专题15 有机物的组成、结构和性质

发布时间:2021-06-06

专题15 有机物的组成、结构和性质

专题十五

有机物的组成、结构 和性质考情调研

真题回眸 (2010· 全国理综Ⅰ, 11)下图表示 4溴环己烯所发生的 4 个不同 反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是 ( )

A.①②

B.②③

C.③④

D.①④

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解析 反应①,双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,双键所连碳 原子被氧化为羧基,除了原官能团溴原子之外的另一种官能 团;反应②为卤代烃的水解反应,溴原子在题目所给条件下发 生水解,溴原子被羟基取代,产物连同原有的碳碳双键共两种 官能团;反应③为卤代烃的消去反应,生成小分子 HBr 和双 键,故产物中只有一种官能团;反应④为双键的加成反应,在 碳环上加一个溴原子,但原来已有官能团也为溴原子,故产物 中只有一种官能团。 答案 C

专题15 有机物的组成、结构和性质

命题规律 分析各地新课标高考题,有机化学试题一直比较稳定,考 查特点有:①与生活、生产、新材料、新医药广泛联系,用有 机化学知识分析生活中常见问题。②综合性强,注重了模块知 识的综合,其考查内容主要有有机物的组成、结构、性质和分 类;官能团及其转化;有机分子式和结构式的确定;同分异构 体的书写;高分子化合物与单体的相互判断;有机反应类型的 判断。③以有机物的推断和合成为主要题型,考查推理、分析 和综合能力。 预计 2011 年除继续考查热点问题外,还可能出现陌生度 高、注意联系生产实际和科技成果的实际应用题目。根据有机 物的衍变关系,以新药、新材料的合成为背景,同时引入新信 息,设计成合成路线框图,组成综合性试题也是一种重要的命 题趋势。

专题15 有机物的组成、结构和性质

考点研析考点一 同分异构体 例 1 已知: 下图为一系列有机物的相互转化关系,其中 B 和 C 按 1∶2 反应生成 Z, 和 E 按 1∶2 反应生成 W, 和 Z 互为同分 F W 异构体。

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回答下列问题: (1)写出反应①和④的反应类型: (2)写出 A 中含氧官能团的名称: (3)1 mol F 最多可与 (4)写出③的化学反应方程式: 、 、 。 。 。

mol NaOH 溶液反应。

(5)与 B 互为同分异构体,属于酚类且苯环上只有两个互为对 位取代基的化合物有 4 种, 请写出另外两种同分异构体的结构 简式:

,

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解析 根据乙烯和水反应可推出 E 为乙醇, 由题目所给信 息可推出 F 为酸,又因为按 1∶2 反应生成 Z,F 和 E 按 1∶2 反应生成 W,W 和 Z 互为同分异构体,可知 W、Z 为二元酯, 再根据 A 的反应条件可猜想, 反应为酯的水解, 再根据 E 的两次氧化马上推出 E、D、C 分别是乙醇、乙 醛、乙酸。

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答案

(1)加成反应 取代或酯化反应

(2)酯基 (醇)羟基 (3)2 催化剂 (4) 2CH3CH2OH+O2————→2CH3CHO+2H2O △ (5)

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方法技巧 1.同分异构体的

常见题型及解法 常见题型:①限定范围书写或补写,解题时要看清所限范围, 分析已知的几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律 补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。② 对结构不同要从两个方面来考虑:一是原子或原子团连接顺 序;二是原子的空间位置。③判断取代产物同分异构体种类 的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位 置的氢原子种数,再确定取代产物同分异构体的数目。

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2.同分异构体的判断方法 首先,在理解同分异构体的概念上,务必理清下列几个方 面:必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分子式相同的化 合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。这三 者必须同时具备,缺一不可。如: (1)CH3CH3 与 HCHO,CH3CH2OH 与 HCOOH 都是相对 分子质量相等和结构不同的化合物,但它们彼此不能互称 为同分异构体。

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(2)最简式相同、结构不同的化合物,不一定是同分异构体。如 CH≡CH 和 C6H6 最简式都是 CH,淀粉和纤维素的最简式 C6H10O5 相同,但 n 值不同,不是同分异构体。 其次, 要紧紧抓住结构不同这一核心。 中学阶段结构不同应指: ①碳链骨架不同,称为碳链异构;②官能团在碳链上的位置不 同,称为位置异构;③官能团种类不同,称为类别异构或官能 团异构;④分子中原子或原子团排列不同,空间结构不同,称 为空间异构。

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即时巩固 1

(2010· 四川理综,28)已知:

以乙炔为原料,通过下图所示步骤能合成有机中间体 E(转化 过程中的反应条件及部分产物已略去)。

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-H2O HCHO H2 O2 C2H2———→ A ——→ B ——→ C —→ D ———→ E: 其中, B、 D 分别代表一种有机物, 的化学式为 C4H10O2, A、 C、 B 分子中无甲基。 请回答下列问题: (1)A 生成 B 的化学反应类型是____________。 (2)写出生成 A 的化学反应方程式____________________。

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(3)B 在浓硫酸催化下加热,可生成多种有机产物。写出 2 种相 对分子质量比 A 小的有机产物的结构简式: ___________________、___________________________。 (4)写出 C 生成 D 的化学反应方程式:____________。 (5)含有苯环,且与 E 互为同分异构体的酯有______种,写出其 中一种同分异构体的结构简式:___________________。

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解析 本题考查学生接受信息的能力, 根据题目提供的新信息 结合已有的知识进行综合处理。A 到 B 结合 B 的分子式 C4H10O2,可知由乙炔和甲醛反应有 2 mol 甲醛参与反应。A 到 B 是与氢气反应属于加成或者还原反应。根据 B 的分子式 可知 A 与 2 mol 氢气加成。B 到 C 是进一步氧化为醛,两端 的羟基全部被氧化为醛基。(3)问考查了醇的消去,有三种消 去方

式,任写两种即可。(4)要想做对这一问需要仔细观察题 目所给第二个信息的反应机理。(5)考查官能团位置异构,即 酯基异构。

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答案

(1)加成反应(或还原反应)

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CH3

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考点二

有机反应类型 ( )

例 2 下列有机反应中,不属于取代反应的是

Cu B.2CH3CH2OH+O2——→2CH3CHO+2H2O △ H2O C. ClCH2CH===CH2 + NaOH ——→ HOCH2CH===CH2 △ +NaCl

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解析

有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原

子团所替代的反应称为取代反应。因此 A、C、D 都为取代 反应,B 为氧化反应。

答案 B

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名师点拨 重要的有机反应类型反应类型 卤代反应 有 机 四 大 基 本 反 应 概念 实例 ①烷烃的卤代②苯及 其同系物的卤代③苯 酚与浓溴水的反应 ①酸(含无机含氧酸) 与醇的酯化②葡萄糖 与乙酸的酯化

有机物中的某些 原子(或原子团) 被卤素原子替代 的反应羧酸与醇作用生 成酯和水的反应

酯化反应 取 代 反 应

水解反应

①酯的水解②卤代烃 有机物与水反应, 的水解③二糖、多糖 水解成两种或多 的水解④蛋白质的水 种物质 解①苯的硝化②醇分子 间脱水成醚

其他反应

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有 机 四 大 基 本 反 应

加成反应

有机物中不饱和 碳原子跟其他原 子(或原子团)直 接结合生成新物 质的反应

①烯烃、炔烃与H2 加成 ②苯及苯的同系物与 H2加成 ③醛或酮与H2加成 ④油脂的氢化 ①醇分子内脱水生成 烯烃②卤代烃消去

消去反应

有机物从一个分子 中脱去一个小分子 (如H2O、HX)生成 不饱和化合物的反 应饱和烃及其衍生物 的单体通过加成反 应生成高分子化合 物

聚合 加聚 反应 反应

乙烯、氯乙烯、苯乙 烯的加聚等

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聚 合 反 应

缩 聚 反 应

单体间相互反应 生成高分子,同 时还生成小分子 (如H2O、HX等) 的反应

①多元醇与多元羧酸 反应生成聚酯②氨基 酸反应生成多肽①与O2反应②使酸性 KMnO4溶液褪色的反 应③R—CHO发生银 镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液的反 应 ①烯、炔及其衍生物 加氢②醛催化加氢生 成醇③油脂的硬化

氧 化 还 原 反 应

氧化 反应

有机物分子中加 氧或去氢的反应

还原 反应

有机物分子中加 氢或去氧的反应

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