解，苯挥发及副 热 反应发生。 ( 使 用 4.实验时,温度计插入水中，用于控制 温度计) 水浴温度。 5.纯硝基苯无色，比水重，不溶于水， 有苦杏仁味。不纯的硝基苯呈淡黄色， 可用 NaOH 溶液除去不纯物中含有的 剩余酸。 1.蒸馏烧瓶中加入碎瓷片防止加热时 液体暴沸。 2. 温度计水银球位于烧瓶支管口附近， 测定蒸馏出气体的温度。 3.冷凝水的流动方向和热蒸气流动方 向相反，使冷凝充分。 4.分馏汽油不同于裂化汽油，前者不 使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色， 后者 可以褪色。

石 油 的 分 馏

原油

蒸馏烧 瓶、 温度 计、 冷凝 管

4.烷烃、烯烃、炔烃的系统命名类别 主链条件 编号原则 写法 注意事项 烷烃 碳链最长 离支链最近一端 支链位置—支链名称—母体名 称 烯烃、炔烃 含双键或三键的最长碳链 离双键或三键最近一端 支链位置—支链名称—双键或三键位置—母 体名称

1.不同链、简到繁；相同链、合并算 2.数字间用“,”,数字与汉字用“—”

例1．120℃时，1体积某烃和4体积O2混合，,完全燃烧后恢复到原来的温度，压强体积不变，

该烃分子式中所含的碳原子数不可能是（ ）

A．1 Ｂ．2 Ｃ．3 Ｄ．4

分析：要使反应前后压强体积不变，只要氢原子个数等于4，并保证能使1体积该烃能在4

体积氧气里完全燃烧即可。

答案：D

小结：有机物完全燃烧前后气体体积的变化：

(1)气态烃(CxHy)在100℃及其以上温度完全燃烧时，气体体积变化规律与氢原子个数有 关。

①若y=4，燃烧前后体积不变，△V=0 ②若y>4，燃烧前后体积增大，△V=③若y<4，燃烧前后体积减少，△V=1

y4

y4 1

(2)气态烃(CxHy)完全燃烧后恢复到常温常压时，气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式，通过差量法确定。

例2．据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为：

HC≡C—C≡C－C≡C－C≡C－C≡N。对该物质判断正确的是（ ）

A．晶体的硬度与金刚石相当 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．不能发生加成反应 D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得 分析：从结构上可知：其分子内含有C≡C和C≡N，所以能发生加成反应，也能使酸性KMnO4

溶液褪色。其不是高分子化合物，故不可能由加聚制得。由题意知，属于分子晶体，其硬度不可能与金刚石相当。

答案：B

小结：本题考查了学生对晶体、C≡C、及高分子化合物有关知识的掌握情况。 例3．下图是制取蒸馏乙醇的气化装置部分，安装时温度计的位置正确的是（ ）

A． B． C． D．

分析：蒸馏时，要测定蒸出蒸气的温度，故水银球应放在蒸馏烧瓶支管口的附近。 答案：A

小结：水浴时，水银球浸在水中。制乙烯时，水银球浸在反应液中。测溶解度时，水银球放 在饱和溶液中。石油分馏时，水银球放在蒸馏烧瓶支管口的附近。

例4．以下实验能获得成功的是（ ）

A． 用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体 B． 将铁屑、溴水、苯混合制溴苯

C． 在苯酚溶液中滴入少量稀溴水出现白色沉淀

D． 将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 分析：选项A，制甲烷要用无水醋酸钠与碱石灰共热，药品不可含水，不能用醋酸钠晶 (CH3COONa ·3H2O) 。选项B，制取溴苯反应使用液态溴而非溴水，因为溴水浓度较低，难 于生成溴苯。选项C，苯酚溶液中只有滴入过量浓溴水才能生成2，4，6—三溴苯酚白

色沉淀。故滴入少量稀溴水难于观察到白色沉淀。选项D，2Cu+O

2

CH3CH2

OH+CuO

答案：D

CH3CHO+H2O +Cu。

2CuO

小结：在中学有机化学中，涉及到若干个有机实验内容，如：甲烷、乙烯、乙炔等气体制取

和溴苯、硝基苯、酯的制备；苯酚、醛的检验等。正确掌握上述有机实验的反应原理，则能很好巩固有机反应基础知识和基本实验技能，促进对有机化学的理解和掌握。

例5．实验室用液溴和苯反应制取粗溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制 ①蒸馏 ②水洗 ③用干燥剂干燥 ④用10%NaOH溶液洗 ⑤水洗 。正确的操作顺序是（ ） A．①②③④ Ｂ．②④⑤③① Ｃ．④②③①⑤ Ｄ．②④①⑤③

分析：溴苯制取时所得到的粗溴苯中会含溴、少量的水、溶于这部分水中的溴化氢等。先用 水洗可以除去溴化氢及少量溴。然后用10%NaOH溶液洗，可除去溴，然后再用水洗一次。 把残存的NaOH洗去，接着用干燥剂除水，最后蒸馏得到纯溴苯。

答案：B

小结：解题时，学生往往只考虑用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法来处理。仅用碱洗 ，溴化铁与碱反应生成氢氧化铁沉淀，很难分离。这显然不能得到纯溴苯。物质分离时，往 往物理方法和化学方法同时使用。

例6．.描述CH3 CH=CH C C CF3分子结构的下列叙述中,正确的是（ ） A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上

C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上

分析：根据乙烯、乙炔分子结构的知识，题给有机物的碳架结构如下：

可见6个碳原子有可能在同一平面上，但不可能在同一直线上。

答案：B、C

小结：如何判断有机物分子中原子是否共平面或共直线。必须弄清题给分子的空间结构。只 要牢固掌握甲烷、乙烯、苯、甲醛、CH3(CH2)nCH3（碳链呈“锯齿”形）等典型分子的结 构特征，以此基本结构为模块，再搭建出题给分子的空间结构，问题就能迎刃而解。 例7．工程塑料ABS的结构简式是：

CN

2—CH—CH2—CH=CH—CH2—CH2— 合成此高分子化合物用了三种单体，

这三种单体的结构简式分别是 、 、 。

分析：首先判断此高分子化合物是加聚反应的产物，还是缩聚反应的产物。加聚反应产物的

结构特点是主链全部是碳原子，且碳原子数目是偶数。根据工程塑料ABS的结构简式可知 是加聚反应的产物。

答案：CH2=CH—CN、CH2=CH—CH=CH2、、CH=CH2

小结：加聚高聚物单体判断。

(1)凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物，其合成单体必为一种。将两个半链闭 CH3 CH3

| | 合即可。如：2－n CH2＝C－COOCH3

|

COOCH3

(2)凡链节主链只有四个碳原子，且链节无双键的高聚物，其单体必为两种。在正中央划断开，然后将四个半链闭合即可。

如：－CH2－CH2－CH2n ，单体是：CH2＝CH2和CH＝CH2 | |

CH3 CH3

(3)凡链节主链中，存在C＝C双链结构，其规律是“见双链，四个碳，无双链，两个碳”。划线断开，然后将半链闭合，将单双键互换。

如2－CH－CH2－CH＝CH－CH2 ]n:CH2＝CH－CH＝CH2

CH＝CH2

例8．C8H18经多步裂化，最后完全转化为C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是（ ）

A． 28 B． 30 C． 38 D． 40

分析：根据C8H18 C4H10 C4H10 C2H4+ C2H6、 C4H10 + C4H8、 CH4+ C3H6，C8H18和C4H10。令C8H18为1mol，则最后气体的总物质的量为3mol， M=量为4mol，故M答案：B、C

小结：解题时，利用了极值法，即令C4H8全部转化为C2H4。

计算混合气体的平均相对分子质量一般方法：

(1)M M

A

1143

=38。若C4H8也可继续裂化，C4H8 2C2H4，则气体的总物质的

28.5，所以28.5 M 38

1144

。

a% M

B

b% M

C

c% 式中MA、MB、MC为气体A、B、C的相

对分子质量。a%,b%,c%是气体A、B、C在混合气体中的体积百分比。 (2)已知STP时的混合气体密度

g/l，M 22.4l/mol g/l

(3)根据相对密度计算：D

1 2

M1M

2

(4)M m（混合气体总质量

n（总）

）